5,11-dihydro-6H-indolo[3,2-c]quinoline-6-thione | 125188-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,11-dihydro-6H-indolo[3,2-c]quinoline-6-thione
• 英文别名: 5,11-Dihydroindolo[3,2-c]quinoline-6-thione；5,11-dihydroindolo[3,2-c]quinoline-6-thione
• CAS: 125188-01-4
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂S
• 分子量: 250.324
• InChiKey: OYIZYHHHBKNSSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氨基苯基)吲哚 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5,11-dihydro-6H-indolo[3,2-c]quinoline-6-thione
  参考文献：
  名称：

  通过亚氨基正膦制备吡咯和吲哚衍生物的新方法：吡咯并[1,2-a]喹喔啉，吲哚[3,2-c]喹啉和吲哚[1,2-c]喹唑啉的合成

  摘要：

  亚氨基正膦N- [邻-（三苯基正膦亚基）氨基]-苯基吡咯与杂枯烯的氮杂-维蒂希反应导致官能化的吡咯并[1，2-a]喹喔啉。衍生自2-（邻氨基）苯基吲哚的氨基磷烷在温和的条件下与异氰酸酯反应生成异氰酸酯，然后将其转化为5-氨基-11H-吲哚并[3,2-c]喹啉。亚氨基磷烷19还与二氧化碳和二硫化碳反应以产生吲哚[3，2-c]喹啉。亚氨基磷烷。从2-FO-叠氮基） -苯基-3-苯基吲哚衍生的，与异氰酸酯，二氧化碳和二硫化碳反应形成吲哚并[1,2-C] -quinazolines和分别。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81384-3

文献信息

• [EN] A THIONATION PROCESS AND A THIONATING AGENT<br/>[FR] PROCÉDÉ DE THIONATION ET AGENT DE THIONATION
  申请人：VIRONOVA AB

  公开号：WO2012104415A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  A process for transforming a group >C=O (I) in a compound into a group >C=S (II) or into a tautomeric form of group (II) in a reaction giving a thionated reaction product, by use of crystalline P2S5·2 C5H5N as a thionating agent. A thionating agent which is crystalline P2S5·2 C5H5N

  将化合物中的一个羰基团（I）转化为一个硫代羰基团（II）或在给出硫代反应产物的反应中将其转化为羰基团（II）的互变异构形式的过程，通过使用晶体P2S5·2 C5H5N作为硫代试剂。一种晶体P2S5·2 C5H5N作为硫代试剂
• A thionation process and a thionating agent
  申请人：Vironova AB

  公开号：EP2484655A1

  公开（公告）日：2012-08-08

  A process for transforming a group >C=O (I) in a compound into a group >C=S (II) or into a tautomeric form of group (II) in a reaction giving a thionated reaction product, by use of crystalline P2S5·2 C5H5N as a thionating agent. A thionating agent which is crystalline P2S5·2 C5H5N.

  将化合物中的一个羰基 >C=O (I) 转化为一个硫代基 >C=S (II) 或者转化为羰基 (II) 的互变异构体，从而在反应中生成一种硫代反应产物的过程，使用晶体 P2S5·2 C5H5N 作为硫代试剂。一种晶体 P2S5·2 C5H5N 的硫代试剂。
• Thionations Using a P₄S₁₀−Pyridine Complex in Solvents Such as Acetonitrile and Dimethyl Sulfone
  作者：Jan Bergman、Birgitta Pettersson、Vedran Hasimbegovic、Per H. Svensson

  DOI：10.1021/jo101865y

  日期：2011.3.18

  Tetraphosphorus decasulfide (P4S10) in pyridine has been used as a thionating agent for a long period of time. The moisture-sensitive reagent has now been isolated in crystalline form, and the detailed structure has been determined by X-ray crystallography. The thionating power of this storable reagent has been studied and transferred to solvents such as acetonitrile in which it has proven to be synthetically

  四硫化二磷（P 4 S 10）中的吡啶已长期用作硫代剂。现在已经以结晶形式分离出对水分敏感的试剂，并且已经通过X射线晶体学确定了详细的结构。已经研究了这种可储存试剂的去硫能力，并将其转移到诸如乙腈之类的溶剂中，在该溶剂中已证明其在合成上是有用的并且具有非凡的选择性。它的性能已经与所谓的Lawesson试剂（LR）进行了比较。特别有趣的是在相对较高的温度（约165°C）下以二甲基砜为溶剂进行硫磺化的结果。在这些条件下，例如，a啶酮和3-乙酰吲哚可以迅速转化为相应的亚硫代衍生物。甘氨酰甘氨酸类似地得到哌嗪去甲酮。在这些温度下 LR由于快速分解而效率低下。硫代产物通常更清洁并且更容易获得，因为在结晶试剂中，常规试剂P中始终存在杂质吡啶或LR中的4 S 10已被除去。
• 6π-Electrocyclization in water: microwave-assisted synthesis of polyheterocyclic-fused quinoline-2-thiones
  作者：Xiao-Yun Li、Yan Liu、Xiao-Lan Chen、Xin-Yuan Lu、Xing-Xing Liang、Shan-Shan Zhu、Chuan-Wan Wei、Ling-Bo Qu、Bing Yu

  DOI：10.1039/c9gc04445k

  日期：——

  Microwave-assisted synthesis of polyheterocyclic-fused quinoline-2-thiones through the annulation of ortho-heteroaryl anilines and CS₂ was realized in water without using any catalysts and additives.

  通过在水中不使用任何催化剂和添加剂，通过对醌啉-2-硫醚的多杂环融合合成进行辐射加热合成，实现了对醌啉-2-硫醚的多杂环融合合成。
• ortho-Pyrrolylphenyl heterocumulenes: Preparation and cyclization to fused pyrroles
  作者：Pedro Molina、Mateo Alajarín、Angel Vidal

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99141-x

  日期：1989.1

  The aza-Wittig reaction of iminophosphoranes derived from o-(1-pyrrolyl)phenyl azide and 2-(o-aminophenyl)indole with isocyanates, isothiocyanates, carbon dioxide or carbon disulfide, lead to functionalized pyrrolo[1,2-a]quinoxalines and 11H-indolo[3,2-c]quinolines respectively.

  衍生自邻-（1-吡咯基）苯基叠氮化物和2-（邻-氨基苯基）吲哚的亚氨基正膦与异氰酸酯，异硫氰酸酯，二氧化碳或二硫化碳的aza-Wittig反应导致官能化的吡咯并[1,2-a]喹喔啉和11H-吲哚并[3,2-c]喹啉。