2-amino-6-ethyl-7,8-dihydro-7,7-dimethylpteridim-4(3H)-one | 101211-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-6-ethyl-7,8-dihydro-7,7-dimethylpteridim-4(3H)-one
• 英文别名: 2-amino-6-ethyl-7,7-dimethyl-7,8-dihydro-3H-pteridin-4-one；2-Amino-6-ethyl-7,7-dimethyl-3,8-dihydropteridin-4-one；2-amino-6-ethyl-7,7-dimethyl-3,8-dihydropteridin-4-one
• CAS: 101211-12-5
• 化学式: C₁₀H₁₅N₅O
• 分子量: 221.262
• InChiKey: WGVJXHWYUJRTJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-ethyl-7,8-dihydro-7,7-dimethylpteridim-4(3H)-one 在 air 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 以52%的产率得到6-acetyl-2-amino-7,8-dihydro-7,7-dimethylpteridin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  6-乙酰基-7,7-二甲基-5,6,7,8-四氢蝶呤是一氧化氮合酶的活化剂。

  摘要：

  已显示6-乙酰基-7,7-二甲基-7,8-二氢蝶呤3在包含活性一氧化氮合酶（NOS）的细胞和组织中能够替代一氧化氮合酶的天然辅因子四氢生物蝶呤1。在产生iNOS的巨噬细胞和产生eNOS的内皮细胞中，四氢生物蝶呤的生物合成已被GTP环水解酶1的抑制所阻断，二氢蝶呤3还原了这些细胞产生的一氧化氮。在组织中，3导致收缩前的大鼠主动脉环松弛，再次抑制了四氢生物蝶呤的生物合成，这一作用被NOS抑制剂L-NAME阻断。但是，在没有四氢生物蝶呤的纯化NOS（nNOS）制剂中，双氢蝶呤3本身并不是活性的辅助因子，这表明细胞内还原为6-乙酰基7，7-二甲基-5,6,7,8-四氢蝶呤4是激活所必需的。通过用氰基硼氢化钠还原相应的7,8-二氢蝶呤来制备化合物4，并已证明它是nNOS生产一氧化氮的有效辅助因子。总之，结果表明7,7-二甲基-7,8-二氢蝶呤是有效的四氢生物蝶呤类似物的新型结构框架。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.01.079
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-硝基戊烷-3-醇 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium dithionite 、 sodium dichromate 、 硫酸 、 氢气 、 三乙胺 、 异丙醇 作用下， 以 sodium hydroxide 、 乙醇 、 水 为溶剂， 15.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 2-amino-6-ethyl-7,8-dihydro-7,7-dimethylpteridim-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Al-Hassan, Saiba S.; Cameron, Robert J.; Curran, Adrian W. C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1645 - 1660

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pteridine derivatives as nitric oxide synthase activators
  申请人：Wadsworth Roger

  公开号：US20060194800A1

  公开（公告）日：2006-08-31

  The present invention relates to the use of pteridine derivatives as nitric oxide synthase activators. In particular, the derivatives find use in the treatment of diseases associated with endothelial dysfunction such as cardiovascular diseases.

  本发明涉及蝶啶衍生物作为一氧化氮合酶激活剂的用途。特别是，这些衍生物可用于治疗与内皮功能障碍有关的疾病，如心血管疾病。
• Pteridine Derivatives as Nitric Oxide Synthase Activators
  申请人：Wadsworth Roger

  公开号：US20090075992A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The present invention relates to the use of pteridine derivatives as nitric oxide synthase activators. In particular, the derivatives find use in the treatment of diseases associated with endothelial dysfunction such as cardiovascular diseases.
• Al-Hassan, Saiba S.; Cameron, Robert J.; Curran, Adrian W. C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1645 - 1660
  作者：Al-Hassan, Saiba S.、Cameron, Robert J.、Curran, Adrian W. C.、Lyall, William J. S.、Nicholson, Sydney H.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• 6-Acetyl-7,7-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydropterin is an activator of nitric oxide synthases
  作者：Colin J. Suckling、Colin L. Gibson、Judith K. Huggan、Raghavendar R. Morthala、Brendan Clarke、Suma Kununthur、Roger M. Wadsworth、Simon Daff、Davide Papale

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.01.079

  日期：2008.3

  produce eNOS, in which tetrahydrobiopterin biosynthesis has been blocked by inhibition of GTP cyclohydrolase 1, dihydropterin 3 restored production of nitric oxide by these cells. In tissues, 3 caused relaxation in preconstricted rat aortic rings, again in which tetrahydrobiopterin biosynthesis had been inhibited, an effect that was blocked by the NOS inhibitor, L-NAME. However, dihydropterin 3 was not

  已显示6-乙酰基-7,7-二甲基-7,8-二氢蝶呤3在包含活性一氧化氮合酶（NOS）的细胞和组织中能够替代一氧化氮合酶的天然辅因子四氢生物蝶呤1。在产生iNOS的巨噬细胞和产生eNOS的内皮细胞中，四氢生物蝶呤的生物合成已被GTP环水解酶1的抑制所阻断，二氢蝶呤3还原了这些细胞产生的一氧化氮。在组织中，3导致收缩前的大鼠主动脉环松弛，再次抑制了四氢生物蝶呤的生物合成，这一作用被NOS抑制剂L-NAME阻断。但是，在没有四氢生物蝶呤的纯化NOS（nNOS）制剂中，双氢蝶呤3本身并不是活性的辅助因子，这表明细胞内还原为6-乙酰基7，7-二甲基-5,6,7,8-四氢蝶呤4是激活所必需的。通过用氰基硼氢化钠还原相应的7,8-二氢蝶呤来制备化合物4，并已证明它是nNOS生产一氧化氮的有效辅助因子。总之，结果表明7,7-二甲基-7,8-二氢蝶呤是有效的四氢生物蝶呤类似物的新型结构框架。