[(3S,4R,5S)-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)thiolan-3-yl] benzoate | 287724-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3S,4R,5S)-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)thiolan-3-yl] benzoate
• CAS: 287724-99-6
• 化学式: C₂₆H₂₆O₄S
• 分子量: 434.556
• InChiKey: HKCACQHGKQMTQY-DSNGMDLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,4R,5S)-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)thiolan-3-yl] benzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 三溴化硼 、 间氯过氧苯甲酸 、 硫代氯甲酸苯酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2S,3R,5S)-5-(6-chloropurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)thiolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  A highly efficient synthesis of L-β-2′-deoxy-4′-thio-1′-purine nucleosides as potential antiviral agents

  摘要：

  利用 2-苯甲酰基-4-硫代糖乙酸酯的邻位基团效应，高效合成了 L-β-2â²-Deoxy-4â²-thio-1â²-purine 核苷。

  DOI：

  10.1039/b001240h
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 、 (3R,4R,5S)-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)thiolan-3-ol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 生成 [(3R,4R,5S)-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)thiolan-3-yl] benzoate 、 [(3S,4R,5S)-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)thiolan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  A highly efficient synthesis of L-β-2′-deoxy-4′-thio-1′-purine nucleosides as potential antiviral agents

  摘要：

  利用 2-苯甲酰基-4-硫代糖乙酸酯的邻位基团效应，高效合成了 L-β-2â²-Deoxy-4â²-thio-1â²-purine 核苷。

  DOI：

  10.1039/b001240h

文献信息

• Participation of sulfur occurred during the Mitsunobu reaction: synthesis of novel isodideoxythionucleosides
  作者：Lak Shin Jeong、Su Jeong Yoo、Hyung Ryong Moon、Yun Ha Kim、Moon Woo Chun

  DOI：10.1039/a806562d

  日期：——

  Novel isodideoxythionucleosides have been synthesized from our versatile intermediate, L-4-thioarabitol derivative 5 using the Mitsunobu reaction as a key step. It is found that the sulfur atom of the 4-thiofuranose derivative takes part in the Mitsunobu reaction.

  新型等脱氧硫核苷是从我们的多功能中间体L-4-硫代阿拉伯糖醇衍生物5中合成的，其中以Mitsunobu反应作为关键步骤。研究发现，4-硫代呋喃糖衍生物中的硫原子参与了Mitsunobu反应。