Benzofuran-2-yl-(p-nitrostyryl)keton | 30608-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Benzofuran-2-yl-(p-nitrostyryl)keton
• 英文别名: 1-benzofuran-2-yl-3-(4-nitro-phenyl)-propenone；2-Propen-1-one, 1-(2-benzofuranyl)-3-(4-nitrophenyl)-；1-(1-benzofuran-2-yl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 30608-86-7
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₄
• 分子量: 293.279
• InChiKey: FKFJUEMZSRFTHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzofuran-2-yl-(p-nitrostyryl)keton 在 potassium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl 4-(2-(benzofuran-2-yl)-4-(4-nitrophenyl)-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinolin-1-yl)-benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro cytotoxic evaluation of some novel hexahydroquinoline derivatives containing benzofuran moiety

  摘要：

  一系列新的乙基4-(2-(苯并呋喃-2-基)-4-取代-1,4,5,6,7,8-六氢喹啉-1-基)-苯甲酸酯3a–c通过Michael缩合反应合成，以苯并呋喃查尔酮1a–c和环己酮为原料，得到2-(2-苯并呋喃基)-4-取代-5,6,7,8-四氢-4-H-色烯2a–c，然后与乙基4-氨基苯甲酸酯反应。3a–c与不同的胺缩合得到相应的酰胺4a–e。另一方面，化合物3a–c与水合肼处理得到苯甲酰肼衍生物5a–c。化合物5a–c与不同的硫/异氰酸酯反应得到相应的硫代氨基脲和氨基脲衍生物6a–c。同时，化合物5a–c与氰乙酸乙酯和不同的β-二羰基化合物如乙酰丙酮、乙酰乙酸乙酯和二乙基丙二酸二乙酯反应，分别得到吡唑衍生物7a, b; 8a, b; 9a, b; 和10a–c。此外，5a–c与二硫化碳反应合成相应的噁二唑衍生物11a–c，而与不同的芳香醛缩合得到相应的席夫碱12a–d。对一些新合成的化合物进行对人肝细胞癌HepG-2细胞系的细胞毒性评价发现，测试的化合物对HepG-2细胞生长产生有希望的抑制作用，IC50值范围从11.9到19.3 µg/mL。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2122-2

文献信息

• Synthesis and in vitro cytotoxic evaluation of some novel hexahydroquinoline derivatives containing benzofuran moiety
  作者：Eman M. Mohi El-Deen、Manal M. Anwar、Sherifa M. Hasabelnaby

  DOI：10.1007/s11164-015-2122-2

  日期：2016.3

  A series of new ethyl 4-(2-(benzofuran-2-yl)-4-substituted-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinolin-1-yl)-benzoate 3a–c was synthesized by Michael condensation of benzofuran chalcones 1a–c and cyclohexanone to give 2-(2-benzofuranyl)-4-substituted-5,6,7,8-tetrahydro-4-H -chromene 2a–c, followed by reaction of the latter with ethyl 4-aminobenzoate. Condensation of 3a–c with different amines afforded the corresponding amides 4a–e. On the other hand, upon treatment compounds 3a–c with hydrazine hydrate gave the benzohydrazide derivatives 5a–c. The reaction of compounds 5a–c with different thio/isocyanate gave the corresponding thiosemicarbazide and semicarbazide derivatives 6a–c. Meanwhile compounds 5a–c were reacted with ethyl cyanoacetate and different β-dicarbonyl compounds such as acetyl acetone, ethyl acetoacetate, and diethyl malonate to afford pyrazolyl derivatives 7a, b; 8a, b; 9a, b; and 10a–c, respectively. Moreover, 5a–c were reacted with carbon disulfide to synthesize the corresponding oxadiazolyl derivatives 11a–c, while their condensation with different aromatic aldehydes gave the corresponding Schiff bases 12a–d. Cytotoxic evaluation of some of the newly synthesized compounds against human hepatocellular carcinoma cell lines (HepG-2) revealed that the tested compounds produce promising inhibitory effect against the growth of HepG-2 cells with IC50 values ranged from 11.9 to 19.3 µg/mL.

  一系列新的乙基4-(2-(苯并呋喃-2-基)-4-取代-1,4,5,6,7,8-六氢喹啉-1-基)-苯甲酸酯3a–c通过Michael缩合反应合成，以苯并呋喃查尔酮1a–c和环己酮为原料，得到2-(2-苯并呋喃基)-4-取代-5,6,7,8-四氢-4-H-色烯2a–c，然后与乙基4-氨基苯甲酸酯反应。3a–c与不同的胺缩合得到相应的酰胺4a–e。另一方面，化合物3a–c与水合肼处理得到苯甲酰肼衍生物5a–c。化合物5a–c与不同的硫/异氰酸酯反应得到相应的硫代氨基脲和氨基脲衍生物6a–c。同时，化合物5a–c与氰乙酸乙酯和不同的β-二羰基化合物如乙酰丙酮、乙酰乙酸乙酯和二乙基丙二酸二乙酯反应，分别得到吡唑衍生物7a, b; 8a, b; 9a, b; 和10a–c。此外，5a–c与二硫化碳反应合成相应的噁二唑衍生物11a–c，而与不同的芳香醛缩合得到相应的席夫碱12a–d。对一些新合成的化合物进行对人肝细胞癌HepG-2细胞系的细胞毒性评价发现，测试的化合物对HepG-2细胞生长产生有希望的抑制作用，IC50值范围从11.9到19.3 µg/mL。