5-甲基-1,2,4-三嗪并[5,6-b]吲哚-3-硫醇 | 4046-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-甲基-1,2,4-三嗪并[5,6-b]吲哚-3-硫醇
• 英文名称: 9-methyl-1,3,4-triazacarbazole-2-thiol
• 英文别名: 5-methyl-5H-1,2,4-triazino<5,6-b>indole-3-thione；5-methyl[1,2,4]triazino[5,6-b]indole-3-thiol；2-Mercapto-9-methyl-1,3,4-triazacarbazol；9-Methyl-2-mercapto-1.3.4-triazacarbazol；5-methyl-4,5-dihydro-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole-3-thione；2,5-dihydro-5-methyl-3H-1,2,4-triazino[5,6-b]indole-3-thione；5-methyl-2H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole-3-thione
• CAS: 4046-70-2
• 化学式: C₁₀H₈N₄S
• mdl: MFCD00170584
• 分子量: 216.266
• InChiKey: RZYGCPYYIBGBCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  22 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-1,2,4-三嗪并[5,6-b]吲哚-3-硫醇 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 3,4-dinitrofuroxane 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1,2-bis(5-methyl-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-yl)disulfane
  参考文献：
  名称：

  Design of hetarylthiofuroxans by nucleophilic substitution of NO2 group in nitrofuroxans

  摘要：

  Hetarylthiofuroxans were synthesized by nucleophilic substitution of the nitro group in 4-nitrofuroxans under the action of hetarylthiols in the DBU-MeCN system at room temperature, reactivity of 4-nitrofuroxans being dependent on the C(3)-substituent.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2015.01.013
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-甲基-1,2,4-三嗪并[5,6-b]吲哚-3-硫醇
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估1,2,3-三唑连接的三嗪并[5,6-B]吲哚-苯磺酰胺作为有效的碳酸酐酶I，II，IX和XIII抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列1,2,3-三唑连接的三嗪并[5,6-b]吲哚-苯磺酰胺杂化物（6a-6o），并评估了碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）对人体的抑制活性（h）同工型hCA I，II，XIII（胞质同工型）和hCA IX（跨膜肿瘤相关同工型）。结果表明，化合物6a-6o相对于hCA II和hCA IX在低至中等纳摩尔范围内显示Ki值（Kis在7.7 nM至41.3 nM之间），对hCA I和hCA XIII的Ki值较高。与标准抑制剂乙酰唑胺（AAZ）（Ki = 12.1 nM）相比，化合物6i显示出对hCA II的有效抑制作用（Ki = 7.7nM）。化合物6b和6d显示出对hCA XIII的中等活性（Ki ＝ 69.8和65.8nM）。因此，

  DOI：

  10.3390/metabo10050200

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of new [1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-ylthio-1,3,5-triazines and [1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-ylthio-pyrimidines against Leishmania donovani
  作者：Leena Gupta、Naresh Sunduru、Aditya Verma、Saumya Srivastava、Suman Gupta、Neena Goyal、Prem M.S. Chauhan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.02.015

  日期：2010.6

  series of [1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-ylthio-1,3,5-triazines and [1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-ylthio-pyrimidines were synthesized and screened for their in vitro antileishmanial activity against Leishmania donovani. Among all, 8 compounds have shown more than 90% inhibition against promastigotes and IC50 in the range of 4.01–57.78 μM against amastigotes. Compound 5, a triazino[5,6-b]indol-3-ylthio-1

  一系列的[1,2,4] triazino [5,6 - b ] indol-3-ylthio-1,3,5-triazines和[1,2,4] triazino [5,6 - b ] indol-3合成了-ylthiothiopyrimidines，并筛选了它们对利什曼原虫的体外抗疟原虫活性。在所有化合物中，有8种化合物对前鞭毛体的抑制作用超过90％，对Amastigotes的IC 50抑制作用在4.01至57.78μM之间。化合物5，一个嗪[5,6- b ]吲哚-3-基硫基-1,3,5-三嗪衍生物被发现是最活跃的，并用20-＆毒性最低的10倍的选择性（SI = 56.61）与标准药物喷他idine和stibogluconate（SSG）相比。
• Synthesis of N-haloacyl and N-hetarylthioacyl derivatives of 2-amino-5-aryl-6H-1,3,4-thiadiazine
  作者：L. B. Kulikova、G. I. Ezhova、N. E. Kravchenko、O. V. Dorofeeva、A. S. Kulikov、A. G. Zavozin

  DOI：10.1007/s11172-007-0255-1

  日期：2007.8

  Conditions for N-acylation of 2-amino-5-aryl-6H-1,3,4-thiadiazines with trifluoroacetic anhydride and halogen-substituted carboxylic acid halides with retention of the initial heterocyclic system were found. 5-Aryl-2-haloacylamino-6H-1,3,4-thiadiazines were obtained in preparative yields. Their reactions with hetarenethiols afforded N-hetarylthioacyl derivatives.

  发现了在保留初始杂环系统的条件下，用三氟乙酸酐和卤素取代的羧酸酐对2-氨基-5-芳基-6H-1,3,4-噻二嗪进行N-酰化的条件。在制备产量中获得了5-芳基-2-卤代酰氨基-6H-1,3,4-噻二嗪。它们与杂环硫醇反应得到了N-杂芳硫代酰基衍生物。
• [EN] TRIAZINE COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSES DE TRIAZINE ET LEUR UTILISATION
  申请人：NOVO PHARMACEUTICALS LTD DE

  公开号：WO2004096808A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  A compound of formula (I) wherein R1 is hydrogen, alkyl, -alkyl-aryl, -alkyl-heterocycloalkyl or -alkyl-0-heterocycloalkyl; R2 is hydrogen, hydroxy, amino, nitro, alkoxy, alkyl, aryl or heteroaryl; R3 is hydrogen, alkyl or aryl; R4 is hydrogen, alkyl, aryl, heteroaryl, -CH(aryl)2, -alkyl-aryl or -C(0)0-alkyl; and R5 is alkyl, hydroxy or amino; or a pharmaceutically acceptable salt thereof; is new for use in therapy, e.g. in the treatment of Alzheimer's disease.

  式（I）的化合物中，其中R1是氢，烷基，-烷基-芳基，-烷基-杂环烷基或-烷基-0-杂环烷基；R2是氢，羟基，氨基，硝基，烷氧基，烷基，芳基或杂芳基；R3是氢，烷基或芳基；R4是氢，烷基，芳基，杂芳基，-CH（芳基）2，-烷基-芳基或-C（0）0-烷基；R5是烷基，羟基或氨基；或其药用可接受盐；用于治疗，例如用于治疗阿尔茨海默病。
• Novel Multitarget Directed Triazinoindole Derivatives as Anti-Alzheimer Agents
  作者：Dushyant V. Patel、Nirav R. Patel、Ashish M. Kanhed、Sagar P. Patel、Anshuman Sinha、Deep D. Kansara、Annie R. Mecwan、Sarvangee B. Patel、Pragnesh N. Upadhyay、Kishan B. Patel、Dharti B. Shah、Navnit K. Prajapati、Prashant R. Murumkar、Kirti V. Patel、Mange Ram Yadav

  DOI：10.1021/acschemneuro.9b00226

  日期：2019.8.21

  multitarget-directed ligands (MTDLs) to confront the key pathological aberrations. A novel series of triazinoindole derivatives were designed and synthesized. In vitro studies revealed that all the compounds showed moderate to good anticholinesterase activity; the most active compound 23e showed an IC50 value of 0.56 ± 0.02 μM for AChE and an IC50 value of 1.17 ± 0.09 μM for BuChE. These derivatives are also

  阿尔茨海默氏病（AD）的多面性要求使用多靶标配体（MTDL）进行治疗以应对关键的病理畸变。设计并合成了一系列新颖的三嗪并吲哚衍生物。体外研究表明，所有化合物均显示出中等至良好的抗胆碱酯酶活性。活性最高的化合物23e对AChE的IC50值为0.56±0.02μM，对BuChE的IC50值为1.17±0.09μM。这些衍生物还具有强大的抗氧化活性。为了理解化合物23e的合理结合模式，进行了分子对接研究和分子动力学模拟研究，结果表明23e在AChE和BuChE的活性位点之间发生了显着的相互作用。化合物23e成功地减轻了SH-SY5Y细胞中H2O2诱导的氧化应激，并以浓度依赖的方式对SH-SY5Y细胞表现出优异的抗H2O2神经保护活性以及Aβ诱导的毒性。此外，在细胞毒性试验中，它对神经元SH-SY5Y细胞未显示任何明显的毒性。化合物23e在高达2000 mg / kg的剂量下未在大鼠中表现出任何急
• [EN] 1,2,4-TRIAZIN-3-YL-HYDRAZINE OR 5H-1,2,4-TRIAZINO'5,6-B!INDOL-3-YL-HYDRAZINE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF BACE USEFUL IN THE TREATMENT OF ALZHEIMER<br/>[FR] COMPOSES 1,2,4-TRIAZIN-3-YL-HYDRAZINE OU 5H-1,2,4-TRIAZINO[5,6-B]INDOL-3-YL-HYDRAZINE UTILISES COMME INHIBITEURS DE BACE UTILES DANS LE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：NOVO PHARMACEUTICALS LTD DE

  公开号：WO2004063196A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  A compound of formula (I) wherein R1 is aryl and R2 is hydrogen; or R1 and R2 taken together form a group of formula (i) wherein R6 is alkyl or -alkyl-aryl; and R7 is hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy or aryl; R3 is aryl, heteroaryl or -aryl-aryl; R4 is hydrogen, hydroxy or alkyl; and R5 is hydrogen or alkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, is new, for use in therapy, e.g. of Alzheimer's disease.

  公式（I）的化合物，其中R1为芳基，R2为氢；或者R1和R2结合形成公式（i）中的一个基团，其中R6为烷基或-烷基-芳基；而R7为氢、卤素、烷基、烷氧基或芳基；R3为芳基、杂环芳基或-芳基-芳基；R4为氢、羟基或烷基；而R5为氢或烷基；或其药用可接受盐，用于治疗，例如阿尔茨海默病。

表征谱图