(2R)-2-[(1S)-1-(benzyloxy)propyl]-1,4-dioxaspiro[4.5]-decane | 928050-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-[(1S)-1-(benzyloxy)propyl]-1,4-dioxaspiro[4.5]-decane
• 英文别名: (3R)-3-[(1S)-1-phenylmethoxypropyl]-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
• CAS: 928050-49-1
• 化学式: C₁₈H₂₆O₃
• 分子量: 290.403
• InChiKey: CQPBOVXDKMJDBL-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(1S)-1-(benzyloxy)propyl]-1,4-dioxaspiro[4.5]-decane 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 2-[(4R,5R,6S)-5-methyl-2-phenyl-6-[(4S)-4-phenylmethoxyhex-2-ynyl]-1,3-dioxan-4-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (3R,4S,5S,9S)-3,5,9-trihydroxy-4-methylundecanoic acid δ-lactone

  摘要：

  A stereoselective synthesis of the pentaketide lactone (3R,4S,5S,9S)-3,5,9-trihydroxy-4-methylundecanoic acid delta-lactone has been achieved. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.171
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,4-二氧杂螺[4,5]癸烷-2-甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (2R)-2-[(1S)-1-(benzyloxy)propyl]-1,4-dioxaspiro[4.5]-decane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (3R,4S,5S,9S)-3,5,9-trihydroxy-4-methylundecanoic acid δ-lactone

  摘要：

  A stereoselective synthesis of the pentaketide lactone (3R,4S,5S,9S)-3,5,9-trihydroxy-4-methylundecanoic acid delta-lactone has been achieved. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.171

文献信息

• A novel stereoselective synthesis of (−)-β-conhydrine from (R)-2,3-O-cyclohexylidine glyceraldehyde
  作者：Mallam Venkataiah、Nitin W. Fadnavis

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.060

  日期：2009.8

  stereoselective synthesis of (−)-β-conhydrine is achieved. Stereoselective Grignard reaction of (R)-2,3-O-cyclohexylidine glyceraldehyde with ethyl magnesium bromide, chelation controlled stereoselective Grignard reaction of allyl imine derivative with allyl magnesium bromide, and ring-closing metathesis (RCM) of the diallyl product provides (−)-β-conhydrine in high yield.

  （-）-β-conhydrine的新型立体选择性合成得以实现。（R）-2,3- O-环己基吡啶甘油醛与乙基溴化镁的立体选择性格氏反应，烯丙基亚胺衍生物与烯丙基溴化镁的螯合控制立体选择性格氏反应，以及二烯丙基产物的闭环易位（RCM）提供）-β-瓜氨酸，收率高。