4-(2,3-(ethylenedithio)-1,4-dithiafulven-6-yl)-1,2,3-thiadiazole | 191093-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(2,3-(ethylenedithio)-1,4-dithiafulven-6-yl)-1,2,3-thiadiazole
• 英文别名: 4-(5,6-Dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-ylidenemethyl)thiadiazole
• CAS: 191093-29-5
• 化学式: C₈H₆N₂S₅
• 分子量: 290.479
• InChiKey: AMMALPSJCHUJJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,3-(ethylenedithio)-1,4-dithiafulven-6-yl)-1,2,3-thiadiazole 在 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到2,6-bis(2,3-(ethylenedithio)-1,4-dithiafulven-6-yl)-1,4-dithiafulvene
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-噻二唑合成新的乙烯基四硫富瓦烯的途径

  摘要：

  用碱裂解1,4-二硫富富烯取代的1,2,3-噻二唑并二聚化生成的炔基-1-硫醇酯在一次反应中得到了新的四硫富瓦烯型乙烯基延伸的π供体。通过这种途径，优化了所用的溶剂/碱体系（乙腈/ NaH）以合成1,3-二硫代-2-硫酮。提出了重要的4-甲酰基-1,3-二硫醇-2-硫酮的有效合成方法及其与2,6（7）-双甲酰基四硫富富瓦烯的偶联反应。据报道制备了许多新的1，4-二硫富烯。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01103-x
• 作为产物：
  描述：

  (5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-yl)triphenylphosphonium trifluoromethanesulfonate 、 1,2,3-噻重氮-5-醛 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到4-(2,3-(ethylenedithio)-1,4-dithiafulven-6-yl)-1,2,3-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-噻二唑合成新的乙烯基四硫富瓦烯的途径

  摘要：

  用碱裂解1,4-二硫富富烯取代的1,2,3-噻二唑并二聚化生成的炔基-1-硫醇酯在一次反应中得到了新的四硫富瓦烯型乙烯基延伸的π供体。通过这种途径，优化了所用的溶剂/碱体系（乙腈/ NaH）以合成1,3-二硫代-2-硫酮。提出了重要的4-甲酰基-1,3-二硫醇-2-硫酮的有效合成方法及其与2,6（7）-双甲酰基四硫富富瓦烯的偶联反应。据报道制备了许多新的1，4-二硫富烯。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01103-x

文献信息

• New vinylogous tetrathiafulvalene π-electron donors with lower oxidation potentials
  作者：Lianhe Yu、Daoben Zhu

  DOI：10.1039/a608146k

  日期：——

  The efficient synthesis of three new vinylogous TTF and three new 1,3-dithiole-2-thione derivatives is described; cyclic voltammetry establishes that the new donors have significantly lower solution oxidation potentials than BEDT–TTF.

  文中描述了三种新型乙烯基 TTF 和三种新型 1,3-二硫杂环戊烯-2-硫酮衍生物的高效合成；循环伏安法表明，新型供体溶液的氧化电位明显低于 BEDT-TTF。