ethyl (4S)-2-(N-tert-butyloxycarbonylamino)-4,5-dihydroxy-2-pentenoate | 502442-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (4S)-2-(N-tert-butyloxycarbonylamino)-4,5-dihydroxy-2-pentenoate
• 英文别名: ethyl (Z,4S)-4,5-dihydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pent-2-enoate
• CAS: 502442-53-7
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₆
• 分子量: 275.302
• InChiKey: HHLOKDQBWFYHNV-HWPCKVLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4S)-2-(N-tert-butyloxycarbonylamino)-4,5-dihydroxy-2-pentenoate 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 TEA 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 95.0h， 生成 顺式-4-羟基-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  一种通过 Wittig 型反应制备 α,β-二脱氢氨基酸衍生物的新合成方法。(2S, 4S)- 和 (2R, 4R)-4-羟基脯氨酸的合成

  摘要：

  在三丁基膦和碱的存在下，N-Boc-和NZ-α-甲苯磺酰基甘氨酸乙酯与各种醛反应，以良好的产率提供相应的α,β-二脱氢氨基酸衍生物，具有高（Z）选择性。此外，通过本方法制备的(4S)-和(4R)-2-(N-Boc-氨基)-4,5-异亚丙基二氧基-2-戊烯酸乙酯转化为(2S, 4S)-和(2R, 4R) )-4-羟脯氨酸，分别。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.2517
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4S)-2-(N-tert-butyloxycarbonylamino)-4,5-isopropylidenedioxy-2-pentenoate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到ethyl (4S)-2-(N-tert-butyloxycarbonylamino)-4,5-dihydroxy-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  一种通过 Wittig 型反应制备 α,β-二脱氢氨基酸衍生物的新合成方法。(2S, 4S)- 和 (2R, 4R)-4-羟基脯氨酸的合成

  摘要：

  在三丁基膦和碱的存在下，N-Boc-和NZ-α-甲苯磺酰基甘氨酸乙酯与各种醛反应，以良好的产率提供相应的α,β-二脱氢氨基酸衍生物，具有高（Z）选择性。此外，通过本方法制备的(4S)-和(4R)-2-(N-Boc-氨基)-4,5-异亚丙基二氧基-2-戊烯酸乙酯转化为(2S, 4S)-和(2R, 4R) )-4-羟脯氨酸，分别。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.2517

文献信息

• A New Synthetic Method for the Preparation of<i>α</i>,<i>β</i>-Didehydroamino Acid Derivatives by Means of a Wittig-Type Reaction. Syntheses of (2<i>S</i>, 4<i>S</i>)- and (2<i>R</i>, 4<i>R</i>)-4-Hydroxyprolines
  作者：Rumi Kimura、Tanemasa Nagano、Hideki Kinoshita

  DOI：10.1246/bcsj.75.2517

  日期：2002.11

  acid derivatives with high (Z)-selectivity in good yields. Moreover, ethyl (4S)- and (4R)-2-(N-Boc-amino)-4,5-isopropylidenedioxy-2-pentenoates prepared by the present method were converted to (2S, 4S)- and (2R, 4R)-4-hydroxyprolines, respectively.

  在三丁基膦和碱的存在下，N-Boc-和NZ-α-甲苯磺酰基甘氨酸乙酯与各种醛反应，以良好的产率提供相应的α,β-二脱氢氨基酸衍生物，具有高（Z）选择性。此外，通过本方法制备的(4S)-和(4R)-2-(N-Boc-氨基)-4,5-异亚丙基二氧基-2-戊烯酸乙酯转化为(2S, 4S)-和(2R, 4R) )-4-羟脯氨酸，分别。