(-)-(1R,3'S,4'R,6'R)-6'-(2-hydroxyethyl)-3',4',5',6'-tetrahydro-3H-spiro[isobenzofuran-1,2'-pyran]-3',4'-diol | 1135700-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: (-)-(1R,3'S,4'R,6'R)-6'-(2-hydroxyethyl)-3',4',5',6'-tetrahydro-3H-spiro[isobenzofuran-1,2'-pyran]-3',4'-diol
• 英文别名: (+)-(2R,4R,5S,6R)-2-(2-Hydroxyethyl)-benzo[i]1,7-dioxaspiro[5.4]decane-4-ol；(3R,3'S,4'R,6'R)-6'-(2-hydroxyethyl)spiro[1H-2-benzofuran-3,2'-oxane]-3',4'-diol
• CAS: 1135700-02-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: RHNIKCDQRDVILP-RUZUBIRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromobenzyl acetate 在 甲醇 、 四(三苯基膦)钯 、 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 、 二甲基二环氧乙烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.17h， 生成 (-)-(1R,3'S,4'R,6'R)-6'-(2-hydroxyethyl)-3',4',5',6'-tetrahydro-3H-spiro[isobenzofuran-1,2'-pyran]-3',4'-diol
  参考文献：
  名称：

  苯并环缩酮的立体选择性合成：芳环对反应性和构象的影响

  摘要：

  使用乙二醇环氧化物的动力学螺环化反应开发了苯并环化螺缩酮的系统立体控制合成，导致新的 AcOH 诱导的环化和对这些系统的反应性和构象的有价值的见解。一种立体化学系列适应芳环的轴向定位，而另一种则采用替代的1 C 4椅子构象来避免它。赤道芳环还参与影响热力学稳定性的非明显空间相互作用。已合成了 68 种苯并环缩酮的发现库，在立体化学、环大小和芳族取代基的位置方面具有系统变化，用于广泛的生物学评估。

  DOI：

  10.1021/ol901437f

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Benzannulated Spiroketals: Influence of the Aromatic Ring on Reactivity and Conformation
  作者：Guodong Liu、Jacqueline M. Wurst、Derek S. Tan

  DOI：10.1021/ol901437f

  日期：2009.8.20

  A systematic stereocontrolled synthesis of benzannulated spiroketals has been developed, using kinetic spirocyclization reactions of glycal epoxides, leading to a new AcOH-induced cyclization and valuable insights into the reactivity and conformations of these systems. One stereochemical series accommodates axial positioning of the aromatic ring while another adopts an alternative 1C4 chair conformation

  使用乙二醇环氧化物的动力学螺环化反应开发了苯并环化螺缩酮的系统立体控制合成，导致新的 AcOH 诱导的环化和对这些系统的反应性和构象的有价值的见解。一种立体化学系列适应芳环的轴向定位，而另一种则采用替代的1 C 4椅子构象来避免它。赤道芳环还参与影响热力学稳定性的非明显空间相互作用。已合成了 68 种苯并环缩酮的发现库，在立体化学、环大小和芳族取代基的位置方面具有系统变化，用于广泛的生物学评估。