(1S,2R,3S,6R,7R)-4-nonyltricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3-ol | 285571-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,3S,6R,7R)-4-nonyltricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3-ol
• CAS: 285571-03-1
• 化学式: C₁₉H₃₀O
• 分子量: 274.447
• InChiKey: RECGDDWDVQTXDL-BSWVEEBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S,6R,7R)-4-nonyltricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3-ol 在 四丙基高钌酸铵 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-甲基吲哚酮 、 cerium(III) chloride 、 4 A molecular sieve 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 (1aR,1bS,2R,5S,5aR,6R,6aS)-6a-nonyl-1a,1b,5,5a,6,6a-hexahydro-2H-2,5-methanoindeno[1,2-b]oxiren-6-ol
  参考文献：
  名称：

  用于合成（+）-额叶蛋白和（-）-麦芽糖内酯的不对称氢转移方案

  摘要：

  通过将催化不对称氢转移反应作为关键步骤，以非对映控制方式合成了在分子中均具有季生立体中心的昆虫聚集体信息素（+）-额叶蛋白和海洋抗生素（-）-malyngolide。还已经设计了允许对映体使用其他对映体拆分产物的转化方案。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00430-5
• 作为产物：
  描述：

  S-methyl O-((1aS,1bR,2S,5R,5aS,6R,6aS)-6a-nonyl-1a,1b,5,5a,6,6a-hexahydro-2H-2,5-methanoindeno[1,2-b]oxiren-6-yl) carbonodithioate 在 三乙基硅烷 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1S,2R,3S,6R,7R)-4-nonyltricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  用于合成（+）-额叶蛋白和（-）-麦芽糖内酯的不对称氢转移方案

  摘要：

  通过将催化不对称氢转移反应作为关键步骤，以非对映控制方式合成了在分子中均具有季生立体中心的昆虫聚集体信息素（+）-额叶蛋白和海洋抗生素（-）-malyngolide。还已经设计了允许对映体使用其他对映体拆分产物的转化方案。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00430-5

文献信息

• Asymmetric hydrogen transfer protocol for a synthesis of (+)-frontalin and (−)-malyngolide
  作者：Regina Mikie Kanada、Takahiko Taniguchi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00430-5

  日期：2000.5

  An insect aggregate pheromone (+)-frontalin and a marine antibiotic (−)-malyngolide, both bearing a quaternary stereogenic center in their molecules, have been synthesized in diastereocontrolled manner by employing a catalytic asymmetric hydrogen transfer reaction as the key step. An inversion protocol allowing enantioconvergent use of the other enantiomeric resolved product has also been devised.

  通过将催化不对称氢转移反应作为关键步骤，以非对映控制方式合成了在分子中均具有季生立体中心的昆虫聚集体信息素（+）-额叶蛋白和海洋抗生素（-）-malyngolide。还已经设计了允许对映体使用其他对映体拆分产物的转化方案。