(2E,4E)-8-hydroxyocta-2,4-dienoic acid | 422510-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E)-8-hydroxyocta-2,4-dienoic acid
• CAS: 422510-94-9
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: VHRWYOAQAKBQOT-ZMVSMXTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-8-hydroxyocta-2,4-dienoic acid 在 potassium dihydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 allyl [4c-(3-hydroxypropyl)cyclohexa-2,5-dien-1r-yl]-carbamate
  参考文献：
  名称：

  阿米诺霉素的全合成，生物素生物合成的抑制剂。

  摘要：

  我们描述了氨苄菌素的首次合成，氨苄菌素是一种天然产物，已被发现抑制生物素的生物合成，并因此表现出抗生素特性。结构1，在环取代基之间具有反式关系。以前根据其1H NMR光谱提出了对金丝霉素的建议。我们已经通过明确的途径制备了反式和顺式异构体1和2，我们得出的结论是天然产物实际上是顺式异构体2。首先构建了适当取代的环己二烯基环。在1,2-二（苯磺酰基）乙烯与N-烯丙氧基羰基二烯13之间进行环加成反应，然后还原性消除苯基亚磺酰基，得到顺式异构体15。为了获得反式异构体，使用O-三甲基甲硅烷基二烯得到顺式羟基化Diels-Alder加合物33，通过Mitsunobu反应将其转化为相应的反氨基衍生物。通过在醛16和42上的斯特雷克反应引入L-α-氨基酸官能团，然后用固定化的链霉蛋白酶进行酶促水解。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020118)8:2<439::aid-chem439>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-hexen-1-ol 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.16h， 生成 (2E,4E)-8-hydroxyocta-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  阿米诺霉素的全合成，生物素生物合成的抑制剂。

  摘要：

  我们描述了氨苄菌素的首次合成，氨苄菌素是一种天然产物，已被发现抑制生物素的生物合成，并因此表现出抗生素特性。结构1，在环取代基之间具有反式关系。以前根据其1H NMR光谱提出了对金丝霉素的建议。我们已经通过明确的途径制备了反式和顺式异构体1和2，我们得出的结论是天然产物实际上是顺式异构体2。首先构建了适当取代的环己二烯基环。在1,2-二（苯磺酰基）乙烯与N-烯丙氧基羰基二烯13之间进行环加成反应，然后还原性消除苯基亚磺酰基，得到顺式异构体15。为了获得反式异构体，使用O-三甲基甲硅烷基二烯得到顺式羟基化Diels-Alder加合物33，通过Mitsunobu反应将其转化为相应的反氨基衍生物。通过在醛16和42上的斯特雷克反应引入L-α-氨基酸官能团，然后用固定化的链霉蛋白酶进行酶促水解。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020118)8:2<439::aid-chem439>3.0.co;2-5

文献信息

• Verfahren zur Gewinnung von Hydroperoxiden
  申请人：Cognis Deutschland GmbH & Co. KG

  公开号：EP1336659A2

  公开（公告）日：2003-08-20

  Vorgeschlagen wird ein Verfahren zum Gewinnen von Hydroperoxiden aus einem nativen Fett oder Öl enthaltend ungesättigte Fettsäuren, oder ungesättigte Fettsäuren oder deren Derivate und/oder deren Mischungen,, dadurch gekennzeichnet, dass das native Fett oder Öl enthaltend ungesättigte Fettsäuren, oder ungesättigte Fettsäuren oder deren Derivate und/oder deren Mischungen, unter katalytischer Einwirkung von Lipoxidase in Gegenwart von Katalase bei einer Temperatur zwischen 5 und 50 °C peroxidiert werden, wobei die Katalase aus zudosiertem Wasserstoffperoxid Sauerstoff zur Peroxidation in situ produziert und die wässrige Phase mit den Enzymen von der Ölphase gegebenenfalls abgetrennt wird und das so erhaltene Produkt gegebenenfalls chemisch transformiert und konfektioniert wird.

  本发明提出了一种从含有不饱和脂肪酸或不饱和脂肪酸或其衍生物和/或其混合物的原生脂肪或油中获得氢过氧化物的工艺，其特征在于含有不饱和脂肪酸或不饱和脂肪酸或其衍生物和/或其混合物的原生脂肪或油在过氧化氢酶的催化作用下在 5 至 50℃的温度下发生过氧化反应，过氧化氢酶从添加的过氧化氢中产生氧气进行原位过氧化反应、在有过氧化氢酶存在的情况下，在 5 至 50℃的温度下，在脂肪氧化酶的催化作用下进行过氧化，过氧化氢酶从添加的过氧化氢中产生氧气进行原位过氧化，并酌情将含有酶的水相从油相中分离出来，并酌情将由此获得的产物进行化学转化和转换。
• JP2009085647A
  申请人：——

  公开号：JP2009085647A

  公开（公告）日：2009-04-23
• Total Synthesis of Amiclenomycin, an Inhibitor of Biotin Biosynthesis
  作者：Stéphane Mann、Sophie Carillon、Olivier Breyne、Andrée Marquet

  DOI：10.1002/1521-3765(20020118)8:2<439::aid-chem439>3.0.co;2-5

  日期：2002.1.18

  We describe the first synthesis of amiclenomycin, a natural product that has been found to inhibit biotin biosynthesis and, as a consequence, to exhibit antibiotic properties. Structure 1, with a trans relationship between the ring substituents. had previously been proposed for amiclenomycin on the basis of its 1H NMR spectrum. We have prepared the trans and cis isomers 1 and 2 by unequivocal routes

  我们描述了氨苄菌素的首次合成，氨苄菌素是一种天然产物，已被发现抑制生物素的生物合成，并因此表现出抗生素特性。结构1，在环取代基之间具有反式关系。以前根据其1H NMR光谱提出了对金丝霉素的建议。我们已经通过明确的途径制备了反式和顺式异构体1和2，我们得出的结论是天然产物实际上是顺式异构体2。首先构建了适当取代的环己二烯基环。在1,2-二（苯磺酰基）乙烯与N-烯丙氧基羰基二烯13之间进行环加成反应，然后还原性消除苯基亚磺酰基，得到顺式异构体15。为了获得反式异构体，使用O-三甲基甲硅烷基二烯得到顺式羟基化Diels-Alder加合物33，通过Mitsunobu反应将其转化为相应的反氨基衍生物。通过在醛16和42上的斯特雷克反应引入L-α-氨基酸官能团，然后用固定化的链霉蛋白酶进行酶促水解。