(3R,4R,5S)-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)thiolan-3-ol | 210548-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R,5S)-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)thiolan-3-ol
• CAS: 210548-19-9
• 化学式: C₁₉H₂₂O₃S
• 分子量: 330.448
• InChiKey: JCZBERTWWIPGNT-GBESFXJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5S)-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)thiolan-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 三溴化硼 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 硫代氯甲酸苯酯 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2S,3R,5S)-5-(6-chloropurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)thiolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  A highly efficient synthesis of L-β-2′-deoxy-4′-thio-1′-purine nucleosides as potential antiviral agents

  摘要：

  利用 2-苯甲酰基-4-硫代糖乙酸酯的邻位基团效应，高效合成了 L-β-2â²-Deoxy-4â²-thio-1â²-purine 核苷。

  DOI：

  10.1039/b001240h
• 作为产物：
  描述：

  acetyl 2-benzoyl-3,5-dibenzyl-L-thioarabinofuranoside 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 作用下， 生成 (3R,4R,5S)-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)thiolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  在DAST氟化过程中，在合成1-2'-“上”-氟-4'-硫代胸苷的过程中观察到4-硫呋喃糖衍生物的环收缩和重排

  摘要：

  通过在合成1-2-2'-“上”-氟-4'-硫代胸苷的DAST氟化过程中形成的epi硫离子的区域选择性开口，观察到4-硫呋喃糖衍生物的环收缩和重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01021-1

文献信息

• Participation of sulfur occurred during the Mitsunobu reaction: synthesis of novel isodideoxythionucleosides
  作者：Lak Shin Jeong、Su Jeong Yoo、Hyung Ryong Moon、Yun Ha Kim、Moon Woo Chun

  DOI：10.1039/a806562d

  日期：——

  Novel isodideoxythionucleosides have been synthesized from our versatile intermediate, L-4-thioarabitol derivative 5 using the Mitsunobu reaction as a key step. It is found that the sulfur atom of the 4-thiofuranose derivative takes part in the Mitsunobu reaction.

  新型等脱氧硫核苷是从我们的多功能中间体L-4-硫代阿拉伯糖醇衍生物5中合成的，其中以Mitsunobu反应作为关键步骤。研究发现，4-硫代呋喃糖衍生物中的硫原子参与了Mitsunobu反应。
• Ring contraction and rearrangement of 4-thiofuranose derivatives observed during DAST fluorination in the synthesis of l-2′-“up”-fluoro-4′-thiothymidine
  作者：Lak Shin Jeong、Hyung Ryong Moon、Su Jeong Yoo、Sun Nan Lee、Moon Woo Chun、Yoong-Ho Lim

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01021-1

  日期：1998.7

  Ring contraction and rearrangement of 4-thiofuranose derivatives were observed through the regioselective opening of the episulfonium ion formed during DAST fluorination in the synthesis of l-2′-“up”-fluoro-4′-thiothymidine.

  通过在合成1-2-2'-“上”-氟-4'-硫代胸苷的DAST氟化过程中形成的epi硫离子的区域选择性开口，观察到4-硫呋喃糖衍生物的环收缩和重排。
• Synthesis and Antiviral Activity of L-2′-Deoxy-2′-up-fluoro-4′-thionucleosides
  作者：Lak Shin Jeong、Hyung Ryong Moon、Su Jeong Yoo、Sun Nan Lee、Hee-Doo Kim、Moon Woo Chun

  DOI：10.1080/15257779908041497

  日期：1999.4

  L-2'-Deoxy-2'-up-fluoro-4'-thionucleoside were efficiently synthesized from D-xylose via L-4-thioarabitol derivative as a key intermediate and evaluated for antiviral activities against HIV-1, HSV-1,2 and HBV.
• A highly efficient synthesis of L-β-2′-deoxy-4′-thio-1′-purine nucleosides as potential antiviral agents
  作者：Hea Ok Kim、Lak Shin Jeong、Sun Nan Lee、Soo Jeong Yoo、Hyung Ryong Moon、Kil Soo Kim、Moon Woo Chun

  DOI：10.1039/b001240h

  日期：——

  L-β-2′-Deoxy-4′-thio-1′-purine nucleosides were synthesized efficiently utilizing the neighboring group effect of the 2-benzoyl-4-thiosugar acetate.

  利用 2-苯甲酰基-4-硫代糖乙酸酯的邻位基团效应，高效合成了 L-β-2â²-Deoxy-4â²-thio-1â²-purine 核苷。
• A Short and Efficient Synthesis of <scp>l</scp>-Thioarabinose Derivative:  A Versatile Synthon for the Synthesis of <scp>l</scp>-2‘-Deoxy- 2‘,2‘-disubstituted-4‘-thionucleosides
  作者：Lak Shin Jeong、Hyung Ryong Moon、Yeon Ju Choi、Moon Woo Chun、Hea Ok Kim

  DOI：10.1021/jo980196+

  日期：1998.7.1