2-oxocyclotetradecanol | 54561-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-oxocyclotetradecanol
• 英文别名: 2-Hydroxy-cyclotetradceanon-(1)；2-Hydroxy-cyclotetradecan-1-on；2-hydroxy-cyclotetradecanone；2-Hydroxy-cyclotetradecanon；2-Hydroxycyclotetradecan-1-one
• CAS: 54561-32-9
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂
• 分子量: 226.359
• InChiKey: PZBPIMLXAHBOSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxocyclotetradecanol 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以75%的产率得到环十四烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Singh, Arpita; Singhal, Nishi; Agrawal, Hemlata, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 2, p. 423 - 426

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  辛二酸氢乙酯 在 sodium methylate 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 xylene 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-oxocyclotetradecanol
  参考文献：
  名称：

  Singh, Arpita; Singhal, Nishi; Agrawal, Hemlata, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 2, p. 423 - 426

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ring enlargement through acyloin condensation of cycloalkane-1,2-dicarboxylic esters
  作者：T. Mori、T. Nakahara、H. Nozaki

  DOI：10.1139/v69-540

  日期：1969.9.1

  13-membered rings were prepared from cyclododecanone. Acyloin condensation of these esters in the presence of trimethylchlorosilane followed by acidic hydrolysis afforded 13-, 14-, and 15-membered cycloalkane-1,2-diones in 71–74% yields. The diketones were reduced by treatment with triethyl phosphite and alkali hydroxide into corresponding acyloins.

  11-、12-和13-元环的环烷-1,2-二羧酸酯由环十二酮制备。在三甲基氯硅烷存在下，这些酯的酰基缩合反应随后进行酸水解，以 71-74% 的产率得到 13-、14-和 15-元环烷烃-1,2-二酮。通过用亚磷酸三乙酯和碱金属氢氧化物处理将二酮还原成相应的酰基化合物。
• Macrocyclic musk composition, organoleptic uses thereof and process for preparing same
  申请人：INTERNATIONAL FLAVORS & FRAGRANCES INC.

  公开号：EP1308497A2

  公开（公告）日：2003-05-07

  Described are mixtures consisting essentially of oxomacrocyclic compounds containing greater than about 40 weight % Δ3-cyclotetradecen-1-one and greater than about 40 weight % cyclotetradecanone and less than about 5 weight %, of Δ2-cyclo-tetradecen-1-one, perfumery uses thereof and chemo-selective catalytic hydrogen process for preparing same by hydrogenating mixtures containing significant concentrations, greater than 15 weight %, of Δ2-cyclotetradecen-1-one. The oxocarbocyclic compound-containing mixtures have advantageous musk aroma imparting, augmenting and enhancing perfumery properties causing the mixtures to be useful in perfume compositions, perfumed articles and perfumed polymers, including particles and fibers produced therefrom.

  本发明描述了主要由含有大于约 40 重量％Δ3-环十四烯-1-酮和大于约 40 重量％环十四酮以及小于约 5 重量％Δ2-环十四烯-1-酮的氧代环化合物组成的混合物、其香水用途以及通过氢化含有大量（大于 15 重量％）Δ2-环十四烯-1-酮的混合物制备该混合物的化学选择性催化氢化工艺。含氧杂环化合物的混合物具有良好的麝香香气赋予、增加和增强香味的特性，可用于香水组合物、香水制品和香水聚合物，包括由其制成的颗粒和纤维。
• Macrocylic musk composition, organoleptic uses thereof and process for preparing same
  申请人：——

  公开号：US20040156876A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  Described are mixtures consisting essentially of oxomacrocyclic compounds containing greater than about 40 weight % &Dgr; 3 -cyclotetradecen-1-one and greater than about 40 weight % cyclotetradecanone and less than about 5 weight %, of &Dgr; 2 -cyclo-tetradecen-1-one, perfumery uses thereof and chemo-selective catalytic hydrogen process for preparing same by hydrogenating mixtures containing significant concentrations, greater than 15 weight %, of &Dgr; 2 -cyclotetradecen-1-one. The oxocarbocyclic compound-containing mixtures have advantageous musk aroma imparting, augmenting and enhancing perfumery properties causing the mixtures to be useful in perfume compositions, perfumed articles and perfumed polymers, including particles and fibers produced therefrom.

  所述混合物主要由氧化杂环化合物组成，其中氧化杂环化合物的 &Dgr； 3 -环十四烯-1-酮和重量百分比大于约 40%的环十四酮以及重量百分比小于约 5%的&Dgr； 2 -环十四烯-1-酮、其香料用途以及通过氢化含有大量（超过 15 重量％）&Dgr； 2 -环十四烯-1-酮。含氧杂环化合物的混合物具有良好的麝香香气赋予、增加和提高香味的特性，可用于香水组合物、香水制品和香水聚合物，包括由其制成的颗粒和纤维。
• Psychoanalysis and Epistemology: The Interrelation Between Clinical Work, Culture and Metapsychology
  作者：Ana Boczar、Ana Cristina Teixeira da Costa Salles、Arlindo Carlos Pimenta、Carlos Roberto Drawin、Eliana Rodrigues Pereira Mendes、Marília Brandão Lemos Morais、Suzanne Beaudette Drummond、Minas Gerais

  DOI：10.1080/08037060121425

  日期：2001.1
• Zur Kenntnis des Kohlenstoffringes. Ein Herstellungsverfahren für vielgliedrige Cyclanone
  作者：V. Prelog、L. Frenkiel、Magrit Kobelt、P. Barman

  DOI：10.1002/hlca.19470300637

  日期：1947.10.15