(E)-2,4-dimethylpenta-2,4-dien-1-ol | 70338-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2,4-dimethylpenta-2,4-dien-1-ol
• 英文别名: (2E)-2,4-dimethylpenta-2,4-dien-1-ol
• CAS: 70338-23-7
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: HCCGIYQWHSSNFP-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  169.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.863±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,4-dimethylpenta-2,4-dien-1-ol 在 N-甲基吗啉氧化物 、 四丙基高钌酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.33h， 以80%的产率得到(E)-2,4-dimethylpenta-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  催化立体选择性硼化反应合成 (+)-Discodermolide

  摘要：

  海洋天然产物 (+)-discodermolide 于 1990 年首次分离出来，至今仍是一个引人注目的合成目标。该化合物不仅具有令人着迷的生物活性，而且还为测试现有化学合成方法提供了机会，并为新反应的开发提供了灵感。 discodermolide 的新合成采用了先前未公开的立体选择性催化二烯硼氢化反应，并且还建立了手性烯醇化物烷基化的策略。此外，discodermolide 的这种合成提供了复杂分子合成中二烯不对称 1,4-二硼化和硼基化二烯-醛偶联的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201405455
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 2,4-dimethylpenta-2,4-dienoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(E)-2,4-dimethylpenta-2,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  催化立体选择性硼化反应合成 (+)-Discodermolide

  摘要：

  海洋天然产物 (+)-discodermolide 于 1990 年首次分离出来，至今仍是一个引人注目的合成目标。该化合物不仅具有令人着迷的生物活性，而且还为测试现有化学合成方法提供了机会，并为新反应的开发提供了灵感。 discodermolide 的新合成采用了先前未公开的立体选择性催化二烯硼氢化反应，并且还建立了手性烯醇化物烷基化的策略。此外，discodermolide 的这种合成提供了复杂分子合成中二烯不对称 1,4-二硼化和硼基化二烯-醛偶联的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201405455

文献信息

• A Practical Variant of the Claisen-Eschenmoser Rearrangement: Synthesis of Unsaturated Morpholine Amides
  作者：Stefan N. Gradl、Joshua J. Kennedy-Smith、James Kim、Dirk Trauner

  DOI：10.1055/s-2002-20453

  日期：——

  A Claisen-Eschenmoser type rearrangement giving rise to unsaturated morpholine-, piperidine- and pyrrolidine amides is described.

  描述了产生不饱和吗啉、哌啶和吡咯烷酰胺的 Claisen-Eschenmoser 型重排。
• Reactifs de grignard vinyliques γ fonctionnels
  作者：J.G. Duboudin、B. Jousseaume、A Saux

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)91989-2

  日期：1979.3

  Primary α-acetylenic alcohols undergo regio- and stereo-specific additiions of Grignard reagents in the presence of cuprous halides. These reactions yield γ-functionally substituted vinylmagnesium compounds. With secondary and tertiary alcohols, the course of the reaction depends on the nature of alcohol and Grignard reagent.

  在卤化亚铜存在下，伯α-炔醇会发生格氏试剂的区域和立体特异性加成。这些反应产生γ-官能取代的乙烯基镁化合物。对于仲和叔醇，反应过程取决于醇和格氏试剂的性质。
• Construction of Complex Cyclobutane Building Blocks by Photosensitized [2 + 2] Cycloaddition of Vinyl Boronate Esters
  作者：Spencer O. Scholz、Jesse B. Kidd、Luca Capaldo、Niecia E. Flikweert、Rowan M. Littlefield、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00938

  日期：2021.5.7

  diversification are thus highly desirable. We report herein a photosensitized [2 + 2] cycloaddition with vinyl boronate esters affording straightforward access to complex, densely functionalized cyclobutane scaffolds. Mechanistic studies suggest an activation mode involving energy transfer to the styrenyl alkene rather than the vinyl boronate ester.

  药物分子中的环丁基部分很少见，一般而言，它们的取代程度最低且立体化学简单。因此，非常需要组装适合快速多样化的结构复杂的环丁烷结构单元的方法。我们在此报告了与乙烯基硼酸酯的光敏化 [2 + 2] 环加成反应，可直接获得复杂、密集功能化的环丁烷支架。机理研究表明一种活化模式涉及能量转移到苯乙烯基烯烃而不是乙烯基硼酸酯。
• Novel synthesis of phenol derivatives by palladium-catalyzed cyclocarbonylation of 2,4-pentadienyl acetates
  作者：Youichi Ishii、Chao Gao、Wen Xiang Xu、Masakazu Iwasaki、Masanobu Hidai

  DOI：10.1021/jo00076a051

  日期：1993.11

  Phenyl acetates were selectively obtained in good yields by cyclocarbonylation of 2,4-pentadienyl acetates in the presence of NEt3, Ac2O, and a catalytic amount of palladium complexes such as PdCl2(PPh3)2 at 120-140-degrees-C under 50 atm of CO. No five-membered ring products were observed. A platinum complex PtCl2(PPh3)2 was also effective as a catalyst. The reaction of 5-phenyl-2,4-pentadienyl bromide with M(CO)(PPh3)3 (M = Pd or Pt) under CO gave the corresponding 6-phenyl-3, 5-hexadienoyl complexes in a high yield, which in turn afforded 2-acetoxybiphenyl in 41-51% yield on heating to 160-degrees-C under 50 atm of CO in the presence of NEt3 and Ac2O. Similar 3,5-hexadienoyl complexes are proposed to be intermediates in the catalytic cyclocarbonylation of 2,4-pentadienyl acetates. On the other hand, PdCl2(PPh3)2-catalyzed carbonylation of o-(bromomethyl)(1-alkenyl)-benzenes in the presence of NEt3 and Ac2O gave 2-naphthyl acetates in moderate yields, while the reaction in the absence of Ac2O gave five-membered ring products such as 2-indanones or a tricyclic lactone by incorporation of one or two CO molecules, respectively.
• Narjes, Frank; Schaumann, Ernst, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 8, p. 841 - 846
  作者：Narjes, Frank、Schaumann, Ernst

  DOI：——

  日期：——