(5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-yl)triphenylphosphonium trifluoromethanesulfonate | 133165-49-8

• 英文名称: (5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-yl)triphenylphosphonium trifluoromethanesulfonate
• CAS: 133165-49-8
• 化学式: CF₃O₃S*C₂₃H₂₀PS₄
• 分子量: 604.72
• InChiKey: IWUQNPBNINXXFR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-yl)triphenylphosphonium trifluoromethanesulfonate 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 {2-[2-(5,6-Dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-ylidene)-ethylidene]-5-hydroxymethyl-[1,3]dithiol-4-yl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  新型2-单和2,3-双（羟甲基）-6,7-乙撑二硫代TTF乙烯基胶的合成与性能

  摘要：

  描述了由于其醇官能度而易于产生氢键的标题化合物的合成。循环伏安法证明了这些衍生物是强大的π供体，能够用作相关有机金属的便捷前体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00085-q
• 作为产物：
  描述：

  2-Methylsulfanyl-5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiine 、 三苯基膦 在 三氟甲磺酸 作用下， 生成 (5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-yl)triphenylphosphonium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of new .PI.-donor sulfur heterocycles

  摘要：

  Two new pi-donors related to bis(ethylenedithio)tetrathiafulvalene (BEDT-TTF, 2) have been synthesized. These are the vinylogue 5 of BEDT-TTF and the mixed-vinylogue 4 related to TTF and BEDT-TTF.

  DOI：

  10.1021/jo00008a027

文献信息

• The 1,2,3-thiadiazole route to new vinylogue tetrathiafulvalenes
  作者：Rasmus P. Clausen、Jan Becher

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01103-x

  日期：1996.2

  alkyne-1-thiolate gives new tetrathiafulvalene-type vinylogue extended π-donors in a one pot reaction. The solvent-/base-system used (acetonitrile/NaH) was optimised for the synthesis of 1,3-dithiole-2-thiones via this route. Efficient synthesis of the important 4-formyl-1,3-dithiol-2-thione and its coupling to 2,6(7)-bisformyltetrathiafulvalene is presented. Preparation of a number of new 1,4-dithiafulvenes

  用碱裂解1,4-二硫富富烯取代的1,2,3-噻二唑并二聚化生成的炔基-1-硫醇酯在一次反应中得到了新的四硫富瓦烯型乙烯基延伸的π供体。通过这种途径，优化了所用的溶剂/碱体系（乙腈/ NaH）以合成1,3-二硫代-2-硫酮。提出了重要的4-甲酰基-1,3-二硫醇-2-硫酮的有效合成方法及其与2,6（7）-双甲酰基四硫富富瓦烯的偶联反应。据报道制备了许多新的1，4-二硫富烯。
• Dendralene-Type TTF Vinylogs Containing a 1,3-Diselenole Ring
  作者：Ramiya R. Amaresh、Dezhong Liu、Tatyana Konovalova、M. V. Lakshmikantham、Michael P. Cava、Lowell D. Kispert

  DOI：10.1021/jo010663e

  日期：2001.11.1

  2-Diformylmethylene-1,3-diselenole was prepared and condensed with dithiolium phoshonium bromides and dithiolium phosphonates in the presence of base to give dendralene-type vinylogs of TTF bearing a 1,3-diselenole moiety. The electrochemistry of these dendrimers was studied. SEEPR measurements were also carried out. Calculations were carried out on the radical cations and correlated with the EPR values

  制备2-二甲酰基亚甲基-1，3-二硒代苯并与二硫鎓溴化膦和二硫代膦酸酯在碱存在下缩合，得到带有1，3-二硒代烯部分的TTF的树枝状烯丙基乙烯基。研究了这些树枝状大分子的电化学。还进行了SEEPR测量。对自由基阳离子进行了计算并与EPR值相关。
• Monopyrrolo-Annelated Tetrathiafulvalenes
  作者：Kyukwan Zong、Michael P. Cava

  DOI：10.1021/jo962303a

  日期：1997.3.1