2,5-bis(4-methylphenyl)-1,4-bis(4-nitrophenyl )-1,4-dihydropyrrolo[3,2-b]pyrrole | 1451070-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,5-bis(4-methylphenyl)-1,4-bis(4-nitrophenyl )-1,4-dihydropyrrolo[3,2-b]pyrrole
• 英文别名: 2,5-Bis(4-methylphenyl)-1,4-bis(4-nitrophenyl)pyrrolo[3,2-b]pyrrole；2,5-bis(4-methylphenyl)-1,4-bis(4-nitrophenyl)pyrrolo[3,2-b]pyrrole
• CAS: 1451070-77-1
• 化学式: C₃₂H₂₄N₄O₄
• 分子量: 528.567
• InChiKey: ZCGSQBLYJRLBMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 4-硝基苯胺 、 2,3-丁二酮 在 iron perchlorate hexahydrate 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以25%的产率得到2,5-bis(4-methylphenyl)-1,4-bis(4-nitrophenyl )-1,4-dihydropyrrolo[3,2-b]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  大规模合成多功能1,4-二氢-吡咯并[3,2-b]吡咯的方法。

  摘要：

  彻底的研究已使1,4-二氢-吡咯并[3,2- b ]吡咯的合成最优化。尽管发现钒，铌，铈和锰等金属的盐可促进由胺，醛和二乙酰基形成1,4-二氢-吡咯并[3,2- b ]吡咯，但我们证实铁盐是最有效的催化剂。确定的条件（第一步：甲苯/ AcOH = 1：1，1 h，50°C;第二步：甲苯/ AcOH = 1：1，Fe（ClO 4）3 ·H 2 O，16 h，50°C ）导致四芳基吡咯并[3,2- b ]吡咯的形成，产率为6-69％。首次出现非常富电子的取代基（4-Me 2 NC 6 H4，3-（OH）C 6 H ^ 4，吡咯-2-基）由醛始发和空间位阻的取代基（2-CLC 6 ħ 4，2- BRC 6 ħ 4，2-CNC 6 ħ 4，2-（ CO 2我）C 6 H ^ 4，2-（TMS-C≡C）C 6 H ^ 4）上苯胺本可以被附加到所述吡咯并[3,2- b ]吡咯芯。现在也可以制备带有N-取代基和C的有序排列的1

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01665

文献信息

• [EN] IMPROVED METHOD FOR THE SYNTHESIS OF PYRROLO[3,2-B]PYRROLES<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA SYNTHÈSE DE PYRROLO[3,2-B]PYRROLES
  申请人：INST CHEMII ORGANICZNEJ PAN

  公开号：WO2020185105A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  An improved method for the synthesis of pyrrolo[3,2-b] pyrroles using iron (III) salts as a catalyst is disclosed.

  本发明揭示了一种改进的方法，使用铁(III)盐作为催化剂合成吡咯并[3,2-b]吡咯。
• STRONGLY FLUORESCENT HETEROCYCLES AND A METHOD FOR THEIR SYNTHESIS
  申请人：INSTYTUT CHEMI ORGANICZNEJ POLSKIEJ AKADEMII NAUK

  公开号：US20150246921A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  This invention provides 1,4-dihydropyrrolo[3,2-b]pyrrole derivatives which can be used as strongly fluorescent compounds and a one-stage method for their synthesis from simple substrates.
• US9988385B2
  申请人：——

  公开号：US9988385B2

  公开（公告）日：2018-06-05
• [EN] STRONGLY FLUORESCENT HETEROCYCLES AND A METHOD FOR THEIR SYNTHESIS<br/>[FR] NOUVEAUX HÉTÉROCYCLES FORTEMENT FLUORESCENTS ET PROCÉDÉ POUR LEUR SYNTHÈSE
  申请人：INST CHEMII ORGANICZNEJ POLSKIEJ AKADEMII NAUK

  公开号：WO2014070029A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  This invention provides 1,4-dihydropyrrolo[3,2-b]pyrrole derivatives which can be used as strongly fluorescent compounds and a one- stage method for their synthesis from simple substrates.