[2-(chloromethyl)-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-3-yl]acetonitrile | 730992-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: [2-(chloromethyl)-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-3-yl]acetonitrile
• 英文别名: 2-[2-(Chloromethyl)-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-3-yl]acetonitrile；2-[2-(chloromethyl)-4-oxoquinazolin-3-yl]acetonitrile
• CAS: 730992-44-6
• 化学式: C₁₁H₈ClN₃O
• mdl: MFCD04624242
• 分子量: 233.657
• InChiKey: TVWOMMUOMALGMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(chloromethyl)-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-3-yl]acetonitrile 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到3-imino-1,2,3,4-tetrahydro-6H-pyrazino[2,1-b]quinazolin-6-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  A New Approach to Pyrazino[2,1-b]quinazolines and Pyrazino[1,2-a]thi­eno[3,2-d]pyrimidines

  摘要：

  研究表明，[2-(氯甲基)-4-氧代-3,4-二氢喹唑啉-3-基]乙腈和 2-(氯甲基)-3-(2-氧代丙基)喹唑啉-4(3H)-酮与脂肪族伯胺反应生成 2-烷基-3-(烷基亚氨基)-1、2,3,4-四氢-6H-吡嗪并[2,1-b]喹唑啉-6-酮和 2-烷基-3-甲基-1,2-二氢-6H-吡嗪并[2,1-b]喹唑啉-6-酮。这些起始材料是由 2-(氯甲基)喹唑啉-4(3H)-酮与氯乙腈或氯丙酮发生烷基化反应而制备的。Furthermore 2-alkyl-3-(alkylimino)-1,2,3,4,7,8,9,10-octahydro-6H-[1]benzothieno[2,3-d]pyrazino[1,2-a]pyrimidin-6-ones and 8-alkyl-2,3,7-trimethyl-8,9-dihydro-4H-pyrazino[1,2,3-d]嘧啶-4-酮和 8-烷基-2,3,7-三甲基-8,9-二氢-4H-吡嗪并[1, 2-a]噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮。

  DOI：

  10.1055/s-2007-966025
• 作为产物：
  描述：

  氯乙腈 、 2-(氯甲基)-4(3H)-喹唑啉酮 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60%的产率得到[2-(chloromethyl)-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-3-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  A New Approach to Pyrazino[2,1-b]quinazolines and Pyrazino[1,2-a]thi­eno[3,2-d]pyrimidines

  摘要：

  研究表明，[2-(氯甲基)-4-氧代-3,4-二氢喹唑啉-3-基]乙腈和 2-(氯甲基)-3-(2-氧代丙基)喹唑啉-4(3H)-酮与脂肪族伯胺反应生成 2-烷基-3-(烷基亚氨基)-1、2,3,4-四氢-6H-吡嗪并[2,1-b]喹唑啉-6-酮和 2-烷基-3-甲基-1,2-二氢-6H-吡嗪并[2,1-b]喹唑啉-6-酮。这些起始材料是由 2-(氯甲基)喹唑啉-4(3H)-酮与氯乙腈或氯丙酮发生烷基化反应而制备的。Furthermore 2-alkyl-3-(alkylimino)-1,2,3,4,7,8,9,10-octahydro-6H-[1]benzothieno[2,3-d]pyrazino[1,2-a]pyrimidin-6-ones and 8-alkyl-2,3,7-trimethyl-8,9-dihydro-4H-pyrazino[1,2,3-d]嘧啶-4-酮和 8-烷基-2,3,7-三甲基-8,9-二氢-4H-吡嗪并[1, 2-a]噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮。

  DOI：

  10.1055/s-2007-966025

文献信息

• A New Approach to Pyrazino[2,1-<i>b</i>]quinazolines and Pyrazino[1,2-<i>a</i>]thi­eno[3,2-<i>d</i>]pyrimidines
  作者：Anton Tverdokhlebov、Svetlana Kulik、Alexander Kobko、Andrey Tolmachev、Oleg Shishkin、Alexander Chernega

  DOI：10.1055/s-2007-966025

  日期：——

  The reaction of [2-(chloromethyl)-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-3-yl]acetonitrile and 2-(chloromethyl)-3-(2-oxopropyl)quinazolin-4(3H)-one with aliphatic primary amines was shown to yield 2-alkyl-3-(alkylimino)-1,2,3,4-tetrahydro-6H-pyrazino[2,1-b]quinazolin-6-ones and 2-alkyl-3-methyl-1,2-dihydro-6H-pyrazino[2,1-b]quinazolin-6-ones, respectively. The starting­ materials were prepared by alkylation of 2-(chloromethyl)quinazolin-4(3H)-one with chloroacetonitrile or chloroacetone. Furthermore 2-alkyl-3-(alkylimino)-1,2,3,4,7,8,9,10-octahydro-6H-[1]benzothieno[2,3-d]pyrazino[1,2-a]pyrimidin-6-ones and 8-alkyl-2,3,7-trimethyl-8,9-dihydro-4H-pyrazino[1,2-a]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-ones were obtained through the same sequence starting from the appropriate 2-(chloromethyl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones.

  研究表明，[2-(氯甲基)-4-氧代-3,4-二氢喹唑啉-3-基]乙腈和 2-(氯甲基)-3-(2-氧代丙基)喹唑啉-4(3H)-酮与脂肪族伯胺反应生成 2-烷基-3-(烷基亚氨基)-1、2,3,4-四氢-6H-吡嗪并[2,1-b]喹唑啉-6-酮和 2-烷基-3-甲基-1,2-二氢-6H-吡嗪并[2,1-b]喹唑啉-6-酮。这些起始材料是由 2-(氯甲基)喹唑啉-4(3H)-酮与氯乙腈或氯丙酮发生烷基化反应而制备的。Furthermore 2-alkyl-3-(alkylimino)-1,2,3,4,7,8,9,10-octahydro-6H-[1]benzothieno[2,3-d]pyrazino[1,2-a]pyrimidin-6-ones and 8-alkyl-2,3,7-trimethyl-8,9-dihydro-4H-pyrazino[1,2,3-d]嘧啶-4-酮和 8-烷基-2,3,7-三甲基-8,9-二氢-4H-吡嗪并[1, 2-a]噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮。