3-(3-benzoyl-1,2,4-thiadiazol-5-yl)quinuclidine | 122683-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(3-benzoyl-1,2,4-thiadiazol-5-yl)quinuclidine
• 英文别名: 3-[5-(3-benzoyl-1,2,4-thiadiazol)-yl]quinuclidine；[5-(1-Azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl)-1,2,4-thiadiazol-3-yl]-phenylmethanone
• CAS: 122683-25-4
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃OS
• 分子量: 299.396
• InChiKey: ZYUSVDDYXXCISF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-benzoyl-1,2,4-thiadiazol-5-yl)quinuclidine 、 phenylmagnesium bromide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到3-[3-(1,1-diphenyl-1-hydroxymethyl)-1,2,4-thiadiazol-5-yl]quinuclidine
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-噻二唑的合成和毒蕈碱活性。

  摘要：

  制备了一系列在C5带有单或双环胺的新型1,2,4-噻二唑。通过3-甲氧基羰基化合物的烯醇锂反应，然后进行酯水解和脱羧反应，合成了奎尼丁和1-氮杂双环[2.2.1]庚烷衍生物。这些化合物作为毒蕈碱配体的受体结合亲和力和功效通过使用[3H] -N-甲基东pol碱和[3H]氧代短发胺-M的放射性配体结合测定法进行评估。对于3'-甲基化合物观察到最佳激动剂亲和力。较小的取代基（H）保留了较低亲和力的功效，而较大的基团则导致实质上较低的功效。观察到的结合亲和力受围绕C3-C5'键旋转的构象能以及单环或双环胺的空间要求的影响。

  DOI：

  10.1021/jm00169a041
• 作为产物：
  描述：

  1-氮杂双环[2.2.2]辛烷-3-羧酸甲酯 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-(3-benzoyl-1,2,4-thiadiazol-5-yl)quinuclidine
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-噻二唑的合成和毒蕈碱活性。

  摘要：

  制备了一系列在C5带有单或双环胺的新型1,2,4-噻二唑。通过3-甲氧基羰基化合物的烯醇锂反应，然后进行酯水解和脱羧反应，合成了奎尼丁和1-氮杂双环[2.2.1]庚烷衍生物。这些化合物作为毒蕈碱配体的受体结合亲和力和功效通过使用[3H] -N-甲基东pol碱和[3H]氧代短发胺-M的放射性配体结合测定法进行评估。对于3'-甲基化合物观察到最佳激动剂亲和力。较小的取代基（H）保留了较低亲和力的功效，而较大的基团则导致实质上较低的功效。观察到的结合亲和力受围绕C3-C5'键旋转的构象能以及单环或双环胺的空间要求的影响。

  DOI：

  10.1021/jm00169a041

文献信息

• MACLEOD, ANGUS M.;BAKER, RAYMOND;FREEDMAN, STEPHEN B.;PATEL, SHAILENDRA;M+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2052-2059
  作者：MACLEOD, ANGUS M.、BAKER, RAYMOND、FREEDMAN, STEPHEN B.、PATEL, SHAILENDRA、M+

  DOI：——

  日期：——
• Thiadiazoles useful in the treatment of senile dementia
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0307142B1

  公开（公告）日：1994-09-14
• US5405853A
  申请人：——

  公开号：US5405853A

  公开（公告）日：1995-04-11