(-)-8,8-dimethylbicyclo<5.1.0>oct-2-en-3-one | 82691-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-8,8-dimethylbicyclo<5.1.0>oct-2-en-3-one
• 英文别名: (-)-8,8-dimethylbicyclo<5.1.0>oct-2-en-4-one；(1R,7S)-8,8-Dimethylbicyclo[5.1.0]oct-2-en-4-one
• CAS: 82691-87-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: KWJOKSSVHGTBHD-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.6±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-8,8-dimethylbicyclo<5.1.0>oct-2-en-3-one 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-hanegokedial

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81792-x
• 作为产物：
  描述：

  (+)-cis-8,8-dimethyl-2-methoxybicyclo<5.1.0>octan-1-one 在 potassium tert-peroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 以75%的产率得到(-)-8,8-dimethylbicyclo<5.1.0>oct-2-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation, stereochemistry, and nuclear magnetic resonance spectroscopy of 4-hydroxy(acetoxy)bicyclo[5.1.0]octanes. Synthesis of (-)- and (.+-.)-8,8-dimethylbicyclo[5.1.0]oct-2-en-4-one

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00141a029

文献信息

• Total synthesis of (+)-jatropholones A and B. Exploitation of the high-pressure technique
  作者：Amos B. Smith、Nigel J. Liverton、Nicholas J. Hrib、Hariharan. Sivaramakrishnan、Kevin. Winzenberg

  DOI：10.1021/ja00271a038

  日期：1986.5
• Total synthesis of (+)-jatropholone A and B
  作者：Amos B. Smith、Nigel J. Liverton、Nicholas J. Hrib、Hariharan Sivaramakrishnan、Kevin Winzenberg

  DOI：10.1021/jo00217a054

  日期：1985.8
• TAYLOR, M. D.;MINASKANIAN, G.;WINZENBERG, K. N.;SANTONE, P.;SMITH, A. B. +, J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 20, 3960-3964
  作者：TAYLOR, M. D.、MINASKANIAN, G.、WINZENBERG, K. N.、SANTONE, P.、SMITH, A. B. +

  DOI：——

  日期：——
• Preparation, stereochemistry, and nuclear magnetic resonance spectroscopy of 4-hydroxy(acetoxy)bicyclo[5.1.0]octanes. Synthesis of (-)- and (.+-.)-8,8-dimethylbicyclo[5.1.0]oct-2-en-4-one
  作者：Michael D. Taylor、Gevork Minaskanian、Kevin N. Winzenberg、Patricia Santone、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/jo00141a029

  日期：1982.9
• Total synthesis of (+)-hanegokedial
  作者：Michael D. Taylor、Amos B. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81792-x

  日期：1983.1