1,4-dimethoxy-5,6,8,9-tetrahydrobenzocyclohepten-7-one | 72101-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,4-dimethoxy-5,6,8,9-tetrahydrobenzocyclohepten-7-one
• 英文别名: 1,4-dimethyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-7-one；1,4-dimethoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocycloheptene-7-one；1,4-dimethoxy-5,6,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-7-one
• CAS: 72101-55-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: OSWLZKGNYZCTRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dimethoxy-5,6,8,9-tetrahydrobenzocyclohepten-7-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到1,4-dimethoxybenzocyclohepten-7-one
  参考文献：
  名称：

  Furuichi, Kimiaki; Tada, Hitoshi; Kanehira, Aki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1992, # 12, p. 2169 - 2178

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1a,2,7,7a-四氢-3,6-二甲氧基-萘并[2,3-b]环氧乙烯 在 硫酸 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 乙醇 、 硫酸 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 1,4-dimethoxy-5,6,8,9-tetrahydrobenzocyclohepten-7-one
  参考文献：
  名称：

  光学活性蒽环酮衍生物的α-羟基酮部分（C 9位）的新型外消旋机理

  摘要：

  发现旋光活性蒽环酮衍生物（（S）（+）-1a，b）的轻度酸催化外消旋作用通过扩环的七元α-羟基酮（（S）（2和/或3）进行） +）-1a）通过使各种可能的中间体经历外消旋化条件。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81989-9

文献信息

• Elucidation of the racemization mechanism of the .ALPHA.-hydroxy ketone moiety (C9-position) of optically active anthracyclinone derivatives.
  作者：KATSUMI TAMOTO、SHIRO TERASHIMA

  DOI：10.1248/cpb.32.4340

  日期：——

  In order to discriminate the possible racemization mechanisms shown in Chart 1 (for (S)-(-)-1a) for the α-hydroxy ketone moiety (C9-position of the optically active anthracyclinones ((S)-(+)-1a-c), some plausible intermediates ((±)-2 and -3) and their equivalent ((R)-(-)-12) were first synthesized. Thus, the tertiary alcohol ((R)-(-)-12) was prepared from the 1'(S), 2 (R)-diol ((-)-10) according to the reaction scheme shown in Chart 2. The isomeric seven-membered α-hydroxy ketones ((±)-2 and -3) were elaborated from the 1, 4-dihydronaphthalene (13), following the synthetic scheme shown in Charts 3 and 4 based on Dieckmann condensation, dihydroxylation, regioselective enol acetate formation, and oxidation as key steps. By subjecting the plausible intermediates ((±)-2 and -3, 5, and (R)-(-)-12) to the racemization conditions, the facile loss of optical integrity observed for (S)-(+)-1a-c was found to proceed through the ring-expanded seven-membered α-hydroxy ketones ((±)-2 and -3 for (S)-(+)-1a, which might be produced by equilibrium C (Chart 1).

  为了研究光学活性蒽环酮((S)-(+)-1a-c)中α-羟基酮部分(C9位)可能的外消旋化机理(如图1中(S)-(-)-1a所示),首先合成了一些可能的中间体((±)-2和-3)及其等价物((R)-(-)-12)。叔醇((R)-(-)-12)是按照图2所示的反应路线,从1'(S),2(R)-二醇((-)-10)制备得到。异构的七元环α-羟基酮((±)-2和-3)是以1,4-二氢萘(13)为原料,通过Dieckmann缩合、双羟基化、区域选择性烯醇乙酸酯形成和氧化等关键步骤,按照图3和图4所示的合成路线制备得到。将可能的中间体((±)-2和-3,5和(R)-(-)-12)在外消旋化条件下反应,发现(S)-(+)-1a-c的光学纯度容易丧失是通过扩环形成的七元环α-羟基酮((S)-(+)-1a的(±)-2和-3)进行的,这可能是通过平衡C(图1)产生的。
• Propanolamine derivatives
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co. Ltd.

  公开号：US20020120148A1

  公开（公告）日：2002-08-29

  This invention relates to new propanolamine derivatives or salts thereof represented by the following formula [I]: 1 Wherein each symbol is as defined in the specification or salts thereof which have gut selective sympathomimetic, anti-ulcerous, anti-pancreatitis, lipolytic, anti-urinary incontinence and anti-pollakiuria activities, to processes for the preparation thereof, to a pharmaceutical composition comprising the same and to a method for the prevention and/or treatment diseases indicated in the specification to a human being or an animal.

  这项发明涉及新的丙醇胺衍生物或其盐，其化学式如下所示：1其中每个符号如规范中定义，或具有选择性肠道交感神经兴奋作用、抗溃疡、抗胰腺炎、脂解作用、抗尿失禁和抗尿频活性的盐，以及其制备方法、包含相同的药物组合物以及用于预防和/或治疗规范中指示的疾病的方法，适用于人类或动物。
• Synthesis and Physical Properties of 6,8-Bis(phenylthio)-7H-benzocycloheptene-1,4,7-trione. A Novel D-s-A-s-D Molecular Unit Directed toward Organic Conductors
  作者：Masahiko Kato、Yoshimasa Amatatsu、Hitoshi Tada、Shigeru Tanaka、Kimiaki Furuichi、Masao Hashimoto、Shuji Matsumoto

  DOI：10.1246/cl.1991.1973

  日期：1991.11

  The title compound was prepared via a route involving dehydrogenative phenylsulfidation. The NMR and electronic spectra and reduction potential were discussed in comparisons with those of the unsubstituted and monosubstituted analogs. The structure was examined by X-ray crystallography.

  标题化合物是通过脱氢苯硫化途径制备的。该化合物的核磁共振和电子能谱以及还原电位与未取代和单取代类似物的核磁共振和电子能谱以及还原电位进行了比较讨论。通过 X 射线晶体学对其结构进行了研究。
• Use of beta 3 adrenergic receptor agonists in the treatment of dysuria
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1382333A2

  公开（公告）日：2004-01-21

  The application relates to the use of a β3 adrenergic receptor agonist selected from the group consisting of formulas (IV),(V),(VI),(VII) and (VIII) for the manufacture of a medicament for the prophylactic and/or the therapeutic treatment of dysuria. In the above formulae, the various groups, substituents and variables have the meanings given in the description.

  本申请涉及选自式(IV)、(V)、(VI)、(VII)和(VIII)组成的组中的β3 肾上腺素能受体激动剂的用途。 用于制造预防和/或治疗排尿困难的药物。在上式中，各基团、取代基和变量具有说明中给出的含义。
• Furuichi, Kimiaki; Tada, Hitoshi; Itoh, Akira, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 6, p. 1363 - 1378
  作者：Furuichi, Kimiaki、Tada, Hitoshi、Itoh, Akira、Takeuchi, Yasuyo、Mitoori, Masashi、et al.

  DOI：——

  日期：——