10-hydroxy-5-methyl-12H-quino[3,4-b][1,4]benzothiazinum chloride | 1257323-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-hydroxy-5-methyl-12H-quino[3,4-b][1,4]benzothiazinum chloride
• 英文别名: 5-methyl-12H-quinolino[3,4-b][1,4]benzothiazin-5-ium-10-ol;chloride
• CAS: 1257323-25-3
• 化学式: C₁₆H₁₃N₂OS*Cl
• 分子量: 316.811
• InChiKey: ULPVGAMIQJZQOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.58
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-hydroxy-5-methyl-12H-quino[3,4-b][1,4]benzothiazinum chloride 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 以100%的产率得到10-hydroxy-5-methyl-5H-quino[3,4-b][1,4]benzothiazine
  参考文献：
  名称：

  新型苯基环取代的 5-烷基-12(H)-醌[3,4-b][1,4]苯并噻嗪衍生物的合成及体外抗增殖活性

  摘要：

  合成了一系列新的四环喹诺苯并噻嗪衍生物。在位置 9 和 11 中含有取代基（羟基、甲基、苯基、哌啶基或哌嗪基）的化合物通过合适的 4-氨基喹啉鎓-3-硫醇盐的环化获得。喹苯并噻嗪 10-O-取代衍生物是通过将母体（喹苯并噻嗪）系统的 10 位羟基烷基化而获得的。使用培养的肿瘤细胞（MDA-MB-231、SNB-19 和 C-32 细胞系）研究合成化合物的抗增殖活性。更详细地研究了四种选定化合物的细胞毒性和抗增殖作用。评估了调节细胞周期 (TP53)、细胞凋亡 (BAX、BCL-2) 以及增殖 (H3) 的基因的转录活性。最后，

  DOI：

  10.3390/molecules21111455
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-4-(3-hydroxyphenylamino)quinolinium-3-thiolate 在 吡啶 、 氧气 、 aniline hydrochloride 作用下， 反应 12.0h， 以63%的产率得到10-hydroxy-5-methyl-12H-quino[3,4-b][1,4]benzothiazinum chloride
  参考文献：
  名称：

  5-烷基-12（H）-喹[3,4-b] [1,4]苯并噻嗪鎓盐的合成及体外抗增殖活性

  摘要：

  合成1,4-噻嗪环的新方法导致了一系列的5-烷基-12（H）-喹[3,4- b ] [1,4]苯并噻嗪鎓盐。通过用烷基溴将12（H）-喹[3,4- b ] [1,4]苯并噻嗪烷基化获得在喹啉氮原子上含有丁基或癸基取代基的衍生物。该化合物的体外抗增殖活性（3使用两种癌细胞系（Hct116和LLC）和阿霉素作为参照进行评估）。大多数已研究的吩噻嗪衍生物均对所研究的两种细胞系均具有活性（2.2-19.6μg/ mL浓度范围）。建立了结构与活动的关系。仅在喹啉苯并噻嗪环的11位具有取代基的化合物不显示针对任一细胞系的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.07.035

文献信息

• Synthesis and In Vitro Antiproliferative Activity of Novel Phenyl Ring-Substituted 5-Alkyl-12(H)-quino[3,4-b][1,4]benzothiazine Derivatives
  作者：Andrzej Zięba、Małgorzata Latocha、Aleksander Sochanik、Anna Nycz、Dariusz Kuśmierz

  DOI：10.3390/molecules21111455

  日期：——

  A novel series of tetracyclic quinobenzothiazine derivatives was synthetized. Compounds containing a substituent (hydroxyl, methyl, phenyl, piperidyl, or piperazinyl) in positions 9 and 11 were obtained by cyclization of suitable 4-aminoquinolinium-3-thiolates. Quinobenzothiazine 10-O-substituted derivatives were obtained by alkylating the hydroxyl group in position 10 of the parent (quinobenzothiazine)

  合成了一系列新的四环喹诺苯并噻嗪衍生物。在位置 9 和 11 中含有取代基（羟基、甲基、苯基、哌啶基或哌嗪基）的化合物通过合适的 4-氨基喹啉鎓-3-硫醇盐的环化获得。喹苯并噻嗪 10-O-取代衍生物是通过将母体（喹苯并噻嗪）系统的 10 位羟基烷基化而获得的。使用培养的肿瘤细胞（MDA-MB-231、SNB-19 和 C-32 细胞系）研究合成化合物的抗增殖活性。更详细地研究了四种选定化合物的细胞毒性和抗增殖作用。评估了调节细胞周期 (TP53)、细胞凋亡 (BAX、BCL-2) 以及增殖 (H3) 的基因的转录活性。最后，
• Synthesis and in vitro antiproliferative activity of 5-alkyl-12(H)-quino[3,4-b] [1,4]benzothiazinium salts
  作者：Andrzej Zięba、Aleksander Sochanik、Agnieszka Szurko、Marzena Rams、Anna Mrozek、Piotr Cmoch

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.07.035

  日期：2010.11

  A novel method of synthesizing 1,4-thiazine ring has led to the series of 5-alkyl-12(H)-quino[3,4-b][1,4]benzothiazinium salts. The derivatives containing a butyl or decyl substituents on the quinoline nitrogen atom were obtained by alkylation of 12(H)-quino[3,4-b][1,4]benzothiazine with alkyl bromides. Antiproliferative activity in vitro of the compounds (3) was assessed using two cancer cell lines

  合成1,4-噻嗪环的新方法导致了一系列的5-烷基-12（H）-喹[3,4- b ] [1,4]苯并噻嗪鎓盐。通过用烷基溴将12（H）-喹[3,4- b ] [1,4]苯并噻嗪烷基化获得在喹啉氮原子上含有丁基或癸基取代基的衍生物。该化合物的体外抗增殖活性（3使用两种癌细胞系（Hct116和LLC）和阿霉素作为参照进行评估）。大多数已研究的吩噻嗪衍生物均对所研究的两种细胞系均具有活性（2.2-19.6μg/ mL浓度范围）。建立了结构与活动的关系。仅在喹啉苯并噻嗪环的11位具有取代基的化合物不显示针对任一细胞系的活性。