2-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-2H-benzo[d][1,2,3]triazole | 1609459-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-2H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 2-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]benzotriazole
• CAS: 1609459-74-6
• 化学式: C₁₄H₇F₆N₃
• 分子量: 331.22
• InChiKey: JSGZMZXXOQMDFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-2H-benzo[d][1,2,3]triazole 在 硫酸 、 铜 、 溴 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 甘油 为溶剂， 反应 0.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Microwave Irradiation as a Powerful Tool for the Preparation of n-Type Benzotriazole Semiconductors with Applications in Organic Field-Effect Transistors

  摘要：

  在这项工作中，作为微波辐射在有机合成中潜力的模棱两可证明，通过微波辐射获得了一种复杂的吡嗪修饰苯并三唑衍生物，这在传统条件下是具有挑战性的，因此有效地改善了过程和产率，极大地缩短了反应时间，并导致了一种环保的合成过程。此外，这种有用的衍生物可以应用于有机电子学，特别是在有机场效应晶体管（OFETs）中，表现出迄今为止报告的苯并三唑离散分子中最高的电子迁移率，约为10−2 cm2V−1s−1。

  DOI：

  10.3390/molecules27144340
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基-2-亚硝基苯 在 溶剂黄146 、 二氧化硫脲 、 sodium hydroxide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 2-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-2H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  Microwave Irradiation as a Powerful Tool for the Preparation of n-Type Benzotriazole Semiconductors with Applications in Organic Field-Effect Transistors

  摘要：

  在这项工作中，作为微波辐射在有机合成中潜力的模棱两可证明，通过微波辐射获得了一种复杂的吡嗪修饰苯并三唑衍生物，这在传统条件下是具有挑战性的，因此有效地改善了过程和产率，极大地缩短了反应时间，并导致了一种环保的合成过程。此外，这种有用的衍生物可以应用于有机电子学，特别是在有机场效应晶体管（OFETs）中，表现出迄今为止报告的苯并三唑离散分子中最高的电子迁移率，约为10−2 cm2V−1s−1。

  DOI：

  10.3390/molecules27144340

文献信息

• D–A–D 2<i>H</i>-benzo[<i>d</i>][1,2,3]triazole derivatives as p-type semiconductors in organic field-effect transistors
  作者：Iván Torres-Moya、Iratxe Arrechea-Marcos、Carlos Tardío、José R. Carrillo、Ángel Díaz-Ortiz、J. Teodomiro López Navarrete、M. Carmen Ruiz Delgado、Pilar Prieto、Rocío Ponce Ortiz

  DOI：10.1039/c8ra03246g

  日期：——

  A series of Donor–π–Acceptor–π–Donor compounds based on a 2H-benzo[d][1,2,3]triazole core branched with different alkynyl donor groups has been characterized and tested in organic field-effect transistors (OFETs). The electronic and molecular structures were elucidated through optical and vibrational spectroscopy in conjunction with DFT calculations. The results indicate that the planarity of the structure

  一系列基于 2 H-苯并[ d ][1,2,3]三唑核的 Donor-π-Acceptor-π-Donor 化合物已在有机场效应晶体管中进行了表征和测试（场效应晶体管）。通过光学和振动光谱结合 DFT 计算阐明了电子和分子结构。结果表明，该结构的平面性和从给电子片段到吸电子片段的良好分子内电荷转移对于该化合物作为半导体在OFET器件中的应用起着至关重要的作用。这些化合物在顶接触/底栅薄膜晶体管架构中进行了测试，它们表现为 p 型半导体。
• Tunable emission in aggregated T-Shaped 2H-Benzo[d][1,2,3]triazoles with waveguide behaviour
  作者：I. Torres、A. Díaz-Ortiz、L. Sánchez、J. Orduna、M.J. Blesa、J.R. Carrillo、P. Prieto

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.02.048

  日期：2017.7

  Symmetrical Donor-Acceptor-Donor (D-A-D) 2H-benzo[d][1,2,3]triazole derivatives have been designed by DFT calculations and prepared by a multistep synthetic protocol. The design strategy involved the identification of a suitable acceptor benzotriazole core and modification of the steric volume and donor strength of the branches in order to modulate the Intramolecular Charge Transfer (ICT) process and

  对称供体-受体-供体（DAD）2 H-苯并[ d] [1,2,3]三唑衍生物已通过DFT计算设计并通过多步合成方案制备。设计策略涉及鉴定合适的受体苯并三唑核心，并改变分支的空间体积和供体强度，以调节分子内电荷转移（ICT）过程，从而调节带隙。所报道的三唑的自组装提供了组织化的超分子结构，其形态通过SEM成像可视化。结果证明了供体部分对发射性质和聚集体的形态具有影响。具有晶体状结构，光滑表面和平坦端面的聚集体表现出具有可调节颜色发射的光波导行为。根据最初的设计，
• Selective and Scalable Electrosynthesis of <i>2H</i> ‐2‐(Aryl)‐benzo[ <i>d</i> ]‐1,2,3‐triazoles and Their N‐Oxides by Using Leaded Bronze Cathodes
  作者：Tom Wirtanen、Eduardo Rodrigo、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/chem.201905874

  日期：2020.5.4

  undivided cell under constant current conditions with a leaded bronze cathode and a glassy carbon anode. The product distribution between 2H-2-(aryl)benzo[d]-1,2,3-triazoles and their N-oxides can be guided by simply controlling the current density and the amount of the charge applied. The reaction tolerates several sensitive functional groups in reductive electrochemistry. The usefulness and the applicability

  据报道由2-硝基偶氮苯衍生物电合成2H-2-（芳基）苯并[d] -1,2,3-三唑及其N-氧化物。电解是在一个非常简单的不分隔电池中，在恒定电流条件下，使用铅青铜阴极和玻璃碳阳极进行的。2H-2-（芳基）苯并[d] -1,2,3-三唑与它们的N-氧化物之间的产物分布可以通过简单地控制电流密度和施加的电荷量来控制。该反应耐受还原电化学中的几个敏感官能团。通过抗病毒化合物的正式合成证明了合成方法的有用性和适用性。
• Synthesis of 2-Aryl-2<i>H</i>-benzotrizoles from Azobenzenes and <i>N</i>-Sulfonyl Azides through Sequential Rhodium-Catalyzed Amidation and Oxidation in One Pot
  作者：Taekyu Ryu、Jiae Min、Wonseok Choi、Woo Hyung Jeon、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/ol501250t

  日期：2014.6.6

  An efficient synthetic method of 2-aryl-2H-benzotriazoles from nonprefunctionalized azobenzenes and N-sulfonyl azides via sequential Rh-catalyzed amidation (C-N bond formation) and oxidation (N-N bond formation) with PhI(OAc)(2) in one pot is reported.
• Microwave Irradiation as a Powerful Tool for the Preparation of n-Type Benzotriazole Semiconductors with Applications in Organic Field-Effect Transistors
  作者：Iván Torres-Moya、Alexandra Harbuzaru、Beatriz Donoso、Pilar Prieto、Rocío Ponce Ortiz、Ángel Díaz-Ortiz

  DOI：10.3390/molecules27144340

  日期：——

  In this work, as an equivocal proof of the potential of microwave irradiation in organic synthesis, a complex pyrazine-decorated benzotriazole derivative that is challenging to prepare under conventional conditions has been obtained upon microwave irradiation, thus efficiently improving the process and yields, dramatically decreasing the reaction times and resulting in an environmentally friendly synthetic procedure. In addition, this useful derivative could be applied in organic electronics, specifically in organic field-effect transistors (OFETs), exhibiting the highest electron mobilities reported to date for benzotriazole discrete molecules, of around 10−2 cm2V−1s−1.

  在这项工作中，作为微波辐射在有机合成中潜力的模棱两可证明，通过微波辐射获得了一种复杂的吡嗪修饰苯并三唑衍生物，这在传统条件下是具有挑战性的，因此有效地改善了过程和产率，极大地缩短了反应时间，并导致了一种环保的合成过程。此外，这种有用的衍生物可以应用于有机电子学，特别是在有机场效应晶体管（OFETs）中，表现出迄今为止报告的苯并三唑离散分子中最高的电子迁移率，约为10−2 cm2V−1s−1。