2-amino-5-azido-2-(N-tert-butyloxycarbonyl)-2,5-dideoxy-1,2-N,O-isopropylidene-D-xylitol | 262380-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 2-amino-5-azido-2-(N-tert-butyloxycarbonyl)-2,5-dideoxy-1,2-N,O-isopropylidene-D-xylitol
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-[(1R,2R)-3-azido-1,2-dihydroxypropyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 262380-45-0
• 化学式: C₁₃H₂₄N₄O₅
• 分子量: 316.357
• InChiKey: ZKHMKDPEWHVSHD-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  93.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-azido-2-(N-tert-butyloxycarbonyl)-2,5-dideoxy-1,2-N,O-isopropylidene-D-xylitol 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 DOWEX 50W H⁽¹⁺⁾ resin 、 sodium hydride 、 potassium bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 碳酸氢钠 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 51.67h， 生成 2-amino-5-azido-3,4-di-O-benzyl-2-(N-tert-butyloxycarbonyl)-2,5-dideoxy-D-methylxylonate
  参考文献：
  名称：

  受保护的2-氨基-2-脱氧-D-二甲苯硫内酰胺衍生物的合成及其反应性的某些方面。

  摘要：

  提出了多官能化δ-内酰胺类化合物的合成方法，该中间体是2-乙酰氨基-2-脱氧糖系列中拟糖模拟物的关键中间体。从由加纳醛合成的手性γ-氨基乙烯基酯开始，经区域选择性还原，得到1-叠氮基-3-（N-叔丁氧基羰基-2,2-二甲基恶唑烷丁-4-基）-2-丙烯。接下来，顺式-二羟基化反应提供了被保护的D-木糖醇和L-阿拉伯糖醇叠氮化物。简单的保护-脱保护顺序，然后进行氧化和还原环化，可得到在胺官能团上带有叔丁氧羰基的2-氨基-δ-内酰胺。为了探索此类化合物的反应性，将内酰胺活化成相应的硫代内酰胺。所得的2-氨基-D-木噻吩内酰胺衍生物，一种通用中间体，允许获得第一代受保护的2-氨基-D-木糖酰胺肟衍生物，这些衍生物作为N-乙酰基己糖胺酶和N-乙酰氨基葡萄糖基转移酶抑制剂的前体而受到关注。在这一系列化合物中，观察到C-2的差向异构。对这些类似物进行的AM（1）计算表明，它们采用了B（2,5）构象，并且

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(03)00239-8
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-(2-ethoxycarbonyl-vinyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 N-morpholine oxide 、 四氧化锇 、 sodium azide 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 2-amino-5-azido-2-(N-tert-butyloxycarbonyl)-2,5-dideoxy-1,2-N,O-isopropylidene-D-xylitol
  参考文献：
  名称：

  受保护的2-氨基-2-脱氧-D-二甲苯硫内酰胺衍生物的合成及其反应性的某些方面。

  摘要：

  提出了多官能化δ-内酰胺类化合物的合成方法，该中间体是2-乙酰氨基-2-脱氧糖系列中拟糖模拟物的关键中间体。从由加纳醛合成的手性γ-氨基乙烯基酯开始，经区域选择性还原，得到1-叠氮基-3-（N-叔丁氧基羰基-2,2-二甲基恶唑烷丁-4-基）-2-丙烯。接下来，顺式-二羟基化反应提供了被保护的D-木糖醇和L-阿拉伯糖醇叠氮化物。简单的保护-脱保护顺序，然后进行氧化和还原环化，可得到在胺官能团上带有叔丁氧羰基的2-氨基-δ-内酰胺。为了探索此类化合物的反应性，将内酰胺活化成相应的硫代内酰胺。所得的2-氨基-D-木噻吩内酰胺衍生物，一种通用中间体，允许获得第一代受保护的2-氨基-D-木糖酰胺肟衍生物，这些衍生物作为N-乙酰基己糖胺酶和N-乙酰氨基葡萄糖基转移酶抑制剂的前体而受到关注。在这一系列化合物中，观察到C-2的差向异构。对这些类似物进行的AM（1）计算表明，它们采用了B（2,5）构象，并且

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(03)00239-8

文献信息

• Synthesis of N-acetylxylosamidoxime, a potential transition state analog inhibitor of glycosyltransferases
  作者：Laurent Devel、Anne Vidal-Cros、Annie Thellend

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01964-4

  日期：2000.1

  The synthesis of a polyfunctionalized amidoxime is described involving condensation of hydroxylamine on a thioamide deriving from Boc-l-serine. This structure could be an efficient transition state like inhibitor of N-acetylglucosaminyltransferases, such as chitin synthase.

  描述了多官能化a胺肟的合成，该合成涉及羟胺在衍生自Boc-1-丝氨酸的硫酰胺上的缩合。该结构可以是有效的过渡态，例如N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶的抑制剂，例如几丁质合酶。