1-cinnamyl-2,4,6-trimethylbenzene | 133039-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-cinnamyl-2,4,6-trimethylbenzene
• 英文别名: 1,3,5-trimethyl-2-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]benzene
• CAS: 133039-10-8
• 化学式: C₁₈H₂₀
• 分子量: 236.357
• InChiKey: ZNSCWBVORYOTPR-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-4-((e)-3-苯基烯丙氧基)-苯 、 magnesium,1,3,5-trimethylbenzene-6-ide,bromide 在 C₁₉H₂₁ClNNiOP 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 72.0h， 以80%的产率得到1-cinnamyl-2,4,6-trimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  镍钳络合物催化烯丙醚与芳基格氏试剂的交叉偶联反应

  摘要：

  使用基于β-氨基酮基和β-二酮亚基的钳型镍（II）配合物作为催化剂，研究了烯丙基芳基醚与芳基镁试剂的交叉偶联反应。带有二苯基膦基作为第三供体的 β-氨基酮基镍 (II) 配合物有效地催化了反应，以高产率提供了目标交叉偶联产物烯丙基苯衍生物。各种取代的肉桂基醚的区域选择性反应得到相应的线性产物。相反，α-和γ-烷基取代的烯丙基醚提供线性和支化产物的混合物。这些结果表明偶联反应是通过 π-烯丙基镍中间体进行的。

  DOI：

  10.3390/molecules24122296

文献信息

• Cross-Coupling of N-Allylic Sulfonimides with Organozinc Reagents at Room Temperature
  作者：Xiang-Ling Tang、Zhao Wu、Man-Bo Li、Yonghong Gu、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/ejoc.201200594

  日期：2012.8

  An efficient cross-coupling reaction of N-allylic sulfonimides with organozinc reagents has been developed. In the presence of 1 mol-% of Pd 2 (dba) 3 , a range of N-allylic sulfonimides smoothly couple with various organozinc reagents at room temperature to give the corresponding (E)-alkene products in moderate to excellent yields and with good to exclusive α-selectivity. It is noteworthy that allyl

  已开发出 N-烯丙基磺酰亚胺与有机锌试剂的有效交叉偶联反应。在 1 mol% 的 Pd 2 (dba) 3 存在下，一系列 N-烯丙基磺酰亚胺在室温下与各种有机锌试剂平滑偶联，以中等至极好的收率和良好的产率得到相应的 (E)-烯烃产物具有排他性 α 选择性。值得注意的是，烯丙基醚、苄基醚和酯在反应条件下是可以耐受的。
• Gold-catalyzed efficient regioselective addition of arenes to allenes
  作者：Rachid Skouta、Chao-Jun Li

  DOI：10.1139/v08-067

  日期：2008.6.1

  An efficient addition of arenes to allenes is developed by using a combination of gold and silver catalysts. The arene addition takes place exclusively at the terminal allenic carbon leading to a highly regioselective carbon-carbon bond formation.Key words: arenes, allenes, gold, hydroarylation, regioselective, silver.

  通过结合使用金催化剂和银催化剂，开发出了一种烯与炔的高效加成反应。炔的加成完全发生在末端的烯碳上，从而形成高区域选择性的碳-碳键。
• Homogeneous Silver(I) Salts and Heterogeneous Ag3PW12O40-Catalyzed Intermolecular Allylation of Arenes with Allylic Alcohols
  作者：Chi-Ming Che、Guo-Qiang Chen、Zhen-Jiang Xu、Sharon Chan、Cong-Ying Zhou

  DOI：10.1055/s-0031-1289548

  日期：2011.11

  AgOTf is an effective catalyst for intermolecular allylation of aromatic and heteroaromatic compounds with allylic alcohols affording allylated arenes in up to 99% yields. Heterogeneous allylation of arenes catalyzed by Ag3PW12O40 gave comparable product yields to those obtained by AgOTf. Ag3PW12O40 could be reused five times with slightly decreased activity.

  AgOTf 是芳香族和杂芳香族化合物与烯丙基醇进行分子间烯丙基化反应的有效催化剂，可生成烯丙基化的炔类化合物，收率高达 99%。Ag3PW12O40 催化的炔烃异相烯丙基化的产率与 AgOTf 催化的产率相当。Ag3PW12O40 可重复使用五次，但活性略有降低。
• Yamaguchi, Jun-ichi; Takagi, Yu; Nakayama, Atsushi, Chemistry Letters, 1991, # 1, p. 133 - 136
  作者：Yamaguchi, Jun-ichi、Takagi, Yu、Nakayama, Atsushi、Fujiwara, Tooru、Takeda, Takeshi

  DOI：——

  日期：——
• YAMAGUCHI, JUN-ICHI;TAKAGI, YU;NAKAYAMA, ATSUSHI;FUJIWARA, TOORU;TAKEDA, +, CHEM. LETT.,(1991) N, C. 133-136
  作者：YAMAGUCHI, JUN-ICHI、TAKAGI, YU、NAKAYAMA, ATSUSHI、FUJIWARA, TOORU、TAKEDA, +

  DOI：——

  日期：——