5-[(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-butane-1-sulfonyl]-1-phenyl-1H-tetrazole | 902128-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-[(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-butane-1-sulfonyl]-1-phenyl-1H-tetrazole
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(2S)-4-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfonylbutan-2-yl]oxysilane
• CAS: 902128-47-6
• 化学式: C₁₇H₂₈N₄O₃SSi
• 分子量: 396.586
• InChiKey: ASXLOSQLKWCUOF-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-butane-1-sulfonyl]-1-phenyl-1H-tetrazole 在 2,6-二甲基吡啶 、 混旋樟脑磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pestalotioprolide E的全合成和Pestalotioprolide F的结构修改

  摘要：

  已经开发出了一种短而收敛的策略，用于细胞毒性大环内酯类农药戊二酚E和F的首次不对称全合成。该合成的主要特征包括Takai烯烃化，Sonogashira偶联，炔烃的Ni辅助部分加氢，经过修饰的Steglich反应以生成酯部分以及分子内Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）烯烃化以完成大环。这项综合性研究修订了拟定的比索洛特奈酯F的结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01894
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-5-巯基四氮唑 在 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 双氧水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-[(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-butane-1-sulfonyl]-1-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Pestalotioprolide E的全合成和Pestalotioprolide F的结构修改

  摘要：

  已经开发出了一种短而收敛的策略，用于细胞毒性大环内酯类农药戊二酚E和F的首次不对称全合成。该合成的主要特征包括Takai烯烃化，Sonogashira偶联，炔烃的Ni辅助部分加氢，经过修饰的Steglich反应以生成酯部分以及分子内Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）烯烃化以完成大环。这项综合性研究修订了拟定的比索洛特奈酯F的结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01894

文献信息

• Stereoselective synthesis of resorcylic acid lactone Cochliomycin B
  作者：G. Nagalatha、N. Siva Ganesh、A. Venkat Narsaiah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153410

  日期：2021.10

  The total synthesis of 14-membered resorcylic acid lactone, Cochliomycin B has prescribed, in a convergent manner, from readily available starting materials, d-galactose, l-aspartic acid and ethyl acetoacetate. The key reactions involved in the synthesis are Julia-Kocienski olefination, E-selective Horner-Wadsworth-Emmons olefination and intramolecular lactonization.

  14 元间苯二甲酸内酯的全合成，Cochliomycin B 以收敛的方式规定，从容易获得的起始原料，d-半乳糖，l-天冬氨酸和乙酰乙酸乙酯。合成中涉及的关键反应是 Julia-Kocienski 烯化、E-选择性 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化和分子内内酯化。
• Enantioselective total synthesis of aigialomycin D
  作者：Jiangping Lu、Junying Ma、Xingang Xie、Bo Chen、Xuegong She、Xinfu Pan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.03.027

  日期：2006.4

  An efficient, convergent approach for the total synthesis of aigialomycin D I is described. Key features of the synthetic strategy include (a) a Sharpless asymmetric epoxidation reaction and selective opening of a 2,3-epoxy alcohol to elaborate the two hydroxy-bearing stereogenic centers at the C5' and C6' positions; (b) a Kocienski modified Julia protocol to construct the two E-configured double bonds; and (c) Yamaguchi macrolactonization to acccess the 14-membered macrocyclic ring. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.