6-bromo-2-methyl-9-(5-methylfuran-2-yl)-4-nitronaphtho[2,3-b]furan | 1187778-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 6-bromo-2-methyl-9-(5-methylfuran-2-yl)-4-nitronaphtho[2,3-b]furan
• 英文别名: 6-Bromo-2-methyl-9-(5-methylfuran-2-yl)-4-nitronaphtho[2,3-b]furan；6-bromo-2-methyl-9-(5-methylfuran-2-yl)-4-nitrobenzo[f][1]benzofuran
• CAS: 1187778-08-0
• 化学式: C₁₈H₁₂BrNO₄
• 分子量: 386.202
• InChiKey: YYUUHVDPKAMUMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-methyl-9-(5-methylfuran-2-yl)-4-nitronaphtho[2,3-b]furan 在 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 N-[6-bromo-2-methyl-9-(5-methylfuran-2-yl)naphtho[2,3-b]furan-4-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  4-乙酰氧基-9-呋喃基萘并[2,3-b]呋喃的酸催化级联重排

  摘要：

  摘要4-乙酰氧基-9-呋喃基萘并[ 2,3- b ]呋喃的酸催化再循环有效地产生了萘并[1,2- b： 3,4- b' ]二呋喃。另一方面，4-氨基萘[2，3- b ]呋喃没有经历类似的环化成苯并[ g ]呋喃[2，3- e ]吲哚。通过使用密度泛函理论计算来解释这两种类型的基材在行为上的差异。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-013-1075-7
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-2-bis(5-methyl-2-furyl)methylbenzoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 高氯酸 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.83h， 生成 6-bromo-2-methyl-9-(5-methylfuran-2-yl)-4-nitronaphtho[2,3-b]furan
  参考文献：
  名称：

  4-乙酰氧基-9-呋喃基萘并[2,3-b]呋喃的酸催化级联重排

  摘要：

  摘要4-乙酰氧基-9-呋喃基萘并[ 2,3- b ]呋喃的酸催化再循环有效地产生了萘并[1,2- b： 3,4- b' ]二呋喃。另一方面，4-氨基萘[2，3- b ]呋喃没有经历类似的环化成苯并[ g ]呋喃[2，3- e ]吲哚。通过使用密度泛函理论计算来解释这两种类型的基材在行为上的差异。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-013-1075-7

文献信息

• Acid-catalyzed cascade rearrangement of 4-acetoxy-9-furylnaphtho[2,3-b]furans
  作者：Alexander V. Fin’ko、Valery O. Babikov、Arkady S. Pilipenko、Vladimir T. Abaev、Igor V. Trushkov、Alexander V. Butin

  DOI：10.1007/s00706-013-1075-7

  日期：2013.11

  AbstractAcid-catalyzed recyclization of 4-acetoxy-9-furylnaphtho[2,3-b]furans efficiently produced naphtho[1,2-b:3,4-b’]difurans. On the other hand, 4-aminonaphtho[2,3-b]furans failed to undergo the analogous recyclization into benzo[g]furo[2,3-e]indoles. The difference in behavior of these two types of substrates was explained by employing density functional theory calculations. Graphical abstract

  摘要4-乙酰氧基-9-呋喃基萘并[ 2,3- b ]呋喃的酸催化再循环有效地产生了萘并[1,2- b： 3,4- b' ]二呋喃。另一方面，4-氨基萘[2，3- b ]呋喃没有经历类似的环化成苯并[ g ]呋喃[2，3- e ]吲哚。通过使用密度泛函理论计算来解释这两种类型的基材在行为上的差异。 图形概要