(3R,8R)-3-Acetylamino-8-methoxycarbonylazocan-2-one | 308125-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,8R)-3-Acetylamino-8-methoxycarbonylazocan-2-one
• 英文别名: methyl (2R,7R)-7-acetamido-8-oxoazocane-2-carboxylate
• CAS: 308125-25-9
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₄
• 分子量: 242.275
• InChiKey: DMERYQJWJUARQM-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲胺 、 (3R,8R)-3-Acetylamino-8-methoxycarbonylazocan-2-one 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到(3R,8R)-3-Acetylamino-8-methylcarbamoylazocan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and conformational analysis of a dimerising eight-membered lactam dipeptide

  摘要：

  通过 12 个步骤，从 L-丝氨酸衍生的 (4S)-3-tert-butyloxycarbonyl-4-formyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine 制备出了八元内酰胺二肽 (3R,8R)-3-乙酰氨基-8-甲氧基氨基甲酰偶氮杂环丁烷-2-酮，总收率为 27%。研究人员利用核磁共振、红外光谱和蒸汽压渗透测定法，对该化合物在固态和溶液中进行了广泛的构象分析。结果表明，受约束的二肽以半延伸构象存在，并表现出头对尾的自我识别能力（在 CDCl2CDCl2 中，Kdim 为 100 ± 20 dm3 mol-1）。这种二聚化似乎是一系列顺式二取代中环内酰胺二肽的普遍现象。

  DOI：

  10.1039/b003789n
• 作为产物：
  描述：

  (5E/Z,2R,7R)-2-azido-8-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-7-(tert-butyloxycarbonylamino)oct-5-enoic acid 在 5percent Pd/C ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 二苯基膦叠氮化物 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 77.08h， 生成 (3R,8R)-3-Acetylamino-8-methoxycarbonylazocan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and conformational analysis of a dimerising eight-membered lactam dipeptide

  摘要：

  通过 12 个步骤，从 L-丝氨酸衍生的 (4S)-3-tert-butyloxycarbonyl-4-formyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine 制备出了八元内酰胺二肽 (3R,8R)-3-乙酰氨基-8-甲氧基氨基甲酰偶氮杂环丁烷-2-酮，总收率为 27%。研究人员利用核磁共振、红外光谱和蒸汽压渗透测定法，对该化合物在固态和溶液中进行了广泛的构象分析。结果表明，受约束的二肽以半延伸构象存在，并表现出头对尾的自我识别能力（在 CDCl2CDCl2 中，Kdim 为 100 ± 20 dm3 mol-1）。这种二聚化似乎是一系列顺式二取代中环内酰胺二肽的普遍现象。

  DOI：

  10.1039/b003789n