1,3-di-(1E)-1-propenylbenzene | 123884-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-di-(1E)-1-propenylbenzene
• 英文别名: 1,3-dipropenyl-benzene；1,3-Dipropenyl-benzol；1,3-Dipropenylbenzene；1,3-bis[(E)-prop-1-enyl]benzene
• CAS: 123884-49-1
• 化学式: C₁₂H₁₄
• 分子量: 158.243
• InChiKey: OSUBTVWFZGWNKI-XOKGJFMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di-(1E)-1-propenylbenzene 在 air 作用下， 生成 3-propenyl-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Deluchat, Annales de Chimie (Cachan, France), 1934, vol. <11> 1, p. 181,186, 208

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(1-hydroxypropyl)benzene 在 氯仿 、 三溴化磷 作用下， 生成 1,3-di-(1E)-1-propenylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Deluchat, Annales de Chimie (Cachan, France), 1934, vol. <11> 1, p. 181,186, 208

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereospecific Iron-Catalyzed Carbon(sp²)–Carbon(sp³) Cross-Coupling with Alkyllithium and Alkenyl Iodides
  作者：Xiao-Lin Lu、Mark Shannon、Xiao-Shui Peng、Henry N. C. Wong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00394

  日期：2019.4.19

  An efficient synthetic protocol involving iron-catalyzed cross-coupling reactions between organolithium compounds and alkenyl iodides as key coupling partners was achieved. More than 30 examples were obtained with moderate to good yields and high stereospecificity. Gram-scale and synthetic applications of this procedure are recorded herein to demonstrate its feasibility and potential utilization.

  实现了一种有效的合成方案，该方案涉及铁催化的有机锂化合物与烯基碘化物作为关键偶联伙伴之间的交叉偶联反应。获得了三十多个具有中等至良好产率和高立体定向性的实例。本文记录了该程序的克级和合成应用程序，以证明其可行性和潜在用途。
• Transmetalation as a Route to Novel Styryllithium Reagents
  作者：Chinwon Rim、David Y. Son

  DOI：10.1021/ol035193k

  日期：2003.9.1

  [structure: see text] Transmetalation of beta-tributyl(styryl)stannanes with n-BuLi gives the functional equivalents of the corresponding styryllithium intermediates. Reaction of the intermediates with chlorotrimethylsilane, iodomethane, or dimethyl sulfate gives the substituted styryl products in moderate to good yields. In all cases, the configuration about the double bond was retained in the products

  [结构：见正文]用正丁基锂对β-三丁基（苯乙烯基）锡烷进行重金属化，得到相应的苯乙烯基锂中间体的功能当量。中间体与氯代三甲基硅烷，碘甲烷或硫酸二甲酯的反应以中等至良好的产率得到取代的苯乙烯基产物。在所有情况下，有关双键的构型均保留在产品中。