(E,E)-[4-(8-hydroxy-2',6'-dimethyl-octa-2',6'-dienyloxymethyl)-phenyl]-methanone | 185686-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,E)-[4-(8-hydroxy-2',6'-dimethyl-octa-2',6'-dienyloxymethyl)-phenyl]-methanone
• 英文别名: [4-[[(2E,6E)-8-hydroxy-2,6-dimethylocta-2,6-dienoxy]methyl]phenyl]-phenylmethanone
• CAS: 185686-41-3
• 化学式: C₂₄H₂₈O₃
• 分子量: 364.485
• InChiKey: PGLQIPSPGSDMAT-ZKIAWUODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-[4-(8-hydroxy-2',6'-dimethyl-octa-2',6'-dienyloxymethyl)-phenyl]-methanone 在 吡啶 、 重铬酸吡啶 、 三甲基溴硅烷 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (E,E,E)-[4-(9'-phosphono-2',6'-dimethyl-2',6',8'-nonatrienyloxymethyl)-phenyl]-phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  法呢基焦磷酸的乙烯基焦膦酸酯类似物的合成：法呢基蛋白转移酶的新潜在抑制剂

  摘要：

  描述了焦磷酸法呢酯的新生物等排类似物的合成，其中乙烯基焦磷酸酯取代了焦磷酸酯部分。这些化合物是使用 Horner-Wadsworth-Emmons 程序和改进的迈克尔逊反应制备的。已评估它们对法呢基蛋白转移酶的抑制作用。© 2002 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 13:654–661, 2002; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10081

  DOI：

  10.1002/hc.10081
• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-[4-(2',6'-dimethyl-8'-tetrahydropyranyl-2''-oxy-octa-2',6'-dienyloxy)-methylphenyl]-phenyl-methanone 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E,E)-[4-(8-hydroxy-2',6'-dimethyl-octa-2',6'-dienyloxymethyl)-phenyl]-methanone
  参考文献：
  名称：

  法尼基和香叶基香叶基焦磷酸酯类似物并入苯甲酰基苄基醚：酵母蛋白法尼基转移酶的合成和抑制

  摘要：

  描述了结合了稳定的醚连接二苯甲酮的法呢基焦磷酸的两种光敏类似物（1a和1b）的合成。由香叶醇制备化合物1a和1b，总产率为17％。既1A和1B是相对于酵母蛋白质法尼基转移酶的竞争性抑制剂来法尼基焦磷酸和的K 1个49 45纳米的值纳摩。光解12小时后，1a和1b均使酶失活40％

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02066-7

文献信息

• Farnesyl and geranylgeranyl pyrophosphate analogs incorporating benzoylbenzyl ethers: Synthesis and inhibition of yeast protein farnesyltransferase
  作者：Igor Gaon、Tammy C. Turek、Mark D. Distefano

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02066-7

  日期：1996.12

  The syntheses of two photoactive analogs (1a and 1b) of farnesyl pyrophosphate that incorporate stable ether-linked benzophenones are described. Compounds 1a and 1b were prepared from geraniol in 17% overall yield. Both 1a and 1b are competitive inhibitors of yeast protein famesyltransferase with respect to farnesyl pyrophosphate and have K1 values of 45 nM and 49 nM. Upon photolysis for twelve hours

  描述了结合了稳定的醚连接二苯甲酮的法呢基焦磷酸的两种光敏类似物（1a和1b）的合成。由香叶醇制备化合物1a和1b，总产率为17％。既1A和1B是相对于酵母蛋白质法尼基转移酶的竞争性抑制剂来法尼基焦磷酸和的K 1个49 45纳米的值纳摩。光解12小时后，1a和1b均使酶失活40％
• Phosphonates useful as modulators of T-gamma-9-delta-2 activity
  申请人：Montero Jean-Louis

  公开号：US20100204184A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  The invention concerns novel phosphonate derivatives, preparation method, use thereof as ligands modulating T γ9δ2 lymphocyte activity and pharmaceutical compositions comprising them.

  这项发明涉及新型膦酸盐衍生物、其制备方法，以及将其用作调节T γ9δ2淋巴细胞活性的配体和包含它们的制药组合物。
• US8017596B2
  申请人：——

  公开号：US8017596B2

  公开（公告）日：2011-09-13
• Synthesis of vinyl pyrophosphonate analogues of farnesyl pyrophosphate: New potential inhibitors of farnesyl protein transferase
  作者：Ibrahim Zgani、Chantal Menut、Jean Louis Montéro

  DOI：10.1002/hc.10081

  日期：——

  The synthesis of new bioisosteric analogues of farnesyl pyrophosphate where a vinyl pyrophosphonate replaced the pyrophosphate moiety is described. These compounds have been prepared using a Horner–Wadsworth–Emmons procedure and a modified Michelson reaction. They have been evaluated for the inhibition of farnesyl protein transferase. © 2002 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 13:654–661, 2002;

  描述了焦磷酸法呢酯的新生物等排类似物的合成，其中乙烯基焦磷酸酯取代了焦磷酸酯部分。这些化合物是使用 Horner-Wadsworth-Emmons 程序和改进的迈克尔逊反应制备的。已评估它们对法呢基蛋白转移酶的抑制作用。© 2002 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 13:654–661, 2002; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10081