5-环丙基-5-苯基-2,4-咪唑烷二酮 | 88807-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 5-环丙基-5-苯基-2,4-咪唑烷二酮
• 英文名称: 5-cyclopropyl-5-phenyl-imidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-cyclopropyl-5-phenylhydantoin；5-Cyclopropyl-5-phenyl-imidazolidin-2,4-dion；5-cyclopropyl-5-phenylimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 88807-86-7
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: YNUMJKGENBAOAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-环丙基-5-苯基-2,4-咪唑烷二酮 、 1-溴-3-氯丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到3-(3-chloropropyl)-5-cyclopropyl-5-phenylimidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新的5-（环）烷基-5-苯基-和5-螺代咪唑烷-2,4-二酮衍生物的合成和药理评价。具有潜在的抗抑郁和抗焦虑活性的新型5-HT 1A受体激动剂

  摘要：

  （5-（环）烷基-5-苯基和5- spiroimidazolidine -2,4-二酮与arylpiperazinylpropyl部分衍生物的合成12 - 23它们在体外和体内的药理性质和分子特性进行了描述和）。所研究的化合物显示出对5-HT的高亲和力1A（13 - 22）和5-HT 2A（18，20，21，23）受体和多样化的药理学特性。化合物17，20和22表现出拮抗，部分激动和激动活性，分别朝向5-HT1A受体，并已作为潜在的抗抑郁药和/或抗焦虑药进行了研究。最有趣的化合物22（1- [3-（4-（2-（甲氧基苯基）哌嗪-1-基）丙基] -3'，4'-二氢-2'H-螺[咪唑烷-4,1'-萘] -2,5-dione），一种突触前和突触后的5-HT 1A受体激动剂，具有抗抑郁样作用，在小鼠强迫游泳试验中比丙咪嗪更明显，而不会影响运动能力。而且，化合物22在小鼠的四板试验中产生了弱的抗焦虑样作用。化合物22与5-HT

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.11.053
• 作为产物：
  描述：

  苯基环丙基甲酮 在 potassium cyanide 、 碳酸氢铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.25h， 以70%的产率得到5-环丙基-5-苯基-2,4-咪唑烷二酮
  参考文献：
  名称：

  5-环丙基-5-苯基-乙内酰脲衍生的新型N-曼尼希碱的合成及抗惊厥活性

  摘要：

  本文描述了衍生自 5-环丙基-5-苯基-和 5-环丙基-5-（4-氯苯基）-乙内酰脲的新型 N-曼尼希碱 3-24 的合成、理化和抗惊厥特性。使用腹膜内 (ip) 最大电击 (MES) 和皮下戊四唑 (scPTZ) 癫痫试验进行初始抗惊厥筛查。在 6 Hz 测试中也筛选了选定的衍生物。应用旋转棒试验确定神经毒性。药理结果表明，大多数化合物在 MES 和/或 scPTZ 测试中有效。大鼠口服给药后的定量研究表明，几种分子比用作参考抗癫痫药物的苯妥英和乙琥胺更有效。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000241

文献信息

• Synthesis and anticonvulsant activity of new N-Mannich bases derived from 5-cyclopropyl-5-phenyl- and 5-cyclopropyl-5-(4-chlorophenyl)-imidazolidine-2,4-diones
  作者：Hanna Byrtus、Jolanta Obniska、Anna Czopek、Krzysztof Kamiński、Maciej Pawłowski

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.08.017

  日期：2011.10

  Synthesis, physicochemical and anticonvulsant properties of new N-Mannich bases derived from 5-cyclopropyl-5-phenyl- and 5-cyclopropyl-5-(4-chlorophenyl)-imidazolidine-2,4-diones have been described. Initial anticonvulsant screening was performed using intraperitoneal (ip.) maximal electroshock (MES) and subcutaneous pentylenetetrazole (scPTZ) seizure tests. The neurotoxicity was determined applying

  已经描述了衍生自5-环丙基-5-苯基-和5-环丙基-5-（4-氯苯基）-咪唑烷-2,4-二酮的新的N-曼尼希碱的合成，理化和抗惊厥性质。最初的抗惊厥筛查是使用腹膜内（ip。）最大电休克（MES）和皮下戊四氮（sc PTZ）癫痫发作测试进行的。应用旋转试验测定神经毒性。小鼠体内的结果表明，所有化合物均有效，尤其是在MES筛选中。大鼠口服给药后的定量评估表明，活性最高的是5-环丙基-5-苯基-咪唑烷-2,4-二酮（1），ED 50值为5.76 mg / kg（MES）和57.31 mg / kg（SC云台）。该分子比用作参考抗癫痫药的苯妥英钠和乙巯乙酰亚胺更有效。另外，在小鼠的精神运动性抽搐试验（6-Hz）中，ED 50为26.06 mg / kg的化合物1显示出与新一代抗惊厥药左乙拉西坦相当的活性。
• Preparation of Hydantoins Containing a Cycloalkyl Substituent¹
  作者：Henry R. Henze、Cecil Winston Gayler

  DOI：10.1021/ja01134a044

  日期：1952.7
• Synthesis and Anticonvulsant Activity of New N-Mannich Bases Derived from 5-Cyclopropyl-5-phenyl-hydantoins
  作者：Hanna Byrtus、Jolanta Obniska、Anna Czopek、Krzysztof Kamiński

  DOI：10.1002/ardp.201000241

  日期：2011.4

  Synthesis, physicochemical and anticonvulsant properties of new N‐Mannich bases 3–24 derived from 5‐cyclopropyl‐5‐phenyl‐ and 5‐cyclopropyl‐5‐(4‐chlorophenyl)‐hydantoins were described here. Initial anticonvulsant screening was performed using intraperitoneal (i.p.) maximal electroshock (MES) and subcutaneous pentylenetetrazole (scPTZ) seizures tests. Selected derivatives were also screened in the

  本文描述了衍生自 5-环丙基-5-苯基-和 5-环丙基-5-（4-氯苯基）-乙内酰脲的新型 N-曼尼希碱 3-24 的合成、理化和抗惊厥特性。使用腹膜内 (ip) 最大电击 (MES) 和皮下戊四唑 (scPTZ) 癫痫试验进行初始抗惊厥筛查。在 6 Hz 测试中也筛选了选定的衍生物。应用旋转棒试验确定神经毒性。药理结果表明，大多数化合物在 MES 和/或 scPTZ 测试中有效。大鼠口服给药后的定量研究表明，几种分子比用作参考抗癫痫药物的苯妥英和乙琥胺更有效。
• Synthesis and pharmacological evaluation of new 5-(cyclo)alkyl-5-phenyl- and 5-spiroimidazolidine-2,4-dione derivatives. Novel 5-HT1A receptor agonist with potential antidepressant and anxiolytic activity
  作者：Anna Czopek、Hanna Byrtus、Marcin Kołaczkowski、Maciej Pawłowski、Małgorzata Dybała、Gabriel Nowak、Ewa Tatarczyńska、Anna Wesołowska、Ewa Chojnacka-Wójcik

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.11.053

  日期：2010.4

  agonistic activity, respectively, toward 5-HT1A receptor and they were investigated as potential antidepressants and/or anxiolytics. The most interesting compound 22 (1-[3-(4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)propyl]-3′,4′-dihydro-2′H-spiro[imidazolidine-4,1′-naphthalene]-2,5-dione), a pre- and postsynaptic 5-HT1A receptor agonist produced an antidepressant-like effect, which was more pronounced than that of

  （5-（环）烷基-5-苯基和5- spiroimidazolidine -2,4-二酮与arylpiperazinylpropyl部分衍生物的合成12 - 23它们在体外和体内的药理性质和分子特性进行了描述和）。所研究的化合物显示出对5-HT的高亲和力1A（13 - 22）和5-HT 2A（18，20，21，23）受体和多样化的药理学特性。化合物17，20和22表现出拮抗，部分激动和激动活性，分别朝向5-HT1A受体，并已作为潜在的抗抑郁药和/或抗焦虑药进行了研究。最有趣的化合物22（1- [3-（4-（2-（甲氧基苯基）哌嗪-1-基）丙基] -3'，4'-二氢-2'H-螺[咪唑烷-4,1'-萘] -2,5-dione），一种突触前和突触后的5-HT 1A受体激动剂，具有抗抑郁样作用，在小鼠强迫游泳试验中比丙咪嗪更明显，而不会影响运动能力。而且，化合物22在小鼠的四板试验中产生了弱的抗焦虑样作用。化合物22与5-HT