5-甲基-1,3,4-恶二唑-2-羧酸钾 | 888504-28-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-甲基-1,3,4-恶二唑-2-羧酸钾
• 中文别名: 甲基-1,3,4-恶二唑-2-羧酸钾；雷特格韦中间体E；5-甲基-1,3,4-氧杂二唑-2-羧酸
• 英文名称: 5-Methyl-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylic acid potassium
• CAS: 888504-28-7
• 化学式: C4H4KN2O3
• 分子量: 167.18
• InChiKey: PYKIGFHZXPMVQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  258.3 °C (decomp)
• 溶解度：
  可溶于水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

制备方法与用途

应用

5-甲基-1,3,4-恶二唑-2-羧酸钾在常温常压下是灰白色固体，可溶于水。它主要用作有机合成和医药化学中间体，可用于药物分子拉替拉韦和雷特格韦的合成。

制备

向甲苯（32 L）中加入甲基四唑（29.7 mol）和三乙胺（3.03公斤，30.0 mol），缓慢滴加草酰氯乙酯（29.4 mol）。在滴加过程中保持温度低于5度，并在0~5度下搅拌反应1小时。通过过滤除去三乙胺氯化氢盐，用27升冷甲苯清洗固体。

将合并后的滤液冷却至0度，然后缓慢加入到50度、15 L的甲苯热溶液中，在70度下持续搅拌1小时。随后将反应冷却至20度，并用5 L 10%盐水洗涤甲苯溶液。接着将甲苯旋干，再加入乙醇直至终体积约40 L，然后在10度下冷却反应混合物。

向该浓浆液中加入KOH，在室温下搅拌40分钟后，可以观察到恶二唑K盐结晶析出。通过过滤收集固体，并在真空下干燥过夜即可得到5-甲基-1,3,4-恶二唑-2-羧酸钾。