1-methyl-3-methylthio-4-thioxo-1,4-dihydroquinoline | 142349-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-methylthio-4-thioxo-1,4-dihydroquinoline
• 英文别名: 1-methyl-3-methylthio-4(1H)-quinolinethione；4(1H)-Quinolinethione, 1-methyl-3-(methylthio)-；1-methyl-3-methylsulfanylquinoline-4-thione
• CAS: 142349-10-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NS₂
• 分子量: 221.347
• InChiKey: QSLCMEQZJWPOFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-methylthio-4-thioxo-1,4-dihydroquinoline 在 三氯氧磷 作用下， 反应 36.0h， 以67%的产率得到4-chloro-3-methylsulfanylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Pluta, Krystian; Maslankiewicz, Andrzej; Zieba, Andrzej, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 2, p. 447 - 452

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,12-(dimethyl)thioquinanthrenediinium bis(chloride) 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 硫化氢 作用下， 反应 16.5h， 生成 1-methyl-3-methylthio-4-thioxo-1,4-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  5,12-Di(1-alkyl)thioquinanthrenediinium Bis-salts and 1-Alkyl-3-alkylthio-1,4-dihydro-4-thiooxoquinolines

  摘要：

  The preparation of 5,12-di(1-alkyl)thioquinanthrenediinium bis-salts and their transformation into 1-alkyl-3-alkylthio-1,4-dihydro-4-thiooxoquinolines are described.

  DOI：

  10.3987/com-90-5612

文献信息

• Synthesis of 1-Methyl-3-methylthio- and 1-Methyl-3-methylsulfinyl-4-substituted 2-(1H)-Quinolinones
  作者：Andrzej Maslankiewicz、Elwira Chrobak

  DOI：10.3987/com-04-10181

  日期：——

  quinolines (1), 4-quinolinethione (5) and 2-quinolinones (3) underwent S-oxidation to a sulfinyl group when the compounds (1), (3) and (5) were treated with nitrating mixture (-5 °C, 1 mol. eqv. of HNO 3 ), but with an excess of nitric acid 2-quinolinones (3) were transformed to the respective 3-methylsulfinyl-6-nitro derivatives (7). The reaction of 4-chloroquinolines (1a), (3a) (at 140-160 °C) and (4a) (at

  用 K 3 [Fe(CN) 6 ] / NaOH 体系在 DMSO 水溶液中处理 4-取代 (X=Cl, OCH 3 , SCH 3 ) 喹啉鎓盐 (2) 得到相应的 2-喹啉酮 (3) ( 60-69 %)，并伴有 1-甲基-3-甲硫基-4-喹啉酮 (8) (约 20%)。当化合物 (1)、(3) 和 (5) 用硝化混合物处理时，喹啉 (1)、4-喹啉硫酮 (5) 和 2-喹啉酮 (3) 中的 3-甲硫基取代基发生 S-氧化为亚磺酰基（-5 °C，1 mol. eqv. HNO 3 ），但在硝酸过量的情况下，2-喹啉酮 (3) 被转化为各自的 3-甲基亚磺酰基-6-硝基衍生物 (7)。4-氯喹啉 (1a)、(3a) (在 140-160 °C) 和 (4a) (在 0 °C) 与二甲胺的反应产生高产率的 4-二甲氨基衍生物 (Id)、(3d) 和（4d），分别。
• Maslankiewicz, A.; Zieba, A., Polish Journal of Chemistry, 1994, vol. 68, # 10, p. 1957 - 1972
  作者：Maslankiewicz, A.、Zieba, A.

  DOI：——

  日期：——
• 5,12-Di(1-alkyl)thioquinanthrenediinium Bis-salts and 1-Alkyl-3-alkylthio-1,4-dihydro-4-thiooxoquinolines
  作者：Andrzej Maslankiewicz、Andrzej Zieba

  DOI：10.3987/com-90-5612

  日期：——

  The preparation of 5,12-di(1-alkyl)thioquinanthrenediinium bis-salts and their transformation into 1-alkyl-3-alkylthio-1,4-dihydro-4-thiooxoquinolines are described.
• Pluta, Krystian; Maslankiewicz, Andrzej; Zieba, Andrzej, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 2, p. 447 - 452
  作者：Pluta, Krystian、Maslankiewicz, Andrzej、Zieba, Andrzej

  DOI：——

  日期：——