(4-trifluoromethoxyphenyl)-(3-methoxythiophen-2-yl)-methanone | 897656-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-trifluoromethoxyphenyl)-(3-methoxythiophen-2-yl)-methanone
• 英文别名: (3-Methoxythiophen-2-yl)(4-trifluoromethoxyphenyl)-methanone；(3-methoxythiophen-2-yl)-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]methanone
• CAS: 897656-40-5
• 化学式: C₁₃H₉F₃O₃S
• 分子量: 302.274
• InChiKey: DLVYUMDJAXWMPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-trifluoromethoxyphenyl)-(3-methoxythiophen-2-yl)-methanone 在 四氯化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3-hydroxythiophen-2-yl)-(4-trifluoromethoxyphenyl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING THIOPHENE GLYCOSIDE DERIVATIVES

  摘要：

  本发明涉及制备一种一般式为(I)的噻吩-糖苷衍生物的过程。

  公开号：

  US20080207882A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基噻吩 、 4-(三氟甲氧基)苯甲酰氯 在 四氯化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4-trifluoromethoxyphenyl)-(3-methoxythiophen-2-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING THIOPHENE GLYCOSIDE DERIVATIVES

  摘要：

  本发明涉及制备一种一般式为(I)的噻吩-糖苷衍生物的过程。

  公开号：

  US20080207882A1

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING THIOPHENE GLYCOSIDE DERIVATIVES
  申请人：DERDAU Volker

  公开号：US20080207882A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  The present invention relates to a process for preparing thiophene-glycoside derivatives of the general formula (I)

  本发明涉及制备一种一般式为(I)的噻吩-糖苷衍生物的过程。
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON THIOPHENGLYCOSIDDERIVATEN
  申请人：Sanofi-Aventis Deutschland GmbH

  公开号：EP1888613A2

  公开（公告）日：2008-02-20
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON THIOPHENGLYCOSIDDERIVATEN<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING THIOPHENE GLYCOSIDE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR PRODUIRE DES DÉRIVÉS DE GLUCOSIDE DE THIOPHÈNE
  申请人：SANOFI AVENTIS DEUTSCHLAND

  公开号：WO2006072334A2

  公开（公告）日：2006-07-13

  [EN] The invention relates to a method for producing thiophene glycoside derivatives of general formula (I), wherein: Y represents hydrogen or alkyl; R1 represents alkyl, whereby hydrogen can be substituted by fluorine or aryl, and aryl can also contain heteroatoms, and; R2 represents hydrogen, Cl, Br and I.
  [FR] L'invention concerne un procédé pour produire des dérivés de glucoside de thiophène de formule (I), dans laquelle Y signifie hydrogène ou alkyl, R₁ désigne alkyl, les hydrogènes pouvant être remplacés par du fluor ou par aryl, et aryl pouvant également contenir des hétéroatomes, et R2 représente hydrogène, Cl, Br, I.
  [DE] Es ist ein Verfahren zur Herstellung von Thiophenglycosidderivaten der allgemeinen Formel (I) beschrieben, worin bedeuten: Y Wassersttoff oder Alkyl, R1 Alkyl, wobei Wasserstoffe durch Fluor ersetzt sein können oder Aryl, wobei Aryl auch Heteroatome enthalten kann; und R2 Wasserstoff, Cl, Br, I.
• Synthesis of isotopically labelled SGLT inhibitors and their metabolites
  作者：Volker Derdau、Thorsten Fey、Jens Atzrodt

  DOI：10.1016/j.tet.2009.12.003

  日期：2010.2

  Isotopically labelled analogues of two structurally very similar SGLT inhibitors AVE2268 (1a) and AVE8887 (1b) have been synthesized by various routes. The radioactive labelled [C-14]-AVE2268 was prepared in five steps including a Friedel-Crafts acylation as the key step for the C-14-label introduction. For [C-14]-AVE8887 the same synthetic approach was not successful and therefore an alternative thiophene metallation/Weinreb amide sequence was developed. This pathway was also applied to obtain stable isotopically labelled analogues of both AVE2268 and AVE8887. Finally, the synthesis of two metabolites, sulfate 12 and glucuronide 13 were achieved by applying interesting protecting group and oxidation strategies. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.