5-环戊基-4-甲基-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇 | 309731-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-环戊基-4-甲基-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇
• 中文别名: 5-环戊基-4-甲基-2H-1,2,4-三唑-3-硫酮；5-环戊基-4-甲基-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇
• 英文名称: 5-cyclopentyl-4-methyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
• 英文别名: 4-methyl-5-cyclopentyl-4H-[1,2,4]triazole-3-thiol；3-cyclopentyl-4-methyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 309731-00-8
• 化学式: C₈H₁₃N₃S
• mdl: MFCD01872339
• 分子量: 183.277
• InChiKey: MTAWHTRRTBSUJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-环戊基-4-甲基-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-cyclopentyl-4-methyl-5-[(3-{1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]octahydropyrrolo[3,4-b]pyrrol-5-yl}propyl)sulfanyl]-4H-1,2,4-triazole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑基八氢吡咯并[2,3- b ]吡咯：一系列新的有效和选择性的多巴胺D3受体拮抗剂

  摘要：

  本文报道了一系列新的1,2,4-三唑基八氢吡咯并[2,3- b ]吡咯在DA D3受体上表现出高亲和力和选择性。鉴定了在hERG通道上具有高选择性的化合物，并对其药代动力学特性进行了全面分析。选择了一些具有适当可显影性的衍生物，以进一步研究并沿着筛选级联进行。特别地，衍生物60a（DA D3 p K i  ＝ 8.4，DA D2 p K i  ＝ 6.0和hERG fp K i  ＝ 5.2）显示出平衡的分布，并且围绕该分子进行进一步的改进。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.02.031
• 作为产物：
  描述：

  环戊酸 、 4-甲基氨基硫脲 在 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-环戊基-4-甲基-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑基八氢吡咯并[2,3- b ]吡咯：一系列新的有效和选择性的多巴胺D3受体拮抗剂

  摘要：

  本文报道了一系列新的1,2,4-三唑基八氢吡咯并[2,3- b ]吡咯在DA D3受体上表现出高亲和力和选择性。鉴定了在hERG通道上具有高选择性的化合物，并对其药代动力学特性进行了全面分析。选择了一些具有适当可显影性的衍生物，以进一步研究并沿着筛选级联进行。特别地，衍生物60a（DA D3 p K i  ＝ 8.4，DA D2 p K i  ＝ 6.0和hERG fp K i  ＝ 5.2）显示出平衡的分布，并且围绕该分子进行进一步的改进。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.02.031

文献信息

• [EN] DOPAMINE D3 RECEPTOR ANTAGONISTS HAVING A BICYCLO MOIETY<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR D3 DE LA DOPAMINE AYANT UN FRAGMENT BICYCLO
  申请人：INDIVIOR UK LTD

  公开号：WO2017021920A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  The disclosure provides compounds having formula (I), wherein the substituents are as defined herein. The compounds are useful for modulating the dopamine D3 receptor and for treating conditions associated therewith, such as addictions, drug dependency, and psychiatric conditions.

  该披露提供了具有化学式（I）的化合物，其中取代基如本文所定义。这些化合物可用于调节多巴胺D3受体，并用于治疗与之相关的疾病，如成瘾、药物依赖和精神疾病。
• Triazole Compounds Suitable for Treating Disorders that Respond to Modulation of the Dopamine D3 Receptor
  申请人：Unger Liliane

  公开号：US20080171751A1

  公开（公告）日：2008-07-17

  The invention relates to compounds of the formula I: wherein n is 1 or 2, Ar is a C-bound 1,2,4-triazol radical which carries a radical R 1 on the remaining carbon atom and a radical R 1a on one of the nitrogen atoms; R 1 is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 4 alkoxymethyl, fluorinated C 1 -C 6 alkyl, fluorinated C 3 -C 6 cycloalkyl, fluorinated C 1 -C 4 alkoxymethyl, or optionally substituted phenyl or 5- or 6-membered heteroaryl; R 1a is hydrogen or C 1 -C 4 alkyl; and R 2 is C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, fluorinated C 1 -C 6 alkyl or fluorinated C 3 -C 6 cycloalkyl; and to the physiologically tolerated acid addition salts of these compounds. The invention also relates to a pharmaceutical composition that comprises at least one triazole compound of the formula I and/or at least one physiologically tolerated acid addition salt thereof, and further to a method for treating disorders that respond beneficially to dopamine D 3 receptor antagonists or dopamine D 3 agonists, said method comprising administering an effective amount of at least one triazole compound or physiologically tolerated acid addition salt of the formula I to a subject in need thereof.

  该发明涉及公式I的化合物：其中n为1或2，Ar为C-结合的1,2,4-三唑基团，在剩余碳原子上携带基团R1，并在其中一个氮原子上携带基团R1a；R1为氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧甲基、氟化C1-C6烷基、氟化C3-C6环烷基、氟化C1-C4烷氧甲基或可选取代的苯基或5-或6-成员杂环基；R1a为氢或C1-C4烷基；R2为C1-C6烷基、C3-C6环烷基、氟化C1-C6烷基或氟化C3-C6环烷基；以及这些化合物的生理耐受性酸加盐物。该发明还涉及一种制备至少一种公式I的三唑化合物和/或至少一种生理耐受性酸加盐物的制药组合物，以及一种治疗对多巴胺D3受体拮抗剂或多巴胺D3激动剂有益反应的疾病的方法，该方法包括向需要治疗的受体中给予至少一种公式I的三唑化合物或生理耐受性酸加盐物的有效剂量。
• TRIAZOLE COMPOUNDS SUITABLE FOR TREATING DISORDERS THAT RESPOND TO MODULATION OF THE DOPAMINE D3 RECEPTOR
  申请人：Unger Liliane

  公开号：US20120095015A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  The invention relates to compounds of formula (I), wherein n is 1 or 2, Ar is a C-bound 1,2,4-triazol radical which carries a radical R 1 on the remaining carbon atom and a radical R 1a on one of the nitrogen atoms; R 1 is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 4 alkoxymethyl, fluorinated C 1 -C 6 alkyl, fluorinated C 3 -C 6 cycloalkyl, fluorinated C 1 -C 4 alkoxymethyl, or optionally substituted phenyl or 5- or 6-membered heteroaryl; R 1a is hydrogen or C 1 -C 4 alkyl; and R 2 is C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, fluorinated C 1 -C 6 alkyl or fluorinated C 3 -C 6 cycloalkyl; and to the physiologically tolerated acid addition salts of there compounds. The invention also relates to a pharmaceutically composition that comprises at least one triazole compound of the formula (I) and/or at least one physiologically tolerated acid addition salt thereof, and further to a method for treating disorders that respond beneficially to dopamine D 3 receptor antagonists or dopamine D 3 agonists, said method comprising administering an effective amount of at least one triazole compound or physiologically tolerated acid addition salt of the formula (I) to a subject in need thereof.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中n为1或2，Ar是C-连接的1,2,4-三唑基团，其在剩余碳原子上带有基团R1，并在其中一个氮原子上带有基团R1a；R1为氢，C1-C6烷基，C3-C6环烷基，C1-C4烷氧甲基，氟代C1-C6烷基，氟代C3-C6环烷基，氟代C1-C4烷氧甲基，或者可选取代的苯基或5-或6-成员杂环基；R1a为氢或C1-C4烷基；R2为C1-C6烷基，C3-C6环烷基，氟代C1-C6烷基或氟代C3-C6环烷基；以及这些化合物的生理耐受性酸加成盐。本发明还涉及一种制药组合物，其包括至少一种式（I）的三唑化合物和/或至少一种其生理耐受性酸加成盐，以及一种用于治疗对多巴胺D3受体拮抗剂或多巴胺D3激动剂有益反应的疾病的方法，该方法包括向需要的受体中注射至少一种三唑化合物或式（I）的生理耐受性酸加成盐的有效量。
• Substituted hexahydropyrrolo[3,4-b]pyrroles and hexahydrocyclopenta[c]pyrroles as dopamine receptor modulators
  申请人：INDIVIOR UK LIMITED

  公开号：US10273244B2

  公开（公告）日：2019-04-30

  The disclosure provides compounds having formula (I), wherein the substituents are as defined herein. The compounds are useful for modulating the dopamine D3 receptor and for treating conditions associated therewith, such as addictions, drug dependency, and psychiatric conditions.

  本公开提供了具有式（I）的化合物，其中取代基如本文所定义。这些化合物可用于调节多巴胺 D3 受体和治疗与之相关的疾病，如成瘾、药物依赖和精神疾病。
• Substituted 3,6-diazabicyclo[3.2.0]heptanes
  申请人：INDIVIOR UK LIMITED

  公开号：US10584135B2

  公开（公告）日：2020-03-10

  The disclosure provides compounds having formula (I), where the substituents are as defined herein. The compounds are useful for modulating the dopamine D3 receptor and for treating conditions associated therewith, such as addictions, drug dependency, and psychiatric conditions.

  本公开提供了具有式 (I) 的化合物，其中的取代基如本文所定义。 这些化合物可用于调节多巴胺 D3 受体和治疗与之相关的疾病，如成瘾、药物依赖和精神疾病。