(E)-ethyl 3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)acrylate | 1349709-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(1,2,4-triazol-1-yl)prop-2-enoate
• CAS: 1349709-85-8
• 化学式: C₇H₉N₃O₂
• 分子量: 167.167
• InChiKey: QJMGRUXFGVFAGJ-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1H-1,2,4-三唑 、 ethyl (E)-3-iodopropenoate 在 三乙烯二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(E)-ethyl 3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  碱介导的芳氧基和氨基取代丙烯酸乙酯的立体定向合成

  摘要：

  芳氧基和氨基取代的E-和Z-乙基-3-丙烯酸酯的立体定向合成因其在聚合物工业和药物化学中的潜力而受到关注。在铜催化 ( E )- 和 ( Z )-3-碘代丙烯酸乙酯与苯酚和N-杂环的交叉偶联反应过程中，我们发现了一种非常简单的（非金属）方法用于芳氧基和氨基取代的立体定向合成丙烯酸酯。为了研究芳氧基和氨基取代的丙烯酸酯的立体选择性这个长期存在的问题，一系列O-和N-取代的亲核试剂被允许与( E )-和( Z )-3-碘代丙烯酸乙酯反应。不同碱的筛选表明，DABCO（1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷）以立体有择方式成功地将( E )-和( Z )-3-碘代丙烯酸乙酯转化为芳氧基和氨基取代的丙烯酸乙酯。本文详细介绍了这种 DABCO 介导的芳氧基和氨基取代的E-或Z-丙烯酸酯的立体定向合成。

  DOI：

  10.1021/jo201948e

文献信息

• Synthesis of vinyl-1,2,3-triazole derivatives under transition metal-free conditions
  作者：Menghan Cui、Changhui Su、Rong Wang、Qing Yang、Chunxiang Kuang

  DOI：10.1039/d1ra08322h

  日期：——

  direct synthesis of vinyl triazole derivatives with alkynes and triazoles promoted by an inorganic base under transition metal-free conditions. The base shows great catalytic activity for the anti-Markovnikov stereoselective hydroamination of alkynes. Moreover, good yields with excellent functional group tolerance are successfully achieved for a range of substrates, including aryl and heteroaryl groups

  在此，我们描述了一种在无过渡金属条件下由无机碱促进的炔烃和三唑衍生物直接合成乙烯基三唑衍生物的新型绿色途径。该碱对炔烃的抗马尔科夫尼科夫立体选择性加氢胺化反应显示出良好的催化活性。此外，对于一系列底物，包括芳基和杂芳基、末端炔烃和内部炔烃以及各种三唑衍生物，成功地实现了良好的收率和优异的官能团耐受性。这项工作提出了一种先进的概念，用于合成烯基三唑，采用通用且具有成本效益的方法。