2-(Naphthalen-2-yl)-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one | 89813-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: 2-(Naphthalen-2-yl)-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one
• 英文别名: 2-naphthalen-2-yl-3,5-dihydro-2H-1,5-benzothiazepin-4-one
• CAS: 89813-64-9
• 化学式: C₁₉H₁₅NOS
• 分子量: 305.4
• InChiKey: PCHYARSVHIRKBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Naphthalen-2-yl)-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到2-Naphthalen-2-yl-2,3-dihydro-5H-benzo[b][1,4]thiazepine-4-thione
  参考文献：
  名称：

  Oxazep​​ines 和 Thiazepines，XXV：2,3-Dihydro-1,5-benzothiazepine-4 (5H) -ones 的化学转化

  摘要：

  2,3 - 二氢 - 1,5 - 苯并噻嗪 - 4 (5H) - 硫酮 13-22 通过适当的 2,3 - 二氢 - 1,5 - 苯并噻嗪 - 4 (5H) - 酮与劳森试剂反应制备. N-酰基（23-25）和N-烷基（26-28）衍生物也已合成。用3-氯过氧苯甲酸氧化得到亚砜29-32，以H2O2为氧化剂得到砜33-40。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923251108
• 作为产物：
  描述：

  3-Naphthalen-2-yl-3-(2-nitro-phenylsulfanyl)-propionic acid 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 萘烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2-(Naphthalen-2-yl)-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Levai, Albert; Puzicha, Gisbert, Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 7, p. 623 - 632

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Enantioselective Synthesis of Protecting-Group-Free 1,5-Benzothiazepines
  作者：Sara Meninno、Chiara Volpe、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1002/chem.201700837

  日期：2017.4.3

  2,3‐dihydro‐1,5‐benzothiazepinones, by an organocatalyzed sulfa‐Michael reaction of readily available α,β‐unsaturated N‐acyl pyrazoles with 2‐aminothiophenols followed by silica‐gel‐catalyzed lactamization, has been developed. The method proceeds under mild conditions at room temperature and it requires only 1 mol % catalyst loading, to give 2‐aryl/alkyl‐substituted 1,5‐benzothiazepines in generally

  通过容易获得的α，β-不饱和N-酰基吡唑与2-氨基硫酚的有机催化磺胺反应，通过一锅法制得N-未保护的2,3-二氢-1,5-苯并噻唑酮的一锅对映选择性路线已经开发了催化内酰胺化。该方法在室温下在温和的条件下进行，仅需加入1 mol％的催化剂，即可得到通常被以良好的收率和对映选择性进行的2-芳基/烷基取代的1,5-苯并噻嗪类。该方法用于抗抑郁药（R）-（-）-噻嗪酮的简短合成，代表了获取对映体富集的未保护的1,5-苯并噻嗪类的第一种方法，该方法可用于药物发现中的快速衍生化。
• Levai; Duddeck, Pharmazie, 1983, vol. 38, # 12, p. 827 - 828
  作者：Levai、Duddeck

  DOI：——

  日期：——
• LEVAI, A.;PUZICHA, G., SYNTH. COMMUN., 1985, 15, N 7, 623-632
  作者：LEVAI, A.、PUZICHA, G.

  DOI：——

  日期：——