(S)-(-)-ethyl 4-hydroxynon-5-ynoate | 1454573-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-(-)-ethyl 4-hydroxynon-5-ynoate
• 英文别名: ethyl (4S)-4-hydroxynon-5-ynoate
• CAS: 1454573-52-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: PPEWUXGMXGNPJI-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-ethyl 4-hydroxynon-5-ynoate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 对苯二酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (S)-(-)-ethyl 4-(t-butyldiphenylsilyloxy)-4-(4-propylfuran-3-yl)butyrate
  参考文献：
  名称：

  通过点击Diels-Alder策略进行的简明全合成（-）-Auxofuran

  摘要：

  新发现的链霉菌生长素样信号分子auxofuran的第一个合成已通过七个步骤完成，并从商业原料中获得了59％的总收率。合成路线的中心是单击-取消Diels-Alder环加成/环还原法，可从未活化的炔烃快速进入高级中间体。

  DOI：

  10.1021/ol402345x
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸单乙酯酰氯 在 Ru[(S,S)-Tsdpen](p-cymene) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (S)-(-)-ethyl 4-hydroxynon-5-ynoate
  参考文献：
  名称：

  通过点击Diels-Alder策略进行的简明全合成（-）-Auxofuran

  摘要：

  新发现的链霉菌生长素样信号分子auxofuran的第一个合成已通过七个步骤完成，并从商业原料中获得了59％的总收率。合成路线的中心是单击-取消Diels-Alder环加成/环还原法，可从未活化的炔烃快速进入高级中间体。

  DOI：

  10.1021/ol402345x

文献信息

• Concise Total Synthesis of (−)-Auxofuran by a Click Diels–Alder Strategy
  作者：John Boukouvalas、Richard P. Loach

  DOI：10.1021/ol402345x

  日期：2013.9.20

  The first synthesis of auxofuran, a newly discovered auxin-like signaling molecule of streptomycetes, has been achieved in seven steps and 59% overall yield from commercial starting materials. Central to the synthetic route is a click–unclick Diels–Alder cycloaddition/cycloreversion regimen enabling rapid access to an advanced intermediate from an unactivated alkyne.

  新发现的链霉菌生长素样信号分子auxofuran的第一个合成已通过七个步骤完成，并从商业原料中获得了59％的总收率。合成路线的中心是单击-取消Diels-Alder环加成/环还原法，可从未活化的炔烃快速进入高级中间体。