2,5-diphenyl-2H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-ylamine | 36848-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,5-diphenyl-2H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-ylamine
• 英文别名: 2,5-Diphenyltriazolo[4,5-e]pyrimidin-7-amine；2,5-diphenyltriazolo[4,5-d]pyrimidin-7-amine
• CAS: 36848-19-8
• 化学式: C₁₆H₁₂N₆
• 分子量: 288.311
• InChiKey: GHNXIRIDANHELI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯氮杂丙二腈 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 2,5-diphenyl-2H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Application of fluorescent triazoles to analytical chemistry. I. Determination of aromatic primary amine with 2,4,6-triaminopyrimidine as a reagent.

  摘要：

  本研究开发了一种测定芳香族伯胺的灵敏荧光测定法。该方法先将氨基重氮化，然后与 2，4，6-三氨基嘧啶（TAP）偶联，得到的偶氮化合物被氧化成荧光三唑。利用各种嘧啶合成了取代的三唑，并对其荧光特性进行了评估。TAP 被选为最灵敏的试剂。在 2 位被取代的嘧啶中，没有一种能发出荧光。建立了磺胺甲噁唑（SMX）的测定方法（定量限：40 纳克/毫升）。这种方法比以前报道的方法更实用、更简单：通过一锅反应就能在一个烧瓶中获得最终的测定溶液。讨论了三唑环取代基对荧光的影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4928

文献信息

• Islam, Rafiqul; Nagamatsu, Tomohisa, Heterocycles, 2006, vol. 68, # 11, p. 2387 - 2401
  作者：Islam, Rafiqul、Nagamatsu, Tomohisa

  DOI：——

  日期：——
• Application of fluorescent triazoles to analytical chemistry. I. Determination of aromatic primary amine with 2,4,6-triaminopyrimidine as a reagent.
  作者：SHIGERU NARITA、TAKAYASU KITAGAWA、EIZO HIRAI

  DOI：10.1248/cpb.33.4928

  日期：——

  A sensitive fluorometric method for the determination of primary aromatic amines was developed. The procedure requires diazotization of the amino group followed by coupling with 2, 4, 6-triaminopyrimidine (TAP), and the resulting azo compound is oxidized to a fluorescent triazole. Substituted triazoles were synthesized by using various pyrimidines and their fluorescence characteristics were evaluated. TAP was selected as the most sensitive reagent. None of the pyrimidines substituted at the 2-position was fluorescent. A method for the determination of sulfamethoxazole (SMX) was established (quantitation limit : 40 ng/ml). This method is more practical and simple than that reported before : the final solution for measurement was obtained in one flask through a one-pot reaction. The effects of substituents of the triazole ring on the fluorescence are discussed.

  本研究开发了一种测定芳香族伯胺的灵敏荧光测定法。该方法先将氨基重氮化，然后与 2，4，6-三氨基嘧啶（TAP）偶联，得到的偶氮化合物被氧化成荧光三唑。利用各种嘧啶合成了取代的三唑，并对其荧光特性进行了评估。TAP 被选为最灵敏的试剂。在 2 位被取代的嘧啶中，没有一种能发出荧光。建立了磺胺甲噁唑（SMX）的测定方法（定量限：40 纳克/毫升）。这种方法比以前报道的方法更实用、更简单：通过一锅反应就能在一个烧瓶中获得最终的测定溶液。讨论了三唑环取代基对荧光的影响。