2,5-diamino-1,6-di-O-benzyl-2,5-dideoxy-3,4-O-methylethylidene-D-mannitol | 267895-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-diamino-1,6-di-O-benzyl-2,5-dideoxy-3,4-O-methylethylidene-D-mannitol
• 英文别名: (1R)-1-[(4R,5R)-5-[(1R)-1-amino-2-phenylmethoxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-phenylmethoxyethanamine
• CAS: 267895-52-3
• 化学式: C₂₃H₃₂N₂O₄
• 分子量: 400.518
• InChiKey: RQWWQZAAAHRFQS-GXRSIYKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-diamino-1,6-di-O-benzyl-2,5-dideoxy-3,4-O-methylethylidene-D-mannitol 在 吡啶 、 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (4R,5R,6R,7R)-4,7-dibenzyloxymethyl-5,6-dihydroxy-5,6-O-methylethylidene-2-(N-benzyl)-imino-1,3-diazepane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C₂-Symmetrical Cyclic Guanidino-Sugars from d-Mannitol

  摘要：

  从 1,2:5,6-二氢-3,4-O-甲基亚乙基-d-甘露醇或 l-iditol 中开发出了一种合成 C2 对称环状胍基糖的高效方法。

  DOI：

  10.1055/s-1998-3129
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-dianhydro-3,4-O-methylethylidene-L-iditol 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 2,5-diamino-1,6-di-O-benzyl-2,5-dideoxy-3,4-O-methylethylidene-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C₂-Symmetrical Cyclic Guanidino-Sugars from d-Mannitol

  摘要：

  从 1,2:5,6-二氢-3,4-O-甲基亚乙基-d-甘露醇或 l-iditol 中开发出了一种合成 C2 对称环状胍基糖的高效方法。

  DOI：

  10.1055/s-1998-3129

文献信息

• Synthesis of C₂-Symmetrical Cyclic Guanidino-Sugars from d-Mannitol
  作者：Laurence Gauzy、Yves Le Merrer、Jean-Claude Depezay

  DOI：10.1055/s-1998-3129

  日期：1998.4

  An efficient method für the synthesis of C2-symmetrical cyclic guanidino-sugars has been developed from 1,2:5,6-dianhydro-3,4-O-methylethylidene-d-mannitol or l-iditol.

  从 1,2:5,6-二氢-3,4-O-甲基亚乙基-d-甘露醇或 l-iditol 中开发出了一种合成 C2 对称环状胍基糖的高效方法。
• Synthesis of C 2 -symmetric guanidino-sugars as potent inhibitors of glycosidases
  作者：Yves Le Merrer、Laurence Gauzy、Christine Gravier-Pelletier、Jean-Claude Depezay

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00294-1

  日期：2000.2

  A series of enantiomerically pure C-2-Symmetric guanidino-sugars was synthesized from D-mannitol. The first method described involves direct opening of a bis-epoxide by guanidine, whereas the second one deals with a mercury-catalyzed transformation of a cyclic thiourea into a N,N,N"-trisubstituted guanidine as a key step. The biological activity of these compounds towards several glycosidases has been evaluated. One of them (5) was found to selectively inhibit alpha-L-fucosidase of bovin kidney (2.8 mu M). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.