2-chloro-α-methylcinnamic acid | 1614-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-α-methylcinnamic acid
• 英文别名: 3-(2-chlorophenyl)-2-methylacrylic acid；2-Chlor-α-methyl-zimtsaeure；o-Chlor-α-methylzimtsaeure；2-Propenoic acid, 3-(2-chlorophenyl)-2-methyl-；3-(2-chlorophenyl)-2-methylprop-2-enoic acid
• CAS: 1614-98-8
• 化学式: C₁₀H₉ClO₂
• mdl: MFCD00092192
• 分子量: 196.633
• InChiKey: OYWFDXZJJUELMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109.5-110.5 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  325.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-α-methylcinnamic acid 在 溴 作用下， 生成 3-(2-Chlor-phenyl)-2,3-dibrom-2-methyl-propionsaeure
  参考文献：
  名称：

  Notes

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9640001847
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 在 三乙烯二胺 、 甲醇 、 copper(II) choride dihydrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2-chloro-α-methylcinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  α-烷基 α,β-不饱和酯中的对映和非对映选择性硼共轭加成

  摘要：

  我们在无碱条件下开发了一种铜催化的对映选择性和非对映选择性硼共轭加成到 α-烷基 α,β-不饱和酯中。该方法显示出出色的对映选择性 (87–99% ee) 和中等至良好的转化率 (51–99%)，尽管具有中等的非对映选择性 (1 : 1–17 : 1 dr)。证明了该协议的综合效用。

  DOI：

  10.1039/d2ob01928k

文献信息

• Iridium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Shen Li、Shou-Fei Zhu、Can-Ming Zhang、Song Song、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ja802399v

  日期：2008.7.1

  A highly efficient iridium-catalyzed hydrogenation of alpha,beta-unsaturated carboxylic acids has been developed by using chiral spiro-phosphino-oxazoline ligands, affording alpha-substituted chiral carboxylic acids in exceptionally high enantioselectivities and reactivities.

  已经通过使用手性螺-膦基-恶唑啉配体开发了一种高效的铱催化氢化 α,β-不饱和羧酸，从而以极高的对映选择性和反应性提供 α-取代的手性羧酸。
• Diradicals Photogeneration from Chloroaryl‐Substituted Carboxylic Acids
  作者：Lorenzo Di Terlizzi、Stefano Protti、Davide Ravelli、Maurizio Fagnoni

  DOI：10.1002/chem.202200313

  日期：2022.5.6

  With the aim of generating new, thermally inaccessible diradicals, potentially able to induce a double-strand DNA cleavage, the photochemistry of a set of chloroaryl-substituted carboxylic acids in polar media was investigated. The photoheterolytic cleavage of the Ar-Cl bond occurred in each case to form the corresponding triplet phenyl cations. Under basic conditions, the photorelease of the chloride

  为了产生新的、热难以接近的双自由基，可能能够诱导双链 DNA 切割，研究了一组氯芳基取代的羧酸在极性介质中的光化学。在每种情况下都发生 Ar-Cl 键的光异解裂解以形成相应的三重态苯基阳离子。在碱性条件下，氯阴离子的光释放伴随着从羧酸根到芳族自由基阳离子位点的分子内电子转移，形成双自由基。根据所得双自由基的稳定性，后一种中间体可能会以结构依赖的方式经历 CO2 损失，或从介质中提取氢原子。在生理 pH 值 (pH=7.3) 的水环境中，观察到苯基阳离子和双自由基化学。
• Notes
  作者：D. Hamer、W. R. Magee、Sherril D. Christian、Harold E. Affsprung、Chii Lin、A. D. Tait、R. Long、G. H. Whitfield、M. Elliott、D. H. R. Barton、B. J. Garner、R. H. Wightman、D. E. A. Rivett、J. P. Dickinson、John Harley-Mason、J. H. New

  DOI：10.1039/jr9640001847

  日期：——
• Enantio- and diastereoselective boron conjugate addition to α-alkyl α,β-unsaturated esters
  作者：Meng Li、Guang-Rui Peng、Xuan Yang、Zhen-Ning Ma、Jian-Bo Xie

  DOI：10.1039/d2ob01928k

  日期：——

  We developed a copper-catalyzed enantio- and diastereoselective boron conjugate addition to α-alkyl α,β-unsaturated esters under base-free conditions. The approach showed excellent enantioselectivities (87–99% ee) and moderate to good conversions (51–99%), albeit with moderate diastereoselectivities (1 : 1–17 : 1 dr). The synthetic utility of this protocol was demonstrated.

  我们在无碱条件下开发了一种铜催化的对映选择性和非对映选择性硼共轭加成到 α-烷基 α,β-不饱和酯中。该方法显示出出色的对映选择性 (87–99% ee) 和中等至良好的转化率 (51–99%)，尽管具有中等的非对映选择性 (1 : 1–17 : 1 dr)。证明了该协议的综合效用。