5-环丙基-5-苯基-2,4-咪唑烷二酮 | 88807-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 5-环丙基-5-苯基-2,4-咪唑烷二酮
• 英文名称: 5-cyclopropyl-5-phenyl-imidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-cyclopropyl-5-phenylhydantoin；5-Cyclopropyl-5-phenyl-imidazolidin-2,4-dion；5-cyclopropyl-5-phenylimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 88807-86-7
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: YNUMJKGENBAOAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-环丙基-5-苯基-2,4-咪唑烷二酮 、 1-溴-3-氯丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到3-(3-chloropropyl)-5-cyclopropyl-5-phenylimidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新的5-（环）烷基-5-苯基-和5-螺代咪唑烷-2,4-二酮衍生物的合成和药理评价。具有潜在的抗抑郁和抗焦虑活性的新型5-HT 1A受体激动剂

  摘要：

  （5-（环）烷基-5-苯基和5- spiroimidazolidine -2,4-二酮与arylpiperazinylpropyl部分衍生物的合成12 - 23它们在体外和体内的药理性质和分子特性进行了描述和）。所研究的化合物显示出对5-HT的高亲和力1A（13 - 22）和5-HT 2A（18，20，21，23）受体和多样化的药理学特性。化合物17，20和22表现出拮抗，部分激动和激动活性，分别朝向5-HT1A受体，并已作为潜在的抗抑郁药和/或抗焦虑药进行了研究。最有趣的化合物22（1- [3-（4-（2-（甲氧基苯基）哌嗪-1-基）丙基] -3'，4'-二氢-2'H-螺[咪唑烷-4,1'-萘] -2,5-dione），一种突触前和突触后的5-HT 1A受体激动剂，具有抗抑郁样作用，在小鼠强迫游泳试验中比丙咪嗪更明显，而不会影响运动能力。而且，化合物22在小鼠的四板试验中产生了弱的抗焦虑样作用。化合物22与5-HT

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.11.053
• 作为产物：
  描述：

  苯基环丙基甲酮 在 potassium cyanide 、 碳酸氢铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.25h， 以70%的产率得到5-环丙基-5-苯基-2,4-咪唑烷二酮
  参考文献：
  名称：

  5-环丙基-5-苯基-乙内酰脲衍生的新型N-曼尼希碱的合成及抗惊厥活性

  摘要：

  本文描述了衍生自 5-环丙基-5-苯基-和 5-环丙基-5-（4-氯苯基）-乙内酰脲的新型 N-曼尼希碱 3-24 的合成、理化和抗惊厥特性。使用腹膜内 (ip) 最大电击 (MES) 和皮下戊四唑 (scPTZ) 癫痫试验进行初始抗惊厥筛查。在 6 Hz 测试中也筛选了选定的衍生物。应用旋转棒试验确定神经毒性。药理结果表明，大多数化合物在 MES 和/或 scPTZ 测试中有效。大鼠口服给药后的定量研究表明，几种分子比用作参考抗癫痫药物的苯妥英和乙琥胺更有效。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000241

文献信息

• Synthesis and anticonvulsant activity of new N-Mannich bases derived from 5-cyclopropyl-5-phenyl- and 5-cyclopropyl-5-(4-chlorophenyl)-imidazolidine-2,4-diones
  作者：Hanna Byrtus、Jolanta Obniska、Anna Czopek、Krzysztof Kamiński、Maciej Pawłowski

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.08.017

  日期：2011.10

  Synthesis, physicochemical and anticonvulsant properties of new N-Mannich bases derived from 5-cyclopropyl-5-phenyl- and 5-cyclopropyl-5-(4-chlorophenyl)-imidazolidine-2,4-diones have been described. Initial anticonvulsant screening was performed using intraperitoneal (ip.) maximal electroshock (MES) and subcutaneous pentylenetetrazole (scPTZ) seizure tests. The neurotoxicity was determined applying

  已经描述了衍生自5-环丙基-5-苯基-和5-环丙基-5-（4-氯苯基）-咪唑烷-2,4-二酮的新的N-曼尼希碱的合成，理化和抗惊厥性质。最初的抗惊厥筛查是使用腹膜内（ip。）最大电休克（MES）和皮下戊四氮（sc PTZ）癫痫发作测试进行的。应用旋转试验测定神经毒性。小鼠体内的结果表明，所有化合物均有效，尤其是在MES筛选中。大鼠口服给药后的定量评估表明，活性最高的是5-环丙基-5-苯基-咪唑烷-2,4-二酮（1），ED 50值为5.76 mg / kg（MES）和57.31 mg / kg（SC云台）。该分子比用作参考抗癫痫药的苯妥英钠和乙巯乙酰亚胺更有效。另外，在小鼠的精神运动性抽搐试验（6-Hz）中，ED 50为26.06 mg / kg的化合物1显示出与新一代抗惊厥药左乙拉西坦相当的活性。
• Preparation of Hydantoins Containing a Cycloalkyl Substituent¹
  作者：Henry R. Henze、Cecil Winston Gayler

  DOI：10.1021/ja01134a044

  日期：1952.7