(E)-3-hexyl-1,4-bis(trimethylsilyl)but-3-en-2-one | 851973-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-hexyl-1,4-bis(trimethylsilyl)but-3-en-2-one
• 英文别名: (3E)-1-trimethylsilyl-3-(trimethylsilylmethylidene)nonan-2-one
• CAS: 851973-79-0
• 化学式: C₁₆H₃₄OSi₂
• 分子量: 298.616
• InChiKey: UGOWKYVFCRIIKM-FYWRMAATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-hexyl-1,4-bis(trimethylsilyl)but-3-en-2-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 (1E,4E)-2-hexyl-5-phenyl-1-(trimethylsilyl)penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  使用钌催化的三甲基甲硅烷基重氮甲烷与炔基硼酸酯的双加成反应，合成多取代的1,3-丁二烯。

  摘要：

  Dixneuf和他的同事开发的钌催化的三甲基甲硅烷基重氮甲烷向炔烃的双加成反应被用于合成2-烷基或2-芳基-3-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2 -二氧杂硼烷-2-基）-1,4-双（三甲基甲硅烷基）-1，3-丁二烯通过使用炔基硼酸酯而不是炔烃。使用Suzuki-Miyaura偶合反应，烯基硅烷部分与N-碘代琥珀酰亚胺的碘化反应以及二氢呋喃的水解反应，由2-硼基-1,4-二甲硅烷基-1,3-丁二烯制备二和四取代的1,3-丁二烯碳-硅键与三氟乙酸键合。通过Diels-Alder反应，烯基硼酸酯部分的氧化和Mukaiyama aldol反应，将相同的化合物也转化为双环化合物，三取代的1，3-丁二烯和二烯酮。

  DOI：

  10.1039/b501990g
• 作为产物：
  描述：

  diisopropyl oct-1-ynylboronate 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium(II) sodium acetate 、 尿素 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (E)-3-hexyl-1,4-bis(trimethylsilyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用钌催化的三甲基甲硅烷基重氮甲烷与炔基硼酸酯的双加成反应，合成多取代的1,3-丁二烯。

  摘要：

  Dixneuf和他的同事开发的钌催化的三甲基甲硅烷基重氮甲烷向炔烃的双加成反应被用于合成2-烷基或2-芳基-3-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2 -二氧杂硼烷-2-基）-1,4-双（三甲基甲硅烷基）-1，3-丁二烯通过使用炔基硼酸酯而不是炔烃。使用Suzuki-Miyaura偶合反应，烯基硅烷部分与N-碘代琥珀酰亚胺的碘化反应以及二氢呋喃的水解反应，由2-硼基-1,4-二甲硅烷基-1,3-丁二烯制备二和四取代的1,3-丁二烯碳-硅键与三氟乙酸键合。通过Diels-Alder反应，烯基硼酸酯部分的氧化和Mukaiyama aldol反应，将相同的化合物也转化为双环化合物，三取代的1，3-丁二烯和二烯酮。

  DOI：

  10.1039/b501990g

文献信息

• Synthesis of multisubstituted 1,3-butadienes using the ruthenium-catalysed double addition of trimethylsilyldiazomethane to alkynylboronates
  作者：Ryotaro Morita、Eiji Shirakawa、Teruhisa Tsuchimoto、Yusuke Kawakami

  DOI：10.1039/b501990g

  日期：——

  alkynylboronates instead of alkynes. Di- and tetrasubstituted 1,3-butadienes were prepared from a 2-boryl-1,4-disilyl-1,3-butadiene, using the Suzuki-Miyaura coupling reaction, iodolysis of the alkenylsilane moieties with N-iodosuccinimide and hydrolysis of the carbon-silicon bonds with trifluoroacetic acid. The same compound was converted also to a bicyclic compound, a trisubstituted 1,3-butadiene and

  Dixneuf和他的同事开发的钌催化的三甲基甲硅烷基重氮甲烷向炔烃的双加成反应被用于合成2-烷基或2-芳基-3-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2 -二氧杂硼烷-2-基）-1,4-双（三甲基甲硅烷基）-1，3-丁二烯通过使用炔基硼酸酯而不是炔烃。使用Suzuki-Miyaura偶合反应，烯基硅烷部分与N-碘代琥珀酰亚胺的碘化反应以及二氢呋喃的水解反应，由2-硼基-1,4-二甲硅烷基-1,3-丁二烯制备二和四取代的1,3-丁二烯碳-硅键与三氟乙酸键合。通过Diels-Alder反应，烯基硼酸酯部分的氧化和Mukaiyama aldol反应，将相同的化合物也转化为双环化合物，三取代的1，3-丁二烯和二烯酮。