1a,2,7,7a-四氢-3,6-二甲氧基-萘并[2,3-b]环氧乙烯 | 58851-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 1a,2,7,7a-四氢-3,6-二甲氧基-萘并[2,3-b]环氧乙烯
• 英文名称: 6,7-epoxy-5,6,7,8-tetrahydro-1,4-dimethoxynaphthalene
• 英文别名: 3,6-dimethoxy-1a,2,7,7a-tetrahydronaphtho[2,3-b]-oxirene；2,3-epoxy-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；5,8-Dimethoxy-2,3-epoxytetraline；2,3-epoxy-5,8-dimethoxytrtralin；5,8-Dimethoxy-2,3-epoxytetralin；5,8-dimethoxy-2,3-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；1a,2,7,7a-Tetrahydro-3,6-dimethoxy-naphth[2,3-b]oxirene；3,6-dimethoxy-1a,2,7,7a-tetrahydronaphtho[2,3-b]oxirene
• CAS: 58851-64-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: XZIDAWSWGWZKOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1a,2,7,7a-四氢-3,6-二甲氧基-萘并[2,3-b]环氧乙烯 在 三氯化铝 、 sodium chloride 、 magnesium bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5,12-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-2,6,11-naphthacenetrione
  参考文献：
  名称：

  蒽环酮前体的合成：5,12-二羟基-1,3,4-三氢萘-2,6,11-醌

  摘要：

  摘要描述了制备大量 5,12-二羟基-1,3,4-三氢萘-2,6,11-醌 9 的两种实用且有效的方法。这两种合成方法都涉及一条具有较少步骤的简单路线，并使用容易获得且价格低廉的起始材料。这种前体的大规模生产可能有助于进一步研究，包括抗肿瘤蒽环类药物的合成和开发其活性增加和毒性降低的类似物。

  DOI：

  10.1081/scc-200028508
• 作为产物：
  描述：

  5,8-二甲氧基-1,4-二氢萘 在 4-carboxy-peroxybenzoic acid 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1a,2,7,7a-四氢-3,6-二甲氧基-萘并[2,3-b]环氧乙烯
  参考文献：
  名称：

  2-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 的衍生物，II. N-取代的反式-2-氨基-3-羟基-5,8-二甲氧基-1,2,3,4-的合成和药理研究四氢萘

  摘要：

  环氧化物1是由5,8-二甲氧基-1,4-二氢萘氧化得到的，与一些氨基醇反应得到反式-氨基-3-羟基-5,8-二甲氧基的N-取代衍生物，合成了伯胺和仲胺-1,2,3,4-四氢萘1-14。在药理研究中，新化合物的盐酸盐显示出显着的生物活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19773100505

文献信息

• Substituted 1,2,3,4-tetrahydroaminonaphthols: antihypertensive agents, calcium channel blockers, and adrenergic receptor blockers with catecholamine-depleting effects
  作者：Karnail S. Atwal、Brian C. O'Reilly、Eric P. Ruby、Chester F. Turk、Gunnar Aberg、Magdi M. Asaad、James L. Bergey、Suzanne Moreland、James R. Powell

  DOI：10.1021/jm00387a008

  日期：1987.4

  Substituted 1,2,3,4-tetrahydroaminonaphthols were found to be calcium channel blockers with antihypertensive properties. These compounds also possessed adrenergic beta-receptor blocking activity. From the structure-activity studies, no clear correlation emerged between the in vitro calcium channel blocking activity and the acute anti-hypertensive activity in cannulated spontaneously hypertensive rats

  发现取代的1,2,3,4-四氢氨基萘酚是具有抗高血压特性的钙通道阻滞剂。这些化合物还具有肾上腺素β受体阻断活性。从结构活性研究来看，空心自发性高血压大鼠的体外钙通道阻滞活性与急性抗高血压活性之间没有明确的相关性。所选化合物的广泛药理测试表明，氨基萘酚是具有许多药理特性的降压药。尚不清楚各种药理作用对观察到的降压活性的相对作用。由于临床上有用的钙通道阻滞剂维拉帕米与这些化合物在结构上相关，因此氨基萘酚之一反式[3-[（3,3-二苯丙基）氨基] -1,2,3 比较了4-tetrahydro-6,7 -dimethoxy-2-naphthalenol（12）与维拉帕米的钙通道阻断活性，肾上腺素阻断活性和儿茶酚胺消耗活性。发现这两种化合物在这些测试系统中均等价。
• Ring-substituted 2-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05026707A1

  公开（公告）日：1991-06-25

  This invention provides ring-substituted 2-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes which are selective inhibitors of serotonin reuptake.

  这项发明提供了环取代的2-氨基-1,2,3,4-四氢萘烯衍生物，它们是选择性的血清素再摄取抑制剂。
• A novel racemization mechanism for the α-hydroxy ketone moiety(C9-position) of optically active anthracyclinone derivatives
  作者：Shiro Terashima、Katsumi Tamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81989-9

  日期：1983.1

  The facile acid-catalyzed racemization of optically active anthracyclinone derivatives ((S)(+)-1a,b) was found to proceed through the ring-expanded seven-membered α-hydroxy ketones(2 and/or 3 for (S)(+)-1a) by subjecting various plausible intermediates to the racemization condition.

  发现旋光活性蒽环酮衍生物（（S）（+）-1a，b）的轻度酸催化外消旋作用通过扩环的七元α-羟基酮（（S）（2和/或3）进行） +）-1a）通过使各种可能的中间体经历外消旋化条件。
• Elucidation of the racemization mechanism of the .ALPHA.-hydroxy ketone moiety (C9-position) of optically active anthracyclinone derivatives.
  作者：KATSUMI TAMOTO、SHIRO TERASHIMA

  DOI：10.1248/cpb.32.4340

  日期：——

  In order to discriminate the possible racemization mechanisms shown in Chart 1 (for (S)-(-)-1a) for the α-hydroxy ketone moiety (C9-position of the optically active anthracyclinones ((S)-(+)-1a-c), some plausible intermediates ((±)-2 and -3) and their equivalent ((R)-(-)-12) were first synthesized. Thus, the tertiary alcohol ((R)-(-)-12) was prepared from the 1'(S), 2 (R)-diol ((-)-10) according to the reaction scheme shown in Chart 2. The isomeric seven-membered α-hydroxy ketones ((±)-2 and -3) were elaborated from the 1, 4-dihydronaphthalene (13), following the synthetic scheme shown in Charts 3 and 4 based on Dieckmann condensation, dihydroxylation, regioselective enol acetate formation, and oxidation as key steps. By subjecting the plausible intermediates ((±)-2 and -3, 5, and (R)-(-)-12) to the racemization conditions, the facile loss of optical integrity observed for (S)-(+)-1a-c was found to proceed through the ring-expanded seven-membered α-hydroxy ketones ((±)-2 and -3 for (S)-(+)-1a, which might be produced by equilibrium C (Chart 1).

  为了研究光学活性蒽环酮((S)-(+)-1a-c)中α-羟基酮部分(C9位)可能的外消旋化机理(如图1中(S)-(-)-1a所示),首先合成了一些可能的中间体((±)-2和-3)及其等价物((R)-(-)-12)。叔醇((R)-(-)-12)是按照图2所示的反应路线,从1'(S),2(R)-二醇((-)-10)制备得到。异构的七元环α-羟基酮((±)-2和-3)是以1,4-二氢萘(13)为原料,通过Dieckmann缩合、双羟基化、区域选择性烯醇乙酸酯形成和氧化等关键步骤,按照图3和图4所示的合成路线制备得到。将可能的中间体((±)-2和-3,5和(R)-(-)-12)在外消旋化条件下反应,发现(S)-(+)-1a-c的光学纯度容易丧失是通过扩环形成的七元环α-羟基酮((S)-(+)-1a的(±)-2和-3)进行的,这可能是通过平衡C(图1)产生的。
• Phenylpiperazinotetrahydronaphthols and derivatives
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04018773A1

  公开（公告）日：1977-04-19

  Compounds having the structure ##STR1## and the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R.sub.1 is hydrogen, ##STR2## wherein X is alkyl or aryl, or ##STR3## wherein Y is alkyl or aryl; R.sub.2 is hydrogen, halogen, alkyl, hydroxy, alkoxy or ##STR4## R.sub.3 is hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, alkylthio, trifluoromethyl, or nitro; and n is 1, 2, or 3, have useful pharmacological properties.

  具有结构##STR1##及其药用可接受盐的化合物，其中R.sub.1为氢，##STR2##其中X为烷基或芳基，或##STR3##其中Y为烷基或芳基；R.sub.2为氢，卤素，烷基，羟基，烷氧基或##STR4##R.sub.3为氢，卤素，烷基，烷氧基，烷硫醚，三氟甲基或硝基；n为1、2或3，具有有用的药理学性质。