6,7-difluoro-2,3-dimethylquinoxaline 1,4-dioxide | 171111-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,7-difluoro-2,3-dimethylquinoxaline 1,4-dioxide
• 英文别名: 1,4-di-N-oxide of 2,3-dimethyl-6,7-difluoroquinoxaline；6,7-difluoro-2,3-dimethyl-4-oxidoquinoxalin-1-ium 1-oxide
• CAS: 171111-75-4
• 化学式: C₁₀H₈F₂N₂O₂
• mdl: MFCD03231218
• 分子量: 226.183
• InChiKey: CIDVBAMHKRZUCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-difluoro-2,3-dimethylquinoxaline 1,4-dioxide 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以48%的产率得到6,7-diazido-2,3-dimethylquinoxaline 1,4-dioxide
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  For the purpose of biological screening, a number of new quinoxalines have been synthesized via fluorine replacement in 2,3-disubstituted 6,7-difluoroquinoxaline 1,4-dioxides and their deoxygenated derivatives by reactions with dialkylamines, sodium azide, and sodium methoxide.

  DOI：

  10.1023/a:1020870100148
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氟苯并[c][1,2,5]噁二唑1-氧化物 、 丁酮 在 正丁胺 作用下， 反应 1.0h， 以95%的产率得到6,7-difluoro-2,3-dimethylquinoxaline 1,4-dioxide
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉1,4-二-N-氧化物新衍生物的合成及抗菌活性

  摘要：

  在喹喔啉的 1,4-二-N-氧化物的系列衍生物中，已知具有高抗菌活性的化合物：药物喹喔啉和二氧嘧啶，以及在 6 位含有氟和氯原子的类似物 [1-3] . 为了寻找具有广谱抗菌作用的新药，合成和研究在 6 位和 7 位含有氯或氟原子的化合物的生物活性是很有意义的。在我们看来，特别感兴趣的是合成在 6 位具有氯或氟原子且在 7 位具有取代氨基的化合物，因为在喹诺酮羧酸系列抗菌药物的结构中发现了类似的部分。 4]。我们从苯并呋喃 (II) 中获得了化合物 (V)（药物奎诺定的类似物）。起始化合物 I]ac 是通过在水-醇碱介质中用次氯酸钠氧化 4,5-取代硝基苯胺 (hc) 来合成的。当在这些条件下尝试合成苯并呋喃 IIg 时，氟被乙氧基取代，我们分离出 5-乙氧基-6-氯苯并呋喃 [If. 因此，为了合成苯并呋喃烷，我们使用了叠氮化物的热解方法。在氨或胺的存在下，苯并呋喃 lia-f 与甲乙酮

  DOI：

  10.1007/bf02218945

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of new derivatives of 1,4-di-N-oxides of quinoxaline
  作者：R. G. Glushkov、T. I. Vozyakova、E. V. Adamskaya、S. A. Aleinikova、T. P. Radkevich、L. D. Shepilova、E. N. Padeiskaya、T. A. Gus'kova

  DOI：10.1007/bf02218945

  日期：1994.1

  found in the structure of antibacterial drugs of the quinolone carboxylic acid series [4]. We obtained compounds (V) (analogs of the drug quinoxidine) from benzofuroxanes (II). The starting compounds I]a-c were synthesized by oxidation of 4,5-substituted nitroanilines (h-c) by sodium hypochlorite in a water-alcohol base medium. When the synthesis of benzofuroxane IIg was attempted under these conditions

  在喹喔啉的 1,4-二-N-氧化物的系列衍生物中，已知具有高抗菌活性的化合物：药物喹喔啉和二氧嘧啶，以及在 6 位含有氟和氯原子的类似物 [1-3] . 为了寻找具有广谱抗菌作用的新药，合成和研究在 6 位和 7 位含有氯或氟原子的化合物的生物活性是很有意义的。在我们看来，特别感兴趣的是合成在 6 位具有氯或氟原子且在 7 位具有取代氨基的化合物，因为在喹诺酮羧酸系列抗菌药物的结构中发现了类似的部分。 4]。我们从苯并呋喃 (II) 中获得了化合物 (V)（药物奎诺定的类似物）。起始化合物 I]ac 是通过在水-醇碱介质中用次氯酸钠氧化 4,5-取代硝基苯胺 (hc) 来合成的。当在这些条件下尝试合成苯并呋喃 IIg 时，氟被乙氧基取代，我们分离出 5-乙氧基-6-氯苯并呋喃 [If. 因此，为了合成苯并呋喃烷，我们使用了叠氮化物的热解方法。在氨或胺的存在下，苯并呋喃 lia-f 与甲乙酮
• ——
  作者：S. K. Kotovskaya、S. A. Romanova、V. N. Charushin、O. N. Chupakhin

  DOI：10.1023/a:1020870100148

  日期：——

  For the purpose of biological screening, a number of new quinoxalines have been synthesized via fluorine replacement in 2,3-disubstituted 6,7-difluoroquinoxaline 1,4-dioxides and their deoxygenated derivatives by reactions with dialkylamines, sodium azide, and sodium methoxide.