(1,2-bis(propylsulfonyl)pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-yl)(2,4-dimethylphenyl)methanone | 5309-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1,2-bis(propylsulfonyl)pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-yl)(2,4-dimethylphenyl)methanone
• 英文别名: [1,2-Bis(propylsulfonyl)pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-yl](2,4-dimethylphenyl)methanone；[1,2-bis(propylsulfonyl)pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-yl]-(2,4-dimethylphenyl)methanone
• CAS: 5309-99-9
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₅S₂
• mdl: MFCD01117965
• 分子量: 511.663
• InChiKey: XWBXPNRAVZVQHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-Dimethylphenyl)-2-isoquinolin-2-ium-2-ylethanone;bromide 、 E-1,2-di(propylsulfonyl)-1,2-dichloroethene 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.67h， 以74%的产率得到(1,2-bis(propylsulfonyl)pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-yl)(2,4-dimethylphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  具有桥头氮原子的含取代二磺酰基多环吖嗪的合成。3-取代吡啶鎓叶立德的结构对其与E-1,2-二(烷基磺酰基)-1,2-二氯乙烯反应区域选择性的影响

  摘要：

  在三倍过量的 Et3N 存在下，在氯仿或丙酮中加热取代的吡啶鎓盐和异喹啉鎓盐与 E-1,2-二（烷基磺酰基）-1,2-二氯乙烯，得到高产率的取代 1,2-二（分别为烷基磺酰基）茚和 1,2-二（烷基磺酰基）吡咯并[2,1-a]异喹啉。揭示了 3-取代吡啶鎓叶立德的结构对其与 E-1,2-二(烷基磺酰基)-1,2-二氯乙烯反应的区域选择性的影响。结果表明，吡啶鎓叶立德中释放电子和吸电子取代基的存在分别有利于8-取代和6-取代的1,2-（二烷基磺酰基）茚茚的形成。

  DOI：

  10.1007/s11172-017-1851-3

文献信息

• Synthesis of substituted disulfonyl-containing polycyclic azines with the bridgehead nitrogen atom. Effects of the structure of 3-substituted pyridinium ylides on the regioselectivity of their reactions with E-1,2-di(alkylsulfonyl)-1,2-dichloroethenes
  作者：N. E. Dontsova、A. M. Shestopalov

  DOI：10.1007/s11172-017-1851-3

  日期：2017.6

  Heating the substituted pyridinium and isoquinolinium salts with E-1,2-di(alkylsulfonyl)-1,2-dichloroethenes in either chloroform or acetone in the presence of three-fold excess of Et3N gave high yields of substituted 1,2-di(alkylsulfonyl)indolizines and 1,2-di(alkylsulfonyl) pyrrolo[2,1-a]isoquinolines, respectively. Effects of the structure of 3-substituted pyridinium ylides on the regioselectivity

  在三倍过量的 Et3N 存在下，在氯仿或丙酮中加热取代的吡啶鎓盐和异喹啉鎓盐与 E-1,2-二（烷基磺酰基）-1,2-二氯乙烯，得到高产率的取代 1,2-二（分别为烷基磺酰基）茚和 1,2-二（烷基磺酰基）吡咯并[2,1-a]异喹啉。揭示了 3-取代吡啶鎓叶立德的结构对其与 E-1,2-二(烷基磺酰基)-1,2-二氯乙烯反应的区域选择性的影响。结果表明，吡啶鎓叶立德中释放电子和吸电子取代基的存在分别有利于8-取代和6-取代的1,2-（二烷基磺酰基）茚茚的形成。