2(R)-di(phenylmethyl)amino-3(S)-hydroxyhexanoic acid, methyl ester | 364783-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2(R)-di(phenylmethyl)amino-3(S)-hydroxyhexanoic acid, methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,3S)-2-(dibenzylamino)-3-hydroxyhexanoate
• CAS: 364783-80-2
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₃
• 分子量: 341.45
• InChiKey: SXRUCPQVVVVMTG-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(R)-di(phenylmethyl)amino-3(S)-hydroxyhexanoic acid, methyl ester 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到methyl (2R,3S)-2-amino-3-hydroxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  通过甘氨酸烯醇化物等价物的非对映选择性反应制备α-氨基羧酸衍生物

  摘要：

  摘要 与咪唑啉酮助剂结合的受保护甘氨酸类似物以中等至良好的收率 (9–91%) 进行非对映选择性烷基化和酰化反应，并具有高水平的立体控制（通常 > 95% de）。已证明这些衍生物的后续烷基化可用于生产非外消旋 α,α-二取代氨基酸前体。还发现非对映选择性羟醛反应以良好的产率和出色的立体控制（62-84%，93-95% de）进行。这些加合物的手性辅助裂解和氢解提供了 β-羟基-α-氨基酸衍生物，没有观察到光学纯度的侵蚀。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00552-x
• 作为产物：
  描述：

  1-[2'-N,N-di(phenylmethyl)amino]ethanoyl-3,4(S)-dimethyl-5(R)-phenylimidazolidin-2-one 在 sodium methylate 、 三乙胺 、 B-(trifluoromethanesulfonyloxy)-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 2(R)-di(phenylmethyl)amino-3(S)-hydroxyhexanoic acid, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过甘氨酸烯醇化物等价物的非对映选择性反应制备α-氨基羧酸衍生物

  摘要：

  摘要 与咪唑啉酮助剂结合的受保护甘氨酸类似物以中等至良好的收率 (9–91%) 进行非对映选择性烷基化和酰化反应，并具有高水平的立体控制（通常 > 95% de）。已证明这些衍生物的后续烷基化可用于生产非外消旋 α,α-二取代氨基酸前体。还发现非对映选择性羟醛反应以良好的产率和出色的立体控制（62-84%，93-95% de）进行。这些加合物的手性辅助裂解和氢解提供了 β-羟基-α-氨基酸衍生物，没有观察到光学纯度的侵蚀。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00552-x

文献信息

• Preparation of α-amino-carboxylic acid derivatives via diastereoselective reactions of glycine enolate equivalents
  作者：S Caddick、N.J Parr、M.C Pritchard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00552-x

  日期：2001.7

  imidazolidinone auxiliary undergo diastereoselective alkylation and acylation reactions in moderate to good yields (9–91%) with high levels of stereocontrol (generally >95% de). Subsequent alkylation of these derivatives has been demonstrated for the production of non-racemic α,α-disubstituted amino acid precursors. Diastereoselective aldol reactions are also found to proceed with good yields and excellent stereocontrol

  摘要 与咪唑啉酮助剂结合的受保护甘氨酸类似物以中等至良好的收率 (9–91%) 进行非对映选择性烷基化和酰化反应，并具有高水平的立体控制（通常 > 95% de）。已证明这些衍生物的后续烷基化可用于生产非外消旋 α,α-二取代氨基酸前体。还发现非对映选择性羟醛反应以良好的产率和出色的立体控制（62-84%，93-95% de）进行。这些加合物的手性辅助裂解和氢解提供了 β-羟基-α-氨基酸衍生物，没有观察到光学纯度的侵蚀。