1-benzyl-4-(3-(3,5-difluoro-4-morpholinylanilino)-6-methyl)pyrimidinylfuro[3,2-c]piperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 1-benzyl-4-(3-(3,5-difluoro-4-morpholinylanilino)-6-methyl)pyrimidinylfuro[3,2-c]piperidine
• 英文别名: 1-benzyl-4-(3-(3,5-difluoro-4-morpholinophenyl)-6-methyl)pyrimidinylfuro[3,2-c]piperidine；4-(5-benzyl-4,5,6,7-tetrahydrofuro[3,2-c]pyridin-2-yl)-N-(3,5-difluoro-4-morpholinophenyl)-5-methylpyrimidin-2-amine；4-(5-benzyl-6,7-dihydro-4H-furo[3,2-c]pyridin-2-yl)-N-(3,5-difluoro-4-morpholin-4-ylphenyl)-5-methylpyrimidin-2-amine
• 化学式: C₂₉H₂₉F₂N₅O₂
• 分子量: 517.578
• InChiKey: NECNUKCRLUSLNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-(3-(3,5-difluoro-4-morpholinylanilino)-6-methyl)pyrimidinylfuro[3,2-c]piperidine 在 1-氯乙基氯甲酸酯 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-cyanoacyl-4-(3-(3,5-difluoro-4-morpholinylanilino)-6-methyl)pyrimidinylfuro[3,2-c]piperidine
  参考文献：
  名称：

  发现有效的抗炎性4-（4,5,6,7-四氢呋喃[3,2-c]吡啶-2-基）嘧啶-2-胺用作Janus激酶抑制剂。

  摘要：

  Janus激酶（JAK）酪氨酸激酶家族已被证明可以提供有针对性的免疫调节。口服可获得的JAK抑制剂已经用于治疗免疫介导的炎性疾病，例如类风湿性关节炎（RA）。在这里，我们报告作为JAK抑制剂的4-（4,5,6,7-四氢呋喃[3,2-c]吡啶-2-基）嘧啶-2-氨基衍生物的设计，合成和生物学评估。系统的结构-活性关系研究导致发现化合物7j，该化合物强烈抑制JAK激酶的四种同工型。分子建模使氰基乙酰基和苯基吗啉部分的重要性合理化。体内研究表明，在相同剂量下，化合物7j具有比tofacitinib更好的药代动力学特性，并且显示出比tofacitinib更好的抗炎功效。因此，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.03.048
• 作为产物：
  描述：

  5-benzyl-4H,5H,6H,7H-furo[3,2-c]pyridine 在 盐酸 、 正丁基锂 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1-benzyl-4-(3-(3,5-difluoro-4-morpholinylanilino)-6-methyl)pyrimidinylfuro[3,2-c]piperidine
  参考文献：
  名称：

  取代呋喃并哌啶衍生物的合成新方法

  摘要：

  本发明公开了取代呋喃并哌啶衍生物的合成新方法，从价廉易得的糠醛化合物原料出发，通过缩合、还原、Pictet‑spengler反应等一系列简单易行的单元操作合成取代呋喃并哌啶衍生物。

  公开号：

  CN103374005B

文献信息

• 嘧啶类化合物及其应用
  申请人：江苏先声药业有限公司

  公开号：CN103102359B

  公开（公告）日：2016-11-09

  本发明涉及生物医药领域，具体涉及嘧啶类化合物及其应用，即通式(I)化合物及其药学上可接受的等价物或盐，本发明的化合物可以作为Janus激酶抑制剂应用于多种医药用途。
• [EN] PYRIMIDINE COMPOUNDS AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRIMIDINE ET UTILISATION ASSOCIÉE
  申请人：JIANGSU SIMCERE PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2014075318A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  本发明公开了通式（I）化合物及其药学上可接受的等价物或盐，以及化合物可以作为Janus激酶抑制剂应用于多种医药用途。