Benzofuran-2-yl-(p-nitrostyryl)keton | 30608-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Benzofuran-2-yl-(p-nitrostyryl)keton
• 英文别名: 1-benzofuran-2-yl-3-(4-nitro-phenyl)-propenone；2-Propen-1-one, 1-(2-benzofuranyl)-3-(4-nitrophenyl)-；1-(1-benzofuran-2-yl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 30608-86-7
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₄
• 分子量: 293.279
• InChiKey: FKFJUEMZSRFTHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzofuran-2-yl-(p-nitrostyryl)keton 在 potassium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl 4-(2-(benzofuran-2-yl)-4-(4-nitrophenyl)-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinolin-1-yl)-benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro cytotoxic evaluation of some novel hexahydroquinoline derivatives containing benzofuran moiety

  摘要：

  一系列新的乙基4-(2-(苯并呋喃-2-基)-4-取代-1,4,5,6,7,8-六氢喹啉-1-基)-苯甲酸酯3a–c通过Michael缩合反应合成，以苯并呋喃查尔酮1a–c和环己酮为原料，得到2-(2-苯并呋喃基)-4-取代-5,6,7,8-四氢-4-H-色烯2a–c，然后与乙基4-氨基苯甲酸酯反应。3a–c与不同的胺缩合得到相应的酰胺4a–e。另一方面，化合物3a–c与水合肼处理得到苯甲酰肼衍生物5a–c。化合物5a–c与不同的硫/异氰酸酯反应得到相应的硫代氨基脲和氨基脲衍生物6a–c。同时，化合物5a–c与氰乙酸乙酯和不同的β-二羰基化合物如乙酰丙酮、乙酰乙酸乙酯和二乙基丙二酸二乙酯反应，分别得到吡唑衍生物7a, b; 8a, b; 9a, b; 和10a–c。此外，5a–c与二硫化碳反应合成相应的噁二唑衍生物11a–c，而与不同的芳香醛缩合得到相应的席夫碱12a–d。对一些新合成的化合物进行对人肝细胞癌HepG-2细胞系的细胞毒性评价发现，测试的化合物对HepG-2细胞生长产生有希望的抑制作用，IC50值范围从11.9到19.3 µg/mL。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2122-2