2-methyl-2-nitropentan-3-one | 101210-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-methyl-2-nitropentan-3-one
• 英文别名: 2-methyl-2-nitro-3-pentanone
• CAS: 101210-96-2
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• 分子量: 145.158
• InChiKey: LUEMWOKUKNUTCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-nitropentan-3-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium dithionite 、 氢气 、 三乙胺 、 异丙醇 作用下， 以 sodium hydroxide 、 乙醇 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 2-amino-6-ethyl-7,8-dihydro-7,7-dimethylpteridim-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Al-Hassan, Saiba S.; Cameron, Robert J.; Curran, Adrian W. C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1645 - 1660

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-硝基戊烷-3-醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到2-methyl-2-nitropentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  高取代的β-硝基醇和对映体富集的4,4,5-三取代的恶唑烷酮的不对称合成。

  摘要：

  已经证明，在手性恶唑硼烷催化剂的存在下，硼烷-二甲硫可以很好地至优异的产率和对映体过量将α，α-二取代的α-硝基酮还原为相应的三取代的硝基醇。还报道了将硝基醇还原为相应的氨基醇，然后将其随后转化为对映体富集的4,4,5-三取代的恶唑烷酮。

  DOI：

  10.1021/jo026707g

文献信息

• Al-Hassan, Saiba S.; Cameron, Robert J.; Curran, Adrian W. C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1645 - 1660
  作者：Al-Hassan, Saiba S.、Cameron, Robert J.、Curran, Adrian W. C.、Lyall, William J. S.、Nicholson, Sydney H.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Synthesis of Highly Substituted β-Nitro Alcohols and Enantiomerically Enriched 4,4,5-Trisubstituted Oxazolidinones
  作者：David Crich、Krishnakumar Ranganathan、Sochanchingwung Rumthao、Michio Shirai

  DOI：10.1021/jo026707g

  日期：2003.3.1

  alpha,alpha-disubstituted-alpha-nitroketones are reduced to the corresponding trisubstituted nitro alcohols in good to excellent yield and enantiomeric excess by borane-dimethyl sulfide in the presence of a chiral oxazaborolidine catalyst. Reduction of the nitro alcohols to the corresponding amino alcohols and their subsequent conversion to enantiomerically enriched 4,4,5-trisubstituted oxazoldinones

  已经证明，在手性恶唑硼烷催化剂的存在下，硼烷-二甲硫可以很好地至优异的产率和对映体过量将α，α-二取代的α-硝基酮还原为相应的三取代的硝基醇。还报道了将硝基醇还原为相应的氨基醇，然后将其随后转化为对映体富集的4,4,5-三取代的恶唑烷酮。