(R)-N-(1-bromobut-3-en-2-yl)trichloroacetamide | 1223748-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-N-(1-bromobut-3-en-2-yl)trichloroacetamide
• 英文别名: (r)-N-(1-bromobut-3-en-2-yl)trichloroacetamide；N-[(2R)-1-bromobut-3-en-2-yl]-2,2,2-trichloroacetamide
• CAS: 1223748-23-9
• 化学式: C₆H₇BrCl₃NO
• 分子量: 295.391
• InChiKey: PGWXYUAOODECIN-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(1-bromobut-3-en-2-yl)trichloroacetamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-2-trichloromethyl-4-vinyloxazoline
  参考文献：
  名称：

  2-三氯甲基-4-乙烯基恶唑啉的新型合成及其通过环裂解反应衍生化*

  摘要：

  提出了一种新颖有效的环保方法，用于合成2-三氯甲基-4-乙烯基恶唑啉，该方法涉及路易斯酸催化的衍生自丁-3-烯-1,2-二醇的双亚氨酸酯的环化反应。通过与水，氢溴酸，盐酸和乙酸发生开环反应生成烯丙胺衍生物，证明了2-三氯甲基-4-乙烯基恶唑啉的衍生化潜力。

  DOI：

  10.1007/s10593-012-1077-0
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-trichloromethyl-4-vinyloxazoline 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-N-(1-bromobut-3-en-2-yl)trichloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  2-三氯甲基-4-乙烯基恶唑啉的新型合成及其通过环裂解反应衍生化*

  摘要：

  提出了一种新颖有效的环保方法，用于合成2-三氯甲基-4-乙烯基恶唑啉，该方法涉及路易斯酸催化的衍生自丁-3-烯-1,2-二醇的双亚氨酸酯的环化反应。通过与水，氢溴酸，盐酸和乙酸发生开环反应生成烯丙胺衍生物，证明了2-三氯甲基-4-乙烯基恶唑啉的衍生化潜力。

  DOI：

  10.1007/s10593-012-1077-0

文献信息

• Novel synthesis of 2-trichloromethyl-4-vinyloxazoline and its derivatization by ring cleavage reactions*
  作者：L. Grigorjeva、A. Maleckis、K. Klimovica、M. Skvorcova、N. Ivdra、G. Leitis、A. Jirgensons

  DOI：10.1007/s10593-012-1077-0

  日期：2012.9

  A novel efficient and eco-friendly method for the synthesis of 2-trichloromethyl-4-vinyloxazoline is presented that involves Lewis acid-catalyzed cyclization of bisimidate derived from but-3-ene-1,2-diol. The derivatization potential of 2-trichloromethyl-4-vinyloxazoline is demonstrated by ring opening reactions with water, hydrobromic acid, hydrochloric acid, and acetic acid leading to allylamine

  提出了一种新颖有效的环保方法，用于合成2-三氯甲基-4-乙烯基恶唑啉，该方法涉及路易斯酸催化的衍生自丁-3-烯-1,2-二醇的双亚氨酸酯的环化反应。通过与水，氢溴酸，盐酸和乙酸发生开环反应生成烯丙胺衍生物，证明了2-三氯甲基-4-乙烯基恶唑啉的衍生化潜力。