trimethylhydroquinone | 74894-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trimethylhydroquinone
• 英文别名: 2,3,5-Trimethylcyclohexa-2,5-diene-1,4-diol
• CAS: 74894-48-7；74894-49-8
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: OWRDBJAGXIAHDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethylhydroquinone 在 氧气 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以99%的产率得到2,3,5-三甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Aerobic Oxidation of Dihydroxyarenes Substrates Catalyzed by Polymer-Supported RuII-Pheox/Silica-Gel: A Beneficial Route for Purification of Industrial Water

  摘要：

  摘要：一种广泛的二羟基芳烃类化合物在聚合物支持的RuII-Pheox/硅胶催化剂的催化下，容易被氧气氧化为醌产物，产率极高。通过使用这种联合催化剂，带有电子供体基团的氢醌和邻苯二酚衍生物可以在分别达到90%到>99%的收率下被分子氧氧化为醌产物，而在带有电子吸引基团的情况下，只能得到70%的收率。生物学上有用的1,4-萘醌产物的收率在83%到90%之间。该催化剂易于获得并多次重复使用而不会显著降低反应性。有趣的是，使用该催化剂对含酚类化合物的工业废水进行氧化处理，结果在一天内检测到产生的醌类物质，并且该催化剂可以被移除并多次重复使用以相同的效率处理不同的污染样品。使用这种有前途的催化剂进行其他催化氧化反应也得到了研究。

  DOI：

  10.2174/1570178617666210108114219
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 在 9,10-dihydro-10-methylacridine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-甲基吖啶 、 trimethylhydroquinone
  参考文献：
  名称：

  nadh模型化合物酸催化还原芳香醛和对苯醌衍生物的机理

  摘要：

  在高氯酸（HClO 4）和乙腈和乙酸的混合物（MeCN / MeCOOH，4：1 ）下，在323 K下，N-甲基ac啶AcH 2已成功还原了一系列芳香醛。4以及镁（CLO 4）2上从AcH的氢化物转移反应2至一系列在MeCN对苯醌衍生物（Q）也已经被研究。高氯酸对氢化物转移反应既有促进作用，也有阻滞作用，具体取决于对苯醌衍生物。结果表明，AcH 2与HClO 4和质子化的AcH 3 +形成1：1的络合物。对还原对苯醌衍生物没有活性。因此，对于具有弱氧化性的对苯醌衍生物（例如对苯醌），其氧化还原电势E°（）<0，HClO 4表现出对还原的总体促进作用，该过程是通过游离酸AcH 2与酸的酸催化反应而进行的。 Q，对于那些较强的氧化剂，例如E°（）> 0的2，3-二氯-5,6-二氰基对苯醌，HClO 4表现出总体的阻滞作用，而HClO 4几乎没有被催化游离AcH 2与Q的反应。拟议的反应机理涉及电子从AcH

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87507-4

文献信息

• Zwitterion-Induced Organic–Metal Hybrid Catalysis in Aerobic Oxidation
  作者：Rong-Bin Hu、Ying-Pong Lam、Wing-Hin Ng、Chun-Yuen Wong、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/acscatal.0c05684

  日期：2021.3.19

  ruthenium trichloride using an organic [P+-N–] zwitterionic compound via multiple hydrogen bond interactions. The resultant organic–metal hybrid catalytic system has successfully been applied to the aerobic oxidation of alcohols, tetrahydroquinolines, and indolines under mild conditions. The performance of zwitterion is far superior to that of many other common Lewis bases or Brønsted bases. Mechanistic studies

  在许多金属催化剂中，去除氯离子的传统策略是通过阴离子交换添加银盐以获得高活性催化剂。在此，我们报道了一种使用有机[P + -N –]两性离子化合物通过多个氢键相互作用。所得的有机金属杂化催化系统已成功应用于醇，四氢喹啉和二氢吲哚在温和条件下的需氧氧化。两性离子的性能远远优于许多其他常见的Lewis碱或Brønsted碱。机理研究表明，两性离子通过非经典的氢键相互作用触发氯化物从三氯化钌中解离。初步研究表明，两性离子适用于催化转移半氢化反应。
• A Novel Redox-Sensitive Drug Delivery System Based on Trimethyl-Locked Polycarbonate
  作者：Dongdong Wang、Mu Li、Hanning Zhang、Congshu Feng、Lili Wu、Lesan Yan

  DOI：10.1021/acs.biomac.3c00702

  日期：2023.9.11

  enzyme reduced drug release in NQO1-overexpressed cells but not in control cells, resulting in decreased cytotoxicity in the presence of NQO1 enzyme inhibitors. Overall, this study showcases the potential of MTC-based polycarbonate micelles to achieve targeted and specific drug release in the NQO1 enzyme-mediated tumor microenvironment. Therefore, the self-assembly of MTC-based polymers into nanomicelles

  刺激响应聚合物纳米载体能够利用肿瘤微环境的微妙变化来控制药物释放，在癌症治疗中引起了极大的关注。值得注意的是，NAD(P)H：醌氧化还原酶 1 (NQO1) 被发现在各种实体瘤中表达上调，由于其在生理条件下有效酶促还原三甲基锁定 (TML) 苯醌结构的能力，代表了一个有前途的治疗靶点。本研究合成了一种新型氧化还原敏感碳酸酯单体MTC，并通过开环聚合制备了其两亲性嵌段共聚物。通过成功自组装聚乙二醇-b - PMTC胶束，高效封装模型药物阿霉素（DOX）。胶束表现出氧化还原响应行为，导致药物快速释放。体外评估证实了它们优异的生物相容性和血液相容性。此外，抑制 NQO1 酶会减少 NQO1 过表达细胞中的药物释放，但不会减少对照细胞中的药物释放，从而导致 NQO1 酶抑制剂存在时细胞毒性降低。总体而言，这项研究展示了基于 MTC 的聚碳酸酯胶束在 NQO1 酶介导的肿瘤微环境中实现靶向和特异性药物释放的潜力。因此，基于
• Al-Khayat, Isam; Dean, Francis M.; France, Steven N., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1301 - 1310
  作者：Al-Khayat, Isam、Dean, Francis M.、France, Steven N.、Matkin, David A.、Orabi, Mohamed O. A.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Mechanism of acid-catalysed reduction of aromatic aldehydes and p-benzoquinone derivatives by an nadh model compound
  作者：Shunichi Fukuzumi、Masashi Ishikawa、Toshio Tanaka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87507-4

  日期：1986.1

  the rate of acid-catalysed reduction of aromatic aldehydes by AcH2 are shown to be very small, as being compatible with those observed for liver alcohol dehydrogenase (LADH)-catalysed reduction of the corresponding aldehydes by NADH. Moreover, the absolute value of the rate constant for the hydride-transfer step from free AcH2 to the protonated benzaldehyde in our model system is also shown to be compatible

  在高氯酸（HClO 4）和乙腈和乙酸的混合物（MeCN / MeCOOH，4：1 ）下，在323 K下，N-甲基ac啶AcH 2已成功还原了一系列芳香醛。4以及镁（CLO 4）2上从AcH的氢化物转移反应2至一系列在MeCN对苯醌衍生物（Q）也已经被研究。高氯酸对氢化物转移反应既有促进作用，也有阻滞作用，具体取决于对苯醌衍生物。结果表明，AcH 2与HClO 4和质子化的AcH 3 +形成1：1的络合物。对还原对苯醌衍生物没有活性。因此，对于具有弱氧化性的对苯醌衍生物（例如对苯醌），其氧化还原电势E°（）<0，HClO 4表现出对还原的总体促进作用，该过程是通过游离酸AcH 2与酸的酸催化反应而进行的。 Q，对于那些较强的氧化剂，例如E°（）> 0的2，3-二氯-5,6-二氰基对苯醌，HClO 4表现出总体的阻滞作用，而HClO 4几乎没有被催化游离AcH 2与Q的反应。拟议的反应机理涉及电子从AcH
• Aerobic Oxidation of Dihydroxyarenes Substrates Catalyzed by Polymer-Supported RuII-Pheox/Silica-Gel: A Beneficial Route for Purification of Industrial Water
  作者：Abdel-Moneim Abu-Elfotoh

  DOI：10.2174/1570178617666210108114219

  日期：2022.3

  A broad class of dihydroxyarenes were easily oxidized by aerobic oxygen to quinone products in excellent yields under the catalytic effect of polymer-supported RuII-Pheox/silica-gel catalyst. By using this combined catalyst, hydroquinone and catechol derivatives with electron-donating groups were easily oxidized by molecular oxygen to quinone products in 90% to >99% yield, while in the case of electron-withdrawing group, only 70% was obtained. The biologically useful 1,4-Naphthoqinone products were obtained in 83% to 90%. The catalyst was easily obtained and reused many times without a significant decrease in reactivity. Interestingly, a sample of industrial water contaminated with phenolic compounds was subjected to aerobic oxidation by using this catalyst, and the resultant quinones were detected within one day and the catalyst was removed and reused several times with different contaminating samples with the same efficiency. Other catalytic oxidations by using this promising catalyst were investigated.

  摘要：一种广泛的二羟基芳烃类化合物在聚合物支持的RuII-Pheox/硅胶催化剂的催化下，容易被氧气氧化为醌产物，产率极高。通过使用这种联合催化剂，带有电子供体基团的氢醌和邻苯二酚衍生物可以在分别达到90%到>99%的收率下被分子氧氧化为醌产物，而在带有电子吸引基团的情况下，只能得到70%的收率。生物学上有用的1,4-萘醌产物的收率在83%到90%之间。该催化剂易于获得并多次重复使用而不会显著降低反应性。有趣的是，使用该催化剂对含酚类化合物的工业废水进行氧化处理，结果在一天内检测到产生的醌类物质，并且该催化剂可以被移除并多次重复使用以相同的效率处理不同的污染样品。使用这种有前途的催化剂进行其他催化氧化反应也得到了研究。