dimethylammonium azide | 32649-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机叠氮化物
• 英文名称: dimethylammonium azide
• 英文别名: Me2NH2N3；dimethyl-amine; azide；Dimethyl-amin; Azid
• CAS: 32649-51-7
• 化学式: C₂H₇N*HN₃
• 分子量: 88.1123
• InChiKey: VBAMJKAPIGJNHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.71
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethylammonium azide 生成 5-苯基四氮唑
  参考文献：
  名称：

  TITOVA I. E.; POPLAVSKIJ V. S.; KOLDOBSKIJ G. I.; OSTROVSKIJ V. A.; NIKOL+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1986) N 8, 1086-1089

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二甲胺 在 迭氮酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以75%的产率得到dimethylammonium azide
  参考文献：
  名称：

  四唑。21.苄腈与肼盐的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01175064
• 作为试剂：
  描述：

  二甲氨基丙腈 在 dimethylammonium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到5-(2-dimethylaminoethyl)tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Vinyltetrazoles: I. Synthesis of NH-unsubstituted 5-vinyltetrazole

  摘要：

  The NH-unsubstituted 5-vinyltetrazole was obtained in 55% yield by exhaustive methylation of 5-(beta-dimethylaminoethyl)tetrazole with dimethyl sulfate at the terminal dimethylamino group with the subsequent elimination of a proton from the alpha-CH2 group and Hofmann beta-cleavage of the intermediate 5-(beta-trimethylammoniumethyl)tetrazolide methyl sulfate. The microwave irradiation was shown to reduce 5-fold the time of the synthesis of the initial substrate, 5-(beta-dimethylaminoethyl)tetrazole.

  DOI：

  10.1134/s1070428010110126

文献信息

• Too Short-Lived or Not Existing Species:<i>N</i>-Azidoamines Reinvestigated
  作者：Klaus Banert、Tom Pester

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00034

  日期：2019.4.5

  Treatment of N-chlorodimethylamine with sodium azide in dichloromethane does not lead to N-azidodimethylamine, as thought for more than 50 years. Instead, surprisingly, (azidomethyl)dimethylamine is generated with good reproducibility. A plausible reaction mechanism to explain the formation of this product is presented. The reaction of lithium dibenzylhydrazide with tosyl azide does not result in the

  如50多年来所认为的那样，用叠氮化钠在二氯甲烷中处理N-氯二甲基胺不会导致N-叠氮基二甲基胺。相反，令人惊讶地，产生了具有良好再现性的（叠氮甲基）二甲基胺。提出了一个合理的反应机理来解释该产物的形成。如前所述，二苄基肼基锂与甲苯磺酰基叠氮化物的反应不会导致生成N-叠氮基胺，可以通过IR光谱法在环境温度下对其进行检测。重氮基转移至酰肼锂的其他实验表明，中间体N-叠氮基胺的寿命很短，或者通过同步断裂两个N-N键直接生成1,1-二氮烯来绕开它们的形成。
• Korchevskaya; Malin; Shcherbinin, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 9, p. 1369 - 1372
  作者：Korchevskaya、Malin、Shcherbinin、Ostrovskii

  DOI：——

  日期：——
• Malin; Shcherbinin; Poplavskii, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 4, p. 549 - 553
  作者：Malin、Shcherbinin、Poplavskii、Kononov、Ostrovskii

  DOI：——

  日期：——
• Vinyltetrazoles: I. Synthesis of NH-unsubstituted 5-vinyltetrazole
  作者：V. A. Ostrovskii、P. A. Aleshunin、V. Yu. Zubarev、E. A. Popova、Yu. N. Pavlyukova、E. A. Shumilova、R. E. Trifonov、T. V. Artamonova

  DOI：10.1134/s1070428010110126

  日期：2010.11

  The NH-unsubstituted 5-vinyltetrazole was obtained in 55% yield by exhaustive methylation of 5-(beta-dimethylaminoethyl)tetrazole with dimethyl sulfate at the terminal dimethylamino group with the subsequent elimination of a proton from the alpha-CH2 group and Hofmann beta-cleavage of the intermediate 5-(beta-trimethylammoniumethyl)tetrazolide methyl sulfate. The microwave irradiation was shown to reduce 5-fold the time of the synthesis of the initial substrate, 5-(beta-dimethylaminoethyl)tetrazole.
• Tetrazoles. 21. Reaction of benzonitrile with salts of hydrazoic acid
  作者：I. E. Titova、V. S. Poplavskii、G. I. Koldobskii、V. A. Ostrovskii、V. D. Nikolaev、G. B. Erusalimskii

  DOI：10.1007/bf01175064

  日期：1986.8